2-(hex-5-yn-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(hex-5-yn-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 1-Phthalimidooxy-hex-5-yne；2-hex-5-ynoxyisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: KQVRNANDPUUNCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-5-yn-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N‐[(6‐phenylhex‐5‐yn‐1‐yl)oxy]cyclobut‐1‐enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的环丁烯的C（sp2）-H功能化。获得环[c]吡啶酮和-吡啶。

  摘要：

  衍生自环丁烯基羧酸的O-（ω-炔基）异羟肟酸酯被认为是分子内铑（III）催化的杂环化反应的可行底物，后者导致了不同取代的环丁环[c]吡啶酮。在四元环的电环开环之后，所得环丁吡啶酮的进一步官能化使得能够合成环丁[c]吡啶和其他氮杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03139
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 5-己炔-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(hex-5-yn-1-yloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  一种通用的Cp * CoIII催化的分子内C-H活化方法，可有效地合成香霉素，原小T碱和触毛生物碱

  摘要：

  在此，我们报告Cp * Co III催化的C H活化方法是创建高度有价值的异喹诺酮和吡啶酮的重要步骤，这些异喹啉酮和吡啶酮可以轻松地用于各种芳香族素，原小ber碱和tylophora生物碱的总合成。这种特殊的CH活化/环化反应是通过多个末端以及内部炔烃偶联伙伴实现的，具有广泛的应用范围和出色的官能团耐受性。本文报道的该方案的合成适用性已在两个Topo-I-抑制剂和两个8-氧代小ber碱核心的合成中得到了证明，这些核心可进一步制成四氢小ber碱和原小ber碱生物碱。此外，这些构件也以方便的方式转化为六种不同的tylophora生物碱。

  DOI：

  10.1002/chem.201702648

文献信息

• A General Cp*Co^III-Catalyzed Intramolecular C−H Activation Approach for the Efficient Total Syntheses of Aromathecin, Protoberberine, and Tylophora Alkaloids
  作者：Andreas Lerchen、Tobias Knecht、Maximilian Koy、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201702648

  日期：2017.9.7

  Herein, we report a Cp*CoIII‐catalyzed C−H activation approach as the key step to create highly valuable isoquinolones and pyridones as building blocks that can readily be applied in the total syntheses of a variety of aromathecin, protoberberine, and tylophora alkaloids. This particular C−H activation/annulation reaction was achieved with several terminal as well as internal alkyne coupling partners

  在此，我们报告Cp * Co III催化的C H活化方法是创建高度有价值的异喹诺酮和吡啶酮的重要步骤，这些异喹啉酮和吡啶酮可以轻松地用于各种芳香族素，原小ber碱和tylophora生物碱的总合成。这种特殊的CH活化/环化反应是通过多个末端以及内部炔烃偶联伙伴实现的，具有广泛的应用范围和出色的官能团耐受性。本文报道的该方案的合成适用性已在两个Topo-I-抑制剂和两个8-氧代小ber碱核心的合成中得到了证明，这些核心可进一步制成四氢小ber碱和原小ber碱生物碱。此外，这些构件也以方便的方式转化为六种不同的tylophora生物碱。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Annulation through CH Activation: Total Synthesis of (±)-Antofine, (±)-Septicine, (±)-Tylophorine, and Rosettacin
  作者：Xianxiu Xu、Yu Liu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201204970

  日期：2012.9.10

  Annulation: The efficient synthesis of 3‐hydroxyalkyl isoquinolones and 6‐hydroxyalkyl 2‐pyridones is enabled through the intramolecular annulation of alkyne‐tethered hydroxamic esters (see scheme, Cp*=pentamethylcyclopentadienyl). The reaction features high regioselectivity, broad substrate scope, and excellent functional‐group tolerance, proceeds under mild reaction conditions with low catalyst loading

  注释：通过炔烃系异羟肟酸酯的分子内环化，可实现3-羟基烷基异喹诺酮和6-羟基烷基2-吡啶酮的高效合成（参见方案，Cp * =五甲基环戊二烯基）。该反应具有较高的区域选择性，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，可在温和的反应条件下以较低的催化剂负载量进行，并且无需外部氧化剂。
• Aminooxy functionalized oligomers
  申请人：ISIS Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06576752B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  The present invention provides oligomers which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the nucleoside moieties of the oligomer is modified to include an aminooxy linkage. These oligomers are useful for diagnostic, therapeutic and investigative purposes.

  本发明提供了可以与所选的RNA或DNA序列特异性杂交的寡聚物，其中寡聚物的核苷酸基团中至少有一个被修改以包括氨氧链。这些寡聚物可用于诊断、治疗和研究目的。
• Aminooxy functionalized oligomers, oligomer arrays and methods of using them
  申请人：——

  公开号：US20030113769A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention provides oligomers which are specifically hybridizable with a selected sequence of RNA or DNA wherein at least one of the nucleoside moieties of the oligomer is modified to include an aminooxy linkage. These oligomers are useful for diagnostic, therapeutic and investigative purposes.

  本发明提供了能够与所选的RNA或DNA序列特异性杂交的寡聚物，其中寡聚物的核苷酸基团中至少一个被修饰为含有氨氧基连接。这些寡聚物可用于诊断、治疗和研究目的。
• Enantioselective cyanation of propargylic C–H bonds <i>via</i> cooperative photoredox and copper catalysis
  作者：Yunshun Deng、Ronghua Lu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1039/d3cc00410d

  日期：——

  Herein, we report an enantioselective cyanation of propargylic C–H bonds by combining photoredox catalysis with a copper-catalyzed radical relay in which the propargylic radical was generated by an intramolecular 1,5-HAT process. This reaction provides easy access to optically pure propargyl nitrile compounds under mild conditions.

  在此，我们通过将光氧化还原催化与铜催化的自由基中继相结合，报告了炔丙基 C-H 键的对映选择性氰化，其中炔丙基自由基是由分子内 1,5-HAT 过程产生的。该反应可在温和条件下轻松获得光学纯的炔丙基腈化合物。