6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-5-yn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-5-yn-1-ol
• 英文别名: 6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]hex-5-yn-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O
• 分子量: 242.241
• InChiKey: JYTHHYQAELPOMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-5-yn-1-ol 在 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以76%的产率得到6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-5-ynal
  参考文献：
  名称：

  串联金属环形成/交叉电化学偶联合成四取代烯烃

  摘要：

  镍催化的交叉亲电偶联最近已成为形成 CC 键的高效实用方法。通过将此过程与成熟的 π-π 偶联化学相结合，开发了一种合成四取代烯烃的新方法。该过程依赖于使用氯硅烷作为产生反应性乙烯基镍中间体的手段，这些中间体能够与卤代烷进行还原性交叉亲电偶联。该方法不仅可以生成高度取代的烯丙醇衍生物，而且不需要化学计量的有机金属亲核试剂，与以前开发的方法相比，范围和官能团耐受性大大提高。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b04637
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 4-碘三氟甲苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(4-(trifluoromethyl)phenyl)hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺反应的紫杉醇类三轮车的逐步经济合成

  摘要：

  使用钯催化的多米诺骨牌反应已经实现了一种快速，简便的方法来生产与紫杉烷类核心结构有关的三轮车（参见方案，Bz =苯甲酰基）。进行这些研究时要牢记面向功能的综合。已经提出了一种构建新的紫杉烷支架的有效途径，该新的紫杉烷支架可以用各种基团进行装饰，以实现与紫杉醇相当或更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201007751

文献信息

• [EN] TRIAZOLYL PYRIMIDINONE COMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLYL PYRIMIDINONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016145614A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention is directed to pyrimidine carboxamide compounds of formula I which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及式I的嘧啶甲酰胺化合物，该化合物作为治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统障碍的治疗剂是有用的。本发明还涉及使用这些化合物来治疗神经和精神障碍，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能减退或基底神经节功能障碍相关的疾病。
• Step-Economical Synthesis of Taxol-like Tricycles through a Palladium-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Julien Petrignet、Aicha Boudhar、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1002/anie.201007751

  日期：2011.3.28

  A quick and easy way to produce tricycles related to the core structure of taxanes has been achieved using a palladium‐catalyzed domino reaction (see scheme, Bz=benzoyl). These studies have been performed with function‐oriented synthesis in mind. An efficient route for the construction of new taxane scaffolds that could be decorated with various groups to achieve activities comparable or superior to

  使用钯催化的多米诺骨牌反应已经实现了一种快速，简便的方法来生产与紫杉烷类核心结构有关的三轮车（参见方案，Bz =苯甲酰基）。进行这些研究时要牢记面向功能的综合。已经提出了一种构建新的紫杉烷支架的有效途径，该新的紫杉烷支架可以用各种基团进行装饰，以实现与紫杉醇相当或更好的活性。
• Domino N₂-Extrusion–Cyclization of Alkynylarylketone Derivatives for the Synthesis of Indoloquinolines and Carbocycle-Fused Quinolines
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Narumol Khamsuwan、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01851

  日期：2018.9.21

  New synthetic approaches for the synthesis of indoloquinolines and carbocycle-fused quinolines have been developed employing alkynylketone substrates. These synthetic transformations involved the application of N2-extrusion of azido complexes as a key step to generate carbodiimidium ion and nitrilium ion in situ, which further cyclized intramolecularly with alkyne via a domino process to provide indoloquinolines

  已经使用炔基酮底物开发了用于合成吲哚喹啉和碳环稠合喹啉的新的合成方法。这些合成转化涉及将N 2-叠氮基络合物的挤出应用作为原位生成碳二亚胺离子和腈离子的关键步骤，然后通过多米诺过程与炔烃分子内进一步环化，以分别提供吲哚喹啉和碳环稠合喹啉。中等至良好的产量。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Evindar Ghotas

  公开号：US20100009936A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention provides compounds formula I, their preparation, and their use as pharmaceutically active immuno-suppressive agents for the treatment of autoimmune disorders, organ transplant rejection, disorders associated with an activated immune system, as well as other disorders modulated by lymphopenia or SIP receptors.

  该发明提供了化合物I的公式，其制备方法，以及它们作为药物活性的免疫抑制剂用于治疗自身免疫性疾病，器官移植排斥，与激活的免疫系统相关的疾病，以及其他淋巴减少或SIP受体调节的疾病。
• Chemical compounds
  申请人：Evindar Ghotas

  公开号：US20080096938A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The invention provides compounds formula I, their preparation, and their use as pharmaceutically active immunosuppressive agents for the treatment of autoimmune disorders, organ transplant rejection, disorders associated with an activated immune system, as well as other disorders modulated by lymphopenia or S1P receptors.

  本发明提供了化合物I的公式、其制备方法以及其作为药物活性的免疫抑制剂，用于治疗自身免疫性疾病、器官移植排斥、与激活的免疫系统相关的疾病，以及其他受淋巴细胞减少或S1P受体调节的疾病。