1,6-dimethylquinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,6-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,6-Dimethylquinoxalin-2-one；1,6-dimethylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: QMGMIIRVZBNRHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethylquinoxalin-2(1H)-one 在 叠氮基三甲基硅烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三氟乙酸 作用下， 以85 %的产率得到3-amino-1,6-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Visible‐Light‐Induced Direct C−H Amination of Quinoxalin‐2(1 H )‐ones

  摘要：

  AbstractA visible‐light‐induced direct C(sp2)−H amination of quinoxalin‐2(1H)‐ones toward the synthesis of substituted 3‐aminoquinoxalin‐2(1H)‐ones with TMSN3 has been firstly developed. This transformation achieved C(sp2)−H/N−H coupling in the absence of external ligand and oxidant. Notably, this methodology features mild reaction conditions, broad substrate scope and operational simplicity.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.202200978
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-N-methyl-N-(4-methylphenyl)propanamide 在 亚硝酸特丁酯 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙腈 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1,6-dimethylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种喹喔酮衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法

  摘要：

  本发明公开了一种喹喔酮衍生物的制备方法及其产物净化提纯方法，其步骤包括：以N-甲基-N-苯基三氟丙酰胺或其衍生物为底物，在底物中加入亚硝酸叔丁酯，以乙腈溶液为溶剂，并在4？分子筛和碳酸铯、醋酸配置的缓冲溶液环境下经加热反应制得粗产品，然后对粗产品进行净化提纯，其步骤包括对粗产品进行过滤、除酸，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液；对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。

  公开号：

  CN105524002A

文献信息

• BI-OAc-Accelerated C3–H Alkylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under Visible-Light Irradiation
  作者：Xiang-Kui He、Juan Lu、Ai-Jun Zhang、Qing-Qing Zhang、Guo-Yong Xu、Jun Xuan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02080

  日期：2020.8.7

  photoredox-catalyst-free radical alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones has been described. This reaction utilizes 4-alkyl-1,4-dihydropyridines (R-DHPs) as alkyl radical precursors and acetoxybenziodoxole (BI-OAc) as an electron acceptor to undergo single-electron transfer with photoexcited R-DHPs. The benign conditions allow for good compatibility in the scope of both quinoxalin-2(1H)-ones and R-DHPs. The

  已经描述了喹喔啉-2（1 H）-ones的有效的光氧化还原催化剂自由基烷基化。该反应利用4-烷基-1,4-二氢吡啶（R-DHPs）作为烷基自由基前体，并使用乙酰氧基苯并恶唑（BI-OAc）作为电子受体，以光激发的R-DHP进行单电子转移。良性条件允许在喹喔啉-2（1 H）-ones和R-DHPs的范围内具有良好的相容性。天然产物和基于药物的复杂分子的成功功能化也证明了该方案的综合价值
• Electrochemical decarboxylative C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters
  作者：Kaikai Niu、Lingyun Song、Yanke Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05391k

  日期：——

  We have developed a protocol for electrochemical decarboxylative C3 alkylation of a wide range of quinoxalin-2(1H)-ones under metal- and additive-free conditions. N-Hydroxyphthalimide esters derived from chain, cyclic, primary, secondary, and tertiary carboxylic acids with a broad scope proved to be suitable substrates. This operationally simple protocol performed in an undivided cell under constant-current

  我们已经开发了一种在无金属和无添加剂的条件下，对各种范围的喹喔啉2（1 H）-进行电化学脱羧C3烷基化的方案。衍生自具有宽范围的链，环状，伯，仲和叔羧酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯被证明是合适的底物。在恒定电流条件下在未分裂的细胞中执行的这种操作简单的协议适用于喹喔啉2（1 H）-one的后期功能化。反应甚至可以使用3 V电池作为电源进行，这表明无需专用设备即可完成有机电合成。
• Visible Light-Promoted Radical Relay Cyclization/C–C Bond Formation of <i>N</i>-Allylbromodifluoroacetamides with Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Zhi-Peng Ye、Fang Liu、Xin-Yu Duan、Jie Gao、Jian-Ping Guan、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02285

  日期：2021.12.3

  A visible light-promoted radical relay of N-allylbromodifluoroacetamide with quinoxalin-2(1H)-ones was developed in which 5-exo-trig cyclization and C–C bond formation were involved. This protocol was performed under mild conditions to facilely offer a variety of hybrid molecules bearing both quinoxalin-2(1H)-one and 3,3-difluoro-γ-lactam motifs. These prepared novel skeletons would expand the accessible

  开发了N-烯丙基溴二氟乙酰胺与 quinoxalin-2( 1H ) -ones的可见光促进自由基中继，其中涉及 5- exo - trig环化和 C-C 键的形成。该协议是在温和的条件下进行的，以方便地提供多种带有 quinoxalin-2(1 H )-one 和 3,3-二氟-γ-内酰胺基序的混合分子。这些制备的新型骨架将扩展具有潜在生物活性的结构复杂杂环的可及化学空间。
• Visible-light induced C3-H trifluoromethylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CF3SO2Cl under external photocatalyst-free conditions
  作者：Xia Mi、Beibei Cui、Jingyu Zhang、Chao Pi、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153693

  日期：2022.3

  light-induced C-H trifluoromethylation of quinoxalin-2(1H)-ones with CF3SO2Cl as CF3 radical source under photocatalyst-free conditions. The reaction proceeds smoothly through a radical process in the absence of photocatalyst and oxidant in moderate to good yields, thus offering an efficient and green method for the synthesis of 3-trifluoromethyl quinoxalin-2(1H)-ones.

  本文报道了在无光催化剂条件下，以 CF 3 SO 2 Cl 作为 CF 3自由基源的 quinoxalin-2(1 H )-ones的可见光诱导 CH 三氟甲基化。该反应在没有光催化剂和氧化剂的情况下以中等至良好的收率通过自由基过程顺利进行，从而为合成3-三氟甲基喹喔啉-2( 1H )-酮提供了一种高效、绿色的方法。
• Visible-light-induced aerobic C3–H fluoroalkoxylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with fluoroalkyl alcohols
  作者：Xiaobo Xu、Chengcai Xia、Xiaojun Li、Jian Sun、Liqiang Hao

  DOI：10.1039/c9ra10194b

  日期：——

  A novel and efficient method of visible-light-induced C3–H fluoroalkoxylation of quinoxalin-2(1H)-ones with fluoroalkyl alcohols is developed. This approach uses readily available fluoroalkyl alcohols as fluoroalkoxylation reagents and displays a wide substrate scope, providing the fluoroalkoxylated products in moderate to good yields. Compared with the previous method, such a transformation uses oxygen

  开发了一种新型有效的可见光诱导的 quinoxalin-2( 1H )-酮与氟烷基醇的 C3-H 氟烷氧基化方法。该方法使用容易获得的氟烷基醇作为氟烷氧基化试剂，并显示出广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供氟烷氧基化产物。与以前的方法相比，这种转化使用氧气作为氧化剂，避免了大量PhI(TFA) 2的利用。此外，该策略还为快速合成组胺4受体拮抗剂和新型含氮二齿配体提供了实用工具。根据对照实验的结果提出了一种激进的机制。