(5R,6R)-6-[(1R)-1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl]-5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6R)-6-[(1R)-1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl]-5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄Si
• 分子量: 376.568
• InChiKey: IVWCNLLBBRRWKH-YVWKXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-1-oxo-5-phenylmethoxypentan-3-yl] acetate 、 乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以354 mg的产率得到(5R,6R)-6-[(1R)-1-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl]-5-(1,1,2,2-tetramethyl-1-silapropoxy)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  从均丙醇中制备α，β-不饱和内酯的通用方法。

  摘要：

  [公式：见正文]开发了一种通过与乙酸甲酯的烯醇锂反应从β-乙酰氧基醛合成α，β-不饱和内酯的新方法。该反应对醛底物的结构变化相对不敏感。该方法扩展到由α-乙酰氧基醛合成五环内酯。获得了有关此一锅转化机制的实验证据。这些观察结果与最初的醛醇缩合与随后的酰基迁移，内酯化和β-消除而不是烯醇平衡醛醇机制有关。

  DOI：

  10.1021/ol990632u

文献信息

• A Versatile Preparation of α,β-Unsaturated Lactones from Homoallylic Alcohols
  作者：Gary E. Keck、Xiang-Yi Li、Chad E. Knutson

  DOI：10.1021/ol990632u

  日期：1999.8.1

  [formula: see text] A new method for the synthesis of alpha,beta-unsaturated lactones from beta-acetoxy aldehydes by reaction with the lithium enolate of methyl acetate was developed. The reaction is relatively insensitive to structural changes in the aldehyde substrates. The process was extended to the synthesis of five-ring lactones from alpha-acetoxy aldehydes. Experimental evidence regarding the mechanism

  [公式：见正文]开发了一种通过与乙酸甲酯的烯醇锂反应从β-乙酰氧基醛合成α，β-不饱和内酯的新方法。该反应对醛底物的结构变化相对不敏感。该方法扩展到由α-乙酰氧基醛合成五环内酯。获得了有关此一锅转化机制的实验证据。这些观察结果与最初的醛醇缩合与随后的酰基迁移，内酯化和β-消除而不是烯醇平衡醛醇机制有关。