4-methyl-2-(p-tolylthio)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(p-tolylthio)phenol
• 英文别名: 4-Methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylphenol；4-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfanylphenol
• 化学式: C₁₄H₁₄OS
• 分子量: 230.331
• InChiKey: MXVNLTWHWISQEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-methyl-2-(p-tolylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  钴包覆的磁性纳米粒子上固定化Co（II）催化的游离酚的区域选择性邻-C H亚磺酰基化

  摘要：

  Fe 3 O 4 @SiO 2 [电子邮件保护] II是通过二氧化硅包覆的磁性纳米颗粒，脲三唑和CoCl 2制备的。这种有机-无机杂化复合物，使用新戊酸酐，K 2 S 2 O 8和PPh 3作为导向基团，对游离酚和萘的区域选择性邻亚磺酰化表现出良好至优异的催化活性。分别用作氧化剂和添加剂。通过使用不同的技术（例如FT-IR，TGA，DTG，TEM，SEM，EDS，ICP和VSM分析）对新合成的催化剂进行了全面表征。与用于C H键活化和官能化的昂贵过渡金属相比，钴具有竞争力的价格，可及性和较低的毒性构成了该方法的宝贵优势。而且，这种多相催化剂可以在五个循环后被磁回收和再利用而不会显着损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.110772

文献信息

• Nitrosonium ion catalysis: aerobic, metal-free cross-dehydrogenative carbon–heteroatom bond formation
  作者：Luis Bering、Laura D’Ottavio、Giedre Sirvinskaite、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1039/c8cc08328b

  日期：——

  coupling of heteroarenes with thiophenols and phenothiazines has been developed under mild and environmentally benign reaction conditions. For the first time, NOx+ was applied for catalytic C–S and C–N bond formation. A comprehensive scope for the C–H/S–H and C–H/N–H cross-dehydrogenative coupling was demonstrated with >60 examples. The sustainable cross-coupling conditions utilize ambient oxygen as the

  杂芳烃与硫酚和吩噻嗪的催化交叉脱氢偶联已在温和且环境友好的反应条件下得到发展。首次将NO x +用于催化C–S和C–N键的形成。用60多个例子证明了C–H / S–H和C–H / N–H交叉脱氢偶联的综合范围。可持续的交叉偶联条件利用环境氧作为末端氧化剂，而水是唯一的副产物。
• Direct C–H Thiolation for Selective Cross-Coupling of Arenes with Thiophenols via Aerobic Visible-Light Catalysis
  作者：Ge Liang、Jing-Hao Wang、Tao Lei、Yuan-Yuan Cheng、Chao Zhou、Ya-Jing Chen、Chen Ye、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03090

  日期：2021.10.15

  An aerobic metal-free, visible-light-induced regioselective thiolation of phenols with thiophenols is reported. The cross-coupling protocol exhibits great functional group tolerance and high regioselectivity. Mechanistic studies reveal that the disulfide radical cation plays a crucial role in the visible-light catalysis of aerobic thiolation. Simply controlling the equivalent ratio of substrates enables

  报道了一种无氧金属、可见光诱导的苯酚与苯硫酚的区域选择性硫醇化反应。交叉偶联方案表现出良好的官能团耐受性和高区域选择性。机理研究表明，二硫化物自由基阳离子在有氧硫醇化的可见光催化中起着至关重要的作用。简单地控制底物的当量比，可以在一锅反应中选择性地形成具有高活性的硫化物或亚砜产物。
• Iodine-catalyzed efficient 2-arylsulfanylphenol formation from thiols and cyclohexanones
  作者：Yunfeng Liao、Pengcheng Jiang、Shanping Chen、Hongrui Qi、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c3gc41671b

  日期：——

  A novel method for the formation of 2-arylsulfanylphenols from thiols and cyclohexanones is described. Iodine was used as an effective catalyst for this kind of transformation. Cyclohexanones were used as a phenol source via a dehydrogenation and tautomerization reaction.

  描述了一种由硫醇和环己酮形成2-芳基硫烷基苯酚的新方法。碘被用作这种转化的有效催化剂。环己酮通过脱氢和互变异构反应用作酚源。
• Co(II)-catalyzed regioselective clean and smooth synthesis of 2-(aryl/alkyl-thio)phenols via sp2 C H bond activation
  作者：Abed Rostami、Vahid Khakyzadeh、Mohammad Ali Zolfigol、Amin Rostami

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.04.020

  日期：2018.6

  The first example of a smooth, practical and useful strategy for the preparation of ortho-aryl/alkyl sulfenyl phenols by using the reaction of aryl/alkyl thiols with phenols in the presence cobalt as catalyst, and with the assistance of acetic anhydride as directing group via CH bond activation, was developed. Described method enables to form selectively CS bond without any ligand, oxidant, and aryl/alkyl

  通过在芳族钴存在下使用芳基/烷基硫醇与苯酚的反应作为催化剂，并以乙酸酐为指导基团，制备邻-芳基/烷基亚硫基苯酚的平稳，实用和有用策略的第一个实例通过C H键激活。所描述的方法能够在温和条件下选择性地形成C S键，而无需任何配体，氧化剂和芳基/烷基卤化物。
• Iodine-promoted 2-arylsulfanylphenol formation using cyclohexanones as phenol source
  作者：Ya Chen、Fuhong Xiao、Hui Chen、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4ra08014a

  日期：——

  A novel method for the formation of 2-arylsulfanylphenols using cyclohexanones as phenol source via dehydrogenation is described. Various aromatic sodium sulfinates and sulfonyl chlorides acted as efficient coupling partners to construct new C–S bonds in the presence of an iodine promoter.

  描述了一种新的方法，通过脱氢反应利用环己酮作为酚源，形成2-芳基硫酚。各种芳香族钠亚硫酸盐和磺酰氯在碘促进剂的存在下作为有效的偶联合伙人，以构建新的C–S键。