tert-butyl-dimethyl-[(Z)-6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-hex-5-enyloxy]silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-hex-5-enyloxy]silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hex-5-enoxy]silane
• 化学式: C₁₉H₂₉F₃OSi
• 分子量: 358.519
• InChiKey: UMCZZELDRVLDRB-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 四(三苯基膦)钯 三丁基膦 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(Z)-6-(4-trifluoromethyl-phenyl)-hex-5-enyloxy]silane
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的芳基和杂芳基三氟硼酸钾与烯属溴化物的铃木-宫浦交叉偶联反应

  摘要：

  描述了有效的钯（0）催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联。涉及芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾与烯基溴化物的反应通常可以使用≤2 mol％的钯催化剂和3当量的碱在甲苯/ H 2 O中进行。当使用立体定义的烯基溴化物时，立体定向地获得所得的苯乙烯衍生物。两种偶联伙伴均容许多种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo0608366

文献信息

• Visible-Light-Induced Reductive Coupling of Arylacetylenes with Benzothiazole Sulfones
  作者：Tetsuya Sengoku、Haruka Iwama、Takuma Shimotori、Keisuke Fujimoto、Toshiyasu Inuzuka、Koki Matsune、Hidemi Yoda

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01554

  日期：2023.9.1

  In this study, we propose heavy-metal-free reductive coupling of arylacetylenes with benzothiazole sulfones. The reactions of alkyl or benzylic benzothiazole sulfones with arylacetylenes are successfully performed in the presence of Hantzsch esters and K2CO3 under visible-light irradiation to afford 1,2-disubstituted alkenes in moderate to good yields, with Z-isomer as the major product. The utility

  在这项研究中，我们提出了芳基乙炔与苯并噻唑砜的无重金属还原偶联。烷基或苄型苯并噻唑砜与芳基乙炔在 Hantzsch 酯和 K 2 CO 3存在下在可见光照射下成功进行反应，以中等至良好的收率得到 1,2-二取代烯烃，其中Z异构体为主要产品。该方案的实用性扩展到使用氘化 Hantzsch 酯的 α-氘代偶联，为相应的烯烃提供高氘掺入量。
• Palladium(0)-Catalyzed Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Aryl- and Heteroaryltrifluoroborates with Alkenyl Bromides
  作者：Gary A. Molander、Tiziano Fumagalli

  DOI：10.1021/jo0608366

  日期：2006.7.1

  Efficient palladium(0)-catalyzed Suzuki−Miyaura cross-couplings are described. The reactions involving potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates with alkenyl bromides can generally be carried out using ≤2 mol % of palladium catalyst and 3 equiv of base in toluene/H2O. When stereodefined alkenyl bromides are employed, the resulting styrene derivatives are accessed stereospecifically. A variety

  描述了有效的钯（0）催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联。涉及芳基三氟硼酸钾和杂芳基三氟硼酸钾与烯基溴化物的反应通常可以使用≤2 mol％的钯催化剂和3当量的碱在甲苯/ H 2 O中进行。当使用立体定义的烯基溴化物时，立体定向地获得所得的苯乙烯衍生物。两种偶联伙伴均容许多种官能团。