7-(tert-butyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzocyclohepten-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7-(tert-butyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzocyclohepten-3-one
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-5,6,8,9-tetrahydro-7H-benzocyclohepten-7-one；2-(tert-butyl)-8,9-dihydro-5H-benzo[7]annulen-7(6H)-one；3-Tert-butyl-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: LYEOCTBVPORMTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基邻苯二甲酸酐 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-(tert-butyl)-1,2,4,5-tetrahydro-3H-benzocyclohepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  气味活性构象的构象分析和选择：为铃兰（Muguet）型气味设计的分子的合成

  摘要：

  对气味活性构象异构体的选择和目标气味类型（即铃兰气味）的模型构建进行了检查。1,3,4,5-四氢-2-苯并氧杂环庚烷衍生物 1 和 3-[4-(叔丁基)苯基]-2-甲基丙醛 (2) 气味的分歧根据其稳定的构象异构体进行了讨论。通过对几种相关化合物的构象分析研究了铃兰气味的构象异构体活性。基于由假定的活性构象异构体组成的综合模型（图 5），设计并合成了预期具有铃兰气味的化合物。合成7-(叔丁基)-1,2,4的气味，5-四氢-3H-苯并环庚烯-3-酮 (8) 和 3-[4-(叔丁基)苯基]环戊酮 (13) 被调香师评估为具有花香并让人想起百合分别是山谷和丁香的气味。我们基于构象分析、气味活性构象异构体的选择和模型构建来设计新的气味化合物的方法被证明是令人满意的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2051::aid-hlca2051>3.0.co;2-h

文献信息

• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• Structure–Activity Relationship in the Domain of Odorants Having Marine Notes
  作者：Jean-Marc Gaudin、Olga Nikolaenko、Jean-Yves de Saint Laumer、Beat Winter、Pierre-Alain Blanc

  DOI：10.1002/hlca.200790126

  日期：2007.7

  9-tetrahydro-7H-benzocyclohepten-7-ones 11 (Schemes 5 and 6), since the lead compound for the olfactory note of perfumes based on marine accords is a well-known benzodioxepinone named Calone 1951® (9b). We meticulously described the odor profile of each synthesized compound and discussed relevant structure–odor relationships (Tables 1–3). In particular, we revealed a correlation between the conformation of the seven-membered

  我们合成或重新合成了大量2 H -1,5-benzodioxepin-3（4 H）-ones 9（方案1），4,5-dihydro-1-benzoxepin-3（2 H）-ones 10（方案3和4）和5,6,8,9-四氢-7 H-苯并环庚烯-7-酮11（方案5和6），因为基于海洋协议的香水嗅觉的先导化合物很好命名-known benzodioxepinone使Calone 1951年®（9B）。我们精心描述的每个合成的化合物的气味特征和讨论有关结构气味的关系（表1 - 3）。特别地，我们揭示了七元环的构象与这些化合物的活性之间的相关性（表4和图3）。我们还阐明了芳环上烷基取代基的位置和大小的影响。
• POLYCYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED TRIAZOLES USEFUL AS AXL INHIBITORS
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140323490A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Polycyclic heteroaryl substituted triazoles and pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed as being useful in inhibiting the activity of the receptor protein tyrosine kinase Axl. Methods of using the compounds in treating diseases or conditions associated with Axl activity are also disclosed.

  本发明涉及多环杂芳基取代的三唑化合物以及含有这些化合物的制药组合物，这些化合物被揭示为在抑制受体蛋白酪氨酸激酶Axl的活性方面有用。还揭示了使用这些化合物治疗与Axl活性相关的疾病或病状的方法。
• POLYCYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED TRIAZOLES USEFUL AS AXL INHIBITORS
  申请人：Goff Dane

  公开号：US20080188455A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Polycyclic heteroaryl substituted triazoles and pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed as being useful in inhibiting the activity of the receptor protein tyrosine kinase Axl. Methods of using the compounds in treating diseases or conditions associated with Axl activity are also disclosed.

  本发明揭示了多环杂芳基取代的三唑类化合物及含有该化合物的制药组合物，用于抑制受体蛋白酪氨酸激酶Axl的活性。还揭示了使用该化合物治疗与Axl活性相关的疾病或病况的方法。
• BRIDGED BICYCLIC ARYL AND BRIDGED BICYCLIC HETEROARYL SUBSTITUTED TRIAZOLES USEFUL AS AXL INHIBITORS
  申请人：Goff Dane

  公开号：US20080176847A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Bridged bicyclic aryl or heteroaryl substituted triazoles and pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed as being useful in inhibiting the activity of the receptor protein tyrosine kinase Axl. Methods of using the compounds in treating diseases or conditions associated with Axl activity are also disclosed.

  本发明公开了桥接的双环芳基或杂环芳基取代的三唑化合物和含有这些化合物的制药组合物，其被用于抑制受体蛋白酪氨酸激酶Axl的活性。本发明还公开了使用这些化合物治疗与Axl活性相关的疾病或病状的方法。