(+/-)-cis-2-(2-phenyl-cyclopentyl)isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-(2-phenyl-cyclopentyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: (+,-) cis-2-(2-phenyl-cyclopentyl)-isoindole-1,3-dione；(+/-) cis-2-(2-phenyl-cyclopentyl)-isoindole-1,3-dione；cis-2-(2-Phenylcyclopentyl)isoindoline-1,3-dione；2-[(1R,2R)-2-phenylcyclopentyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: OCPXVXYXAKSEDE-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-(2-phenyl-cyclopentyl)isoindole-1,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 碘 、 过碘酸 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (1S,2S)-cis-propane-2-sulfonic acid [2-(4-iodo-phenyl)-cyclopentyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentyl sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明提供了某些式(I)的环戊基磺酰胺衍生物，用于增强哺乳动物中谷氨酸受体的功能。它还涉及新颖的环戊基磺酰胺衍生物，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。

  公开号：

  US06639107B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-2-(2-phenyl-cyclopentyl)isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新颖的1,2-二取代的环戊烷，作为2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体的强效增强剂。

  摘要：

  2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）增强剂是在AMPA受体上充当正变构调节剂的配体。我们最近公开了一系列新型的2-芳基丙基磺酰胺，它们是通过AMPA受体介导的反应的有效增强剂。为了进一步定义该系列活动的结构要求，制备了新的受环约束的类似物，并引入了新的立体中心。增强活性高度依赖于双取代环戊烷2位的立体化学，而与1位的相对立体化学无关。化合物（R，R）-10代表iGluR4翻转受体的强效新型增强剂（EC（50）= 22.6 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm0105474

文献信息

• Sulfonamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040147612A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The present invention provides certain sulfonamide derivatives of formula (I) (in which the variables are as defined in the claims) useful for potentiating glutamate receptor function in a patient and therefore useful for treating a wide variety of conditions, such as psychiatric and neurological disorders. 1

  本发明提供了化学式（I）中的某些磺酰胺衍生物（其中变量如权利要求书所定义），用于增强患者的谷氨酸受体功能，因此用于治疗各种疾病，如精神和神经系统疾病。
• Discovery of Novel, Potent, and Selective Inhibitors of 3-Phosphoinositide-Dependent Kinase (PDK1)
  作者：Sean T. Murphy、Gordon Alton、Simon Bailey、Sangita M. Baxi、Benjamin J. Burke、Thomas A. Chappie、Jacques Ermolieff、RoseAnn Ferre、Samantha Greasley、Michael Hickey、John Humphrey、Natasha Kablaoui、John Kath、Steven Kazmirski、Michelle Kraus、Stan Kupchinsky、John Li、Laura Lingardo、Matthew A. Marx、Dan Richter、Steven P. Tanis、Khanh Tran、William Vernier、Zhi Xie、Min-Jean Yin、Xiao-Hong Yu

  DOI：10.1021/jm201019k

  日期：2011.12.22

  Analogues substituted with various amines at the 6-position of the pyrazine ring on (4-amino-7-isopropyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)pyrazin-2-ylmethanone were discovered as potent and selective inhibitors of PDK1 with potential as anticancer agents. An early lead with 2-pyridine-3-ylethylamine as the pyrazine substituent showed moderate potency and selectivity. Structure-based drug design led to improved potency and selectivity against PI3K alpha through a combination of cyclizing the ethylene spacer into a saturated, five-membered ring and substituting on the 4-position of the aryl ring with a fluorine. ADME properties were improved by lowering the lipophilicity with heteroatom replacements in the saturated, five-membered ring. The optimized analogues have a PDK1 K-i of 1 nM and >100-fold selectivity against PI3K/AKT-pathway kinases. The cellular potency of these analogues was assessed by the inhibition of AKT phosphorylation (T308) and by their antiproliferation activity against a number of tumor cell lines.
• CYCLOPENTYL SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1246797A1

  公开（公告）日：2002-10-09
• SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1409452A1

  公开（公告）日：2004-04-21
• US6639107B1
  申请人：——

  公开号：US6639107B1

  公开（公告）日：2003-10-28