2,3,4,5,6-pentafluoro-2′,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentafluoro-2′,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl
• 英文别名: 2,3,4,5,6-pentafluoro-2',6'-dimethyl-1,1'-biphenyl；2,3,4,5,6-pentafluoro-2',6'-dimethylbiphenyl；1-(2,6-Dimethylphenyl)-2,3,4,5,6-pentafluorobenzene
• 化学式: C₁₄H₉F₅
• 分子量: 272.217
• InChiKey: ODKUCBRXISEUGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 2-氯-1,3-二甲苯 在 SPhos 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到2,3,4,5,6-pentafluoro-2′,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多氟代芳烃的直接芳基化，以获取四邻位取代的联芳基：具有互补的-PPh 2部分的布赫瓦尔德型配体表现出更高的效率

  摘要：

  报道了缺电子的多氟芳烃与具有挑战性的二邻位取代的芳基（杂芳基）氯化物的直接CHH芳基化反应的第一个一般实例，用于四邻位取代的联芳基合成。成功的关键是使用布赫瓦尔德型联芳基膦配体，尤其是具有便宜的-PPh 2部分（而不是-PCy 2基团）。与配体L9缔合的Pd（OAc）2对该反应显示出比相应的SPhos更高的效率。多种空间受阻的邻位带有供电子或吸电子基团的取代的氯代芳烃被发现是适用的。在温和的反应条件下可获得优异的产物收率，并且还可以实现低至0.25 mol％Pd的催化剂负载量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01176

文献信息

• The influence of the nature of phosphine ligand on palladium catalysts for cross-coupling of weakly nucleophilic potassium pentafluorophenyltrifluoroborate with ArHal and PhCH2Hal (Hal=Br, Cl)
  作者：Anton Yu. Shabalin、Nicolay Yu. Adonin、Vadim V. Bardin、Valentin N. Parmon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.019

  日期：2014.6

  the nature of bulky phosphines used as ligands. As a result, conditions for involving the electron-deficient organoboron reagent—potassium pentafluorophenyltrifluoroborate—in the palladium-catalyzed cross-coupling with aryl bromides and aryl chlorides were identified. It was demonstrated that the chosen conditions are appropriate for the reaction of K[C6F5BF3] with benzyl chloride and benzyl bromide

  研究了配体性质对钯催化剂催化弱亲核性五氟苯基三氟硼酸钾与偶合芳族卤化物ArHal（Hal = Br，Cl）的行为的模仿，该反应亲和力弱的亲核五氟苯基三氟硼酸钾的行为。发现由Pd（OAc）2和合适的含磷配体原位产生的催化剂的活性和反应选择性取决于用作配体的大膦的性质。结果，确定了在钯催化的与芳基溴化物和芳基氯化物的交叉偶联中涉及缺电子的有机硼试剂（五氟苯基三氟硼酸钾）的条件。结果表明，所选择的条件适合于K [C 6F 5 BF 3 ]与苄基氯和苄基溴衍生的五氟苯基芳基甲烷，C 6 F 5 CH 2 Ar。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides, Chlorides, and Triflates
  作者：Rui Shang、Qing Xu、Yuan-Ye Jiang、Yan Wang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol100008q

  日期：2010.3.5

  Pd-catalyzed decarboxylative cross coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl bromides, chlorides, and triflates is achieved by using diglyme as the solvent. The reaction is useful for synthesis of polyfluorobiaryls from readily accessible and nonvolatile polyfluorobenzoate salts. Unlike the Cu-catalyzed decarboxylation cross coupling where oxidative addition is the rate-limiting step, in

  通过使用二甘醇二甲醚作为溶剂可实现多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧交叉偶联。该反应可用于由容易获得的非挥发性多氟苯甲酸盐合成多氟联芳基。与其中氧化加成是限速步骤的Cu催化的脱羧交叉偶联不同，在Pd催化的形式中，脱羧是限速步骤。
• Remarkably Effective Phosphanes Simply with a PPh₂Moiety: Application to Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions for Tetra-<i>ortho</i>-substituted Biaryl Syntheses
  作者：Chau Ming So、Wing Kin Chow、Pui Ying Choy、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201000723

  日期：2010.7.19

  Expanding the horizons of ArPPh2: New applications of triarylphosphane ligands are presented. The Pd–L1 and Pd–L2 complexes offer exceptionally high activity in Suzuki–Miyaura cross‐couplings of aryl chlorides. The extremely congested synthesis of tetra‐ortho‐substituted biaryl compounds is achieved for the first time by simply using triarylphosphane ligands.

  扩展ArPPh 2的视野：提出了三芳基膦配体的新应用。Pd– L1和Pd– L2络合物在Suzuki-Miyaura芳基氯化物的交叉偶联中具有极高的活性。仅通过使用三芳基膦配体，就可以实现四邻位取代的联芳基化合物的极为拥挤的合成。
• A cooperative Pd–Cu system for direct C–H bond arylation
  作者：Mathieu Lesieur、Faïma Lazreg、Catherine S. J. Cazin

  DOI：10.1039/c4cc03201b

  日期：——

  A dual metal system bearing NHCs has been developed for the challenging construction of C–C bonds from arenes and heteroarenes.

  已开发出一种双金属系统，其中含有NHCs，用于从芳烃和杂环芳烃中挑战性地构建C-C键。
• Sterically Demanding, Bioxazoline-Derived N-Heterocyclic Carbene Ligands with Restricted Flexibility for Catalysis
  作者：Gereon Altenhoff、Richard Goddard、Christian W. Lehmann、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja045349r

  日期：2004.11.1

  A unique family of N-heterocyclic carbenes derived from bioxazolines (IBiox) suitable for application in transition-metal catalysis is described. The ligands are electron rich, sterically demanding, and have restricted flexibility. Their usefulness has been demonstrated in the Suzuki-Miyaura cross-coupling of sterically hindered aryl chlorides and boronic acids. For the first time, tetraortho-substituted

  描述了从生物恶唑啉 (IBiox) 衍生的一个独特的 N-杂环卡宾家族，适用于过渡金属催化。配体富含电子，空间要求高，灵活性有限。它们的有用性已在空间位阻芳基氯化物和硼酸的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联中得到证明。首次使用 Suzuki-Miyaura 方法从芳基氯合成了具有甲基和更大邻位取代基的四邻位取代联芳基化合物。