2-tert-butyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S)-2-tert-butyl-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: XIZLEDHQYWMPBP-FIEAQMJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雌酚酮 在 四丁基碘化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-tert-butyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化单取代简单芳烃的位点选择性亲电芳香烷基化

  摘要：

  已经完成了铜催化的单取代简单芳烃的高度对位选择性亲电芳族烷基化。该方法为从简单的商业芳烃转化为具有高附加值的明确的二取代和多取代芳烃提供了一个实用的平台。对照实验和 DFT 计算表明，优异的位点选择性的实现归因于 Wheland 中间体的受控去质子化。值得注意的是，烷基化试剂的类型已被证明对位点选择性具有显着影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00475

文献信息

• Novel Friedel-Crafts Alkylation of Estrogens in the Presence of Anhydrous FeCl 3 or FeCl 3 -Graphite as Catalyst
  作者：György Göndös、György Dombi

  DOI：10.1007/s007060200106

  日期：2002.9.1

  The introduction of a tert-butyl group at position 2 of the A ring of estrogens leads to enhanced antioxidant effects. Therefore, a generally applicable and convenient method was developed using FeCl3-graphite or anhydrous FeCl3 as catalysts in the Friedel-Crafts alkylation of estrogens. The rates and yields of the alkylations were lower with FeCl3-graphite than with anhydrous FeCl3, but the regioselectivity of the former were higher. Both catalysts proved to be more effective than typical AlCl3.
• Copper-Catalyzed Site-Selective Electrophilic Aromatic Alkylation of Monosubstituted Simple Arenes
  作者：Wanting Fu、Jing Tian、Yuanli Ding、Xi Wang、Meiyan Wang、Zikun Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00475

  日期：2024.4.5

  A copper-catalyzed highly para-selective electrophilic aromatic alkylation of monosubstituted simple arenes has been accomplished. This method provides a practical platform for the transformation from simple commercial arenes to well-defined di- and multisubstituted aromatics with high added value. Control experiments and DFT calculations reveal that the achievement of the excellent site-selectivity

  已经完成了铜催化的单取代简单芳烃的高度对位选择性亲电芳族烷基化。该方法为从简单的商业芳烃转化为具有高附加值的明确的二取代和多取代芳烃提供了一个实用的平台。对照实验和 DFT 计算表明，优异的位点选择性的实现归因于 Wheland 中间体的受控去质子化。值得注意的是，烷基化试剂的类型已被证明对位点选择性具有显着影响。