3,4-dihydroxy-4-methyl-1-phenyl-5-hexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dihydroxy-4-methyl-1-phenyl-5-hexanone
• 英文别名: 3,4-Dihydroxy-3-methyl-6-phenylhexan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: CICRXRZZEMHKQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2,3-丁二酮 在 bismuth(III) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到3,4-dihydroxy-4-methyl-1-phenyl-5-hexanone
  参考文献：
  名称：

  使用三氯化铋和金属锌进行醛与α-二酮的交叉偶联反应

  摘要：

  在三氯化铋和金属锌的存在下，α-二酮与醛在 THF 中回流反应，以中等至良好的产率得到相应的 α,β-二羟基酮。还发现通过使用催化量的三氯化铋得到相应的加合物，本反应可以顺利进行。本反应甚至在水性介质中发生。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.999

文献信息

• The SmI₂Mediated Cross-Coupling Reaction of Aldehydes with α-Diketones in Their Aqueous Forms
  作者：Norikazu Miyoshi、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo

  DOI：10.1246/cl.1993.2129

  日期：1993.12

  By the use of samarium diiodide (SmI2), a cross-coupling reaction of aldehydes with α-diketones smoothly proceeds in the presence of water to give the corresponding adducts in moderate to good yield. In this reaction, it is possible to use the substrates such as phenylglyoxal monohydrate, aqueous methylglyoxal, formalin, and aqueous α-chloroacetaldehyde.

  通过使用二碘化钐（SmI2），醛与α-二酮的交叉偶联反应在水的存在下顺利进行，以中等至良好的产率得到相应的加合物。在该反应中，可以使用苯乙二醛一水合物、甲基乙二醛水溶液、福尔马林和α-氯乙醛水溶液等底物。
• ICHIKAWA, JUNJI;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT., 1985, N 7, 1009-1012
  作者：ICHIKAWA, JUNJI、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——