(+/-)-cis-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopentylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopentylamine
• 英文别名: (+,-) cis-2-(3,4-difluoro-phenyl)-cyclopentylamine；(+/-) cis-2-(3,4-difluoro-phenyl)-cyclopentylamine；(1S,2S)-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopentan-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₃F₂N
• 分子量: 197.228
• InChiKey: QOEBXHPNNBCJOH-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基磺酰氯 、 (+/-)-cis-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopentylamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到(+,-)-cis-propane-2-sulfonic acid [2-(3,4-difluoro-phenyl)-cyclopentyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新颖的1,2-二取代的环戊烷，作为2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体的强效增强剂。

  摘要：

  2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）增强剂是在AMPA受体上充当正变构调节剂的配体。我们最近公开了一系列新型的2-芳基丙基磺酰胺，它们是通过AMPA受体介导的反应的有效增强剂。为了进一步定义该系列活动的结构要求，制备了新的受环约束的类似物，并引入了新的立体中心。增强活性高度依赖于双取代环戊烷2位的立体化学，而与1位的相对立体化学无关。化合物（R，R）-10代表iGluR4翻转受体的强效新型增强剂（EC（50）= 22.6 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm0105474
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 C.I.酸性橙108 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-cis-2-(3,4-difluorophenyl)cyclopentylamine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新颖的1,2-二取代的环戊烷，作为2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体的强效增强剂。

  摘要：

  2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）增强剂是在AMPA受体上充当正变构调节剂的配体。我们最近公开了一系列新型的2-芳基丙基磺酰胺，它们是通过AMPA受体介导的反应的有效增强剂。为了进一步定义该系列活动的结构要求，制备了新的受环约束的类似物，并引入了新的立体中心。增强活性高度依赖于双取代环戊烷2位的立体化学，而与1位的相对立体化学无关。化合物（R，R）-10代表iGluR4翻转受体的强效新型增强剂（EC（50）= 22.6 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm0105474

文献信息

• Cyclopentyl sulfonamide derivatives
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06639107B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  The present invention provides certain cyclopentyl sulfonamide derivatives of formula (I): useful for potentiating glutamate receptor function in a mammal. It also relates to novel cyclopentyl sulfonamide derivatives, to processes for their preparation and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了某些式(I)的环戊基磺酰胺衍生物，用于增强哺乳动物中谷氨酸受体的功能。它还涉及新颖的环戊基磺酰胺衍生物，以及它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• Design and Synthesis of a Novel Series of 1,2-Disubstituted Cyclopentanes as Small, Potent Potentiators of 2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-isoxazol-4-yl)propanoic Acid (AMPA) Receptors
  作者：Timothy A. Shepherd、James A. Aikins、David Bleakman、Buddy E. Cantrell、John P. Rearick、Richard L. Simon、Edward C. R. Smith、Gregory A. Stephenson、Dennis M. Zimmerman、Allan Mandelzys、Keith R. Jarvie、Ken Ho、Michelle Deverill、Rajender K. Kamboj

  DOI：10.1021/jm0105474

  日期：2002.5.1

  2-Amino-3-(3-hydroxy-5-methyl-isoxazol-4-yl)propanoic acid (AMPA) potentiators are ligands that act as positive allosteric modulators at the AMPA receptors. We recently disclosed a novel series of 2-arylpropylsulfonamides that were potent potentiators of responses mediated through AMPA receptors. To further define the structural requirements for activity in this series, new ring-constrained analogues

  2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基-异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）增强剂是在AMPA受体上充当正变构调节剂的配体。我们最近公开了一系列新型的2-芳基丙基磺酰胺，它们是通过AMPA受体介导的反应的有效增强剂。为了进一步定义该系列活动的结构要求，制备了新的受环约束的类似物，并引入了新的立体中心。增强活性高度依赖于双取代环戊烷2位的立体化学，而与1位的相对立体化学无关。化合物（R，R）-10代表iGluR4翻转受体的强效新型增强剂（EC（50）= 22.6 nM）。