1-[2'-Bromophenylthio]-2-phenyl-2-propene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2'-Bromophenylthio]-2-phenyl-2-propene
• 英文别名: 1-Bromo-2-(2-phenylprop-2-enylsulfanyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₃BrS
• 分子量: 305.238
• InChiKey: LCKIJRQWSUFPFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2'-Bromophenylthio]-2-phenyl-2-propene 在 copper(l) iodide 、 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 [Ir(cod)₂]OTf 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 、 二异丙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (Z)-5-(4-methylbenzylidene)-3-phenyl-2,5-dihydrobenzo[b]thiepine
  参考文献：
  名称：

  Sulfide‐Directed Ir‐Catalyzed Vinylic sp² and Benzylic sp³ C−H Activation for the Construction of Sulfur‐Containing Medium‐Ring System

  摘要：

  摘要 本研究揭示了由硫引导的乙烯基 sp2 和苄基 sp3 C-H 活化引发的铱催化转化，从而构建出含硫的七元和八元体系。烯丙基 2-炔基苯基硫化物转化成二氢苯并噻吩的收率为 30-95%，2-炔基芳基 2-甲苯硫化物转化成二苯并[b,f]噻吩的收率为 57-95%，同时还发生了双键异构化反应。在这两个反应中，Ir 催化剂和硫化物分子的结合是实现快速环化的关键。

  DOI：

  10.1002/chem.202300255
• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 、 (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-[2'-Bromophenylthio]-2-phenyl-2-propene
  参考文献：
  名称：

  Sulfide‐Directed Ir‐Catalyzed Vinylic sp² and Benzylic sp³ C−H Activation for the Construction of Sulfur‐Containing Medium‐Ring System

  摘要：

  摘要 本研究揭示了由硫引导的乙烯基 sp2 和苄基 sp3 C-H 活化引发的铱催化转化，从而构建出含硫的七元和八元体系。烯丙基 2-炔基苯基硫化物转化成二氢苯并噻吩的收率为 30-95%，2-炔基芳基 2-甲苯硫化物转化成二苯并[b,f]噻吩的收率为 57-95%，同时还发生了双键异构化反应。在这两个反应中，Ir 催化剂和硫化物分子的结合是实现快速环化的关键。

  DOI：

  10.1002/chem.202300255

文献信息

• Herbicidal compounds and compositions containing them
  申请人：Rhone-Poulenc Agrochimie

  公开号：US05100460A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  Herbicides of formula: ##STR1## in which: n=0,1, 2 f=0,1 A is chosen from the groups ##STR2## in which: Ar is chosen from the groups ##STR3## B is chosen from optionally substituted C.sub.1 -C.sub.10 alkyl and C.sub.3 -C.sub.10 cycloalkyl groups or from the groups ##STR4##

  除草剂配方：##STR1## 其中：n=0,1,2 f=0,1 A选自以下组：##STR2## 其中：Ar选自以下组：##STR3## B选自可选地取代的C.sub.1 -C.sub.10烷基和C.sub.3 -C.sub.10环烷基组或以下组：##STR4##
• US5100460A
  申请人：——

  公开号：US5100460A

  公开（公告）日：1992-03-31
• Sulfide‐Directed Ir‐Catalyzed Vinylic sp² and Benzylic sp³ C−H Activation for the Construction of Sulfur‐Containing Medium‐Ring System
  作者：Takanori Shibata、Takahiro Iwaki、Haru Marumo、Mamoru Ito

  DOI：10.1002/chem.202300255

  日期：2023.7.6

  Ir‐catalyzed transformations initiated by sulfur‐directed vinylic sp² and benzylic sp³ C−H activation are disclosed that achieve the construction of sulfur‐containing seven‐ and eight‐membered systems. Allyl 2‐alkynylphenyl sulfides were transformed into dihydrobenzothiepines in 30–95 % yield, and 2‐alkynylaryl 2‐tolyl sulfides were converted into dibenzo[b,f]thiepines in 57–95 % yield along with double bond isomerization. In both reactions, the combination of Ir catalyst and sulfide moiety was a key to the facile cyclization.

  摘要 本研究揭示了由硫引导的乙烯基 sp2 和苄基 sp3 C-H 活化引发的铱催化转化，从而构建出含硫的七元和八元体系。烯丙基 2-炔基苯基硫化物转化成二氢苯并噻吩的收率为 30-95%，2-炔基芳基 2-甲苯硫化物转化成二苯并[b,f]噻吩的收率为 57-95%，同时还发生了双键异构化反应。在这两个反应中，Ir 催化剂和硫化物分子的结合是实现快速环化的关键。