1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)urea
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃
• 分子量: 297.313
• InChiKey: HSOMWFRHHZXKSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氨基茚满盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3-(4-nitrophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢-1H-inden-1-胺的尿素和硫脲衍生物的计算机模拟和体外抗氧化和抗癌活性谱

  摘要：

  摘要 通过2,3-二氢-1H-inden-1-胺与各种苯基异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，合成了一系列新型脲和硫脲化合物。通过使用 1,1-二苯基-2-苦基肼 (DPPH) 自由基和一氧化氮 (NO) 自由基清除测定方法，包括 IC50 值，评估了这些化合物的抗氧化活性。一些化合物在两种测试方法中表现出潜在的活性。在该系列化合物中，与4-溴苯环（4b）相连的脲衍生物和与苯环（4e）、4-氟苯环（4f）和4-硝基苯环（4h）相连的硫脲衍生物被发现表现出良好的抗氧化活性，IC50 值低。其中四种标题化合物在使用 Aromatase 的计算机分子对接研究中表现出比参考化合物（伊马替尼）更高的结合能。所有合成的化合物均通过 IR、1H、13C NMR 和质谱数据进行表征。

  DOI：

  10.1080/10799893.2019.1710848

文献信息

• Hunig's base catalyzed synthesis of new 1-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)-3-aryl urea/thiourea derivatives as potent antioxidants and 2HCK enzyme growth inhibitors
  作者：Venkataramana Lachhi Reddy、Vijay Kumar Reddy Avula、Grigoriy V. Zyryanov、Swetha Vallela、Jaya Shree Anireddy、Visweswara Rao Pasupuleti、Naga Raju Chamarthi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103558

  日期：2020.1

  kinase (2HCK) enzyme and plays an effective role in its inhibition. Toxicology studies have assessed the potential risks of 4a-j and inferred that all of them were in the limits of potential drugs. The conformational analysis of 4a-j inferred that the urea/thiourea spacer linking 2,3-dihydro-1H-inden-1-amino and substituted aryl units has facilitated all these molecules to effectively bind with ARG 160

  由2，3-二氢-1H-茚满-（-）-N-的反应合成了一系列1-（2,3-二氢-1H-茚满-1-基）-3-芳基脲/硫脲衍生物（4a-j）。通过在回流条件下在THF中使用N，N-DIPEA碱（Hunig碱）催化剂，将1-胺（2）与各种芳基异氰酸酯/异硫氰酸酯（3a-j）结合使用。所有这些都通过光谱（IR，1H和13C NMR和MASS）和元素分析在结构上得到确认，并筛选了它们对DPPH和NO自由基的体外抗氧化活性，发现化合物4b，4i，4h和4g是潜在的抗氧化剂。将获得的体外结果与分子对接，ADMET，QSAR和对其进行的生物活性研究结果进行比较，并确定观察到的记录的计算机结合亲和力与体外抗氧化剂结果具有良好的相关性。分子对接分析揭示了合成的配体与蛋白酪氨酸激酶（2HCK）酶的ARG 160残基之间的强氢键相互作用，并在其抑制中起有效作用。毒理学研究评估了4a-j的潜在风险，并推断所有这些都在