4-[[(hexylamino)carbonyl]oxy]-1-piperidinecarboxylic acid 4-(4-methylphenoxy)phenyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[[(hexylamino)carbonyl]oxy]-1-piperidinecarboxylic acid 4-(4-methylphenoxy)phenyl ester
• 英文别名: [4-(4-Methylphenoxy)phenyl] 4-(hexylcarbamoyloxy)piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₅
• 分子量: 454.566
• InChiKey: XTGAVUMZEYUYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化亚铜 、 4-溴苯甲醚 、 对甲酚 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以88%的产率得到1-甲氧基-4-对甲苯氧基苯
  参考文献：
  名称：

  4-substituted piperidinecarboxylic acid esters: inhibition of

  摘要：

  抑制胆固醇酯酶（CEH）和/或酰辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的活性会导致胆固醇吸收的抑制，从而降低血清胆固醇水平。以下是该化合物的结构式：##STR1## 其中R.sup.1从烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基或芳基烷基中选择，R.sup.2为氢或烷基或--NR.sup.1 R.sup.2为吗啉、硫代吗啉或4-取代或未取代的哌啶，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6为氢、烷基、烷氧基、卤素、硝基、氰基、全氟烷基、烷酰氧基、烷氧羰基或羟基羰基，已经证明能够在体外试验中抑制CEH和/或ACAT酶的活性，并抑制大鼠体内对放射标记胆固醇的吸收。

  公开号：

  US05169844A1

文献信息

• US5169844A
  申请人：——

  公开号：US5169844A

  公开（公告）日：1992-12-08
• [EN] 4-SUBSTITUTED PIPERIDINECARBOXYLIC ACID ESTERS: INHIBITION OF CHOLESTEROL ABSORPTION
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1993013067A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) The invention concerns a compound of formula (I) in which R1 is H, C1-C20 alkyl, C3-C20 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl, cycloalkylalkyl where the cycloalkyl moiety has from 3 to 8 carbon atoms and the alkyl moiety has from 1 to 6 carbon atoms, phenyl, phenyl substituted by C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo, nitro, cyano or trifluoromethyl; phenylalkyl where the alkyl moiety has from 1 to 20 carbons, or phenylalkyl where the phenyl group is substituted by C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo, nitro, cyano, trifluoromethyl or phenyl; R2 is H or C1-C6 alkyl; or R1 and R2 taken together with the interposed nitrogen forms a heterocyclic group of formula (a) where n is one of the integers 0, 1 or 2; X is -O-, -S-, or (b) and R7 is H, hydroxy, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkanoyloxy, C1-C6 hydroxyalkyl, carboxyl, C1-C16 alkoxycarbonyl, phenyl or phenyl substituted with C1-C6 alkyl, C1-C6 haloalkyl, C1-C6 perhaloalkyl, halo, nitro or cyano; R8 is H or C1-C6 alkyl or R7 and R8 taken together with the intervening carbon atom forms a polymethylene ring of 3 to 7 carbon atoms; R9 is H, C1-C6 alkyl or C2-C12 gemdialkyl; and R3, R4, R5 and R6 are H, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo, nitro, cyano, C1-C6 perhaloalkyl, C1-C16 alkoxycarbonyl, or carboxyl. The compounds inhibit cholesterol absorption, thus lowering serum cholesterol levels. Pharmaceutical compositions containing the compounds are also covered as are processes for preparing the compounds.(FR) L'invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle R1 représente H, C1-C20 alkyle, C3-C20 alkényle, C3-C8 cycloalkyle, cycloalkylalkyle où la fraction cycloalkyle possède 3 à 8 atomes de carbone et la fraction alkyle possède 1 à 6 atomes de carbone, phényle, phényle substitué par C1-C6 alkyle, C1-C6 alcoxy, halo, nitro, cyano ou trifluorométhyle; phénylalkyle où la fraction alkyle possède de 1 à 20 atomes de carbone, ou phénylalkyle dans lequel le groupe phényle est substitué par C1-C6 alkyle, C1-C6 alcoxy, halo, nitro, cyano, trifluorométhyle ou phényle; R2 représente H ou C1-C6 alkyle; ou R1 et R2, pris ensemble avec l'azote interposé, forment un groupe hétérocyclique ayant la formule (a) dans laquelle n est l'un des nombres entier 0, 1 ou 2; X représente -O-, -S-, ou (b), et R7 représente H, hydroxy, C1-C6 alkyle, C2-C6 alkanoyloxy, C1-C6 hydroxyalkyle, carboxyle, C1-C16 alkoxycarbonyle, phényle ou phényle substitué avec C1-C6 alkyle, C1-C6 haloalkyle, C1-C6 perhaloalkyle, halo, nitro, cyano; R8 représente H ou C1-C6 alkyle ou R7 et R8, pris ensemble avec l'atome de carbone interposé, forment un cycle polyméthylène de 3 à 7 atomes de carbone; R9 représente H, C1-C6 alkyle ou C2-C12 gemdialkyle; et R3, R4, R5 et R6 représentent H, C1-C6 alkyle, C1-C6 alcoxy, halo, nitro, cyano, C1-C6 perhaloalkyle, C1-C16 alcoxycarbonyle, ou carboxyle. Les composés inhibent l'absorption du cholestérol, abaissant ainsi les niveaux de cholestérol du sérum. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant les composés ainsi que des procédés de préparation de ces composés.