(2R/2S)-4-(2,3-dihydro-5-hydroxy-2-benzofuranyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2R/2S)-4-(2,3-dihydro-5-hydroxy-2-benzofuranyl)phenol
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: XFUFTLRAFJYGGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 Bacillus megaterium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R/2S)-4-(2,3-dihydro-5-hydroxy-2-benzofuranyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  巨大芽孢杆菌和弯孢弯曲霉对对香豆酸的微生物转化。

  摘要：

  对香豆酸（1）是一种丰富的酚类天然产物，具有化学保护性和抗氧化性。微生物转化筛选研究表明，在144小时内，1转化为4-乙烯基苯酚（4），4-羟基苯甲酸（2），咖啡酸（5），原儿茶酸（6）和其他未确定的代谢物。巨大芽孢杆菌（Bacillus megaterium）生产4-乙烯基苯酚（4）及其二聚体（2R，2S）-4-（2,3-二氢-5-羟基-2-苯并呋喃基）苯酚（11）和5-[（E Curvularia lunata生产））-2-羧基乙烯基] -2，3-二氢-2-（4-羟基苯基）-3-苯并呋喃羧酸（15）和4-羟基苯甲酸（2）。在氘标记实验的基础上，巨大芽孢杆菌催化1氧化为乙烯基的β-酮酸中间体的非氧化酶促互变异构，该中间体再脱羧为4。

  DOI：

  10.1021/np010238g