dodecanoic dithioperoxyanhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: dodecanoic dithioperoxyanhydride
• 英文别名: bis(dodecanoyl) disulfide；S-dodecanoylsulfanyl dodecanethioate
• 化学式: C₂₄H₄₆O₂S₂
• 分子量: 430.76
• InChiKey: BUDZFXZDNVFLEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲酚 、 dodecanoic dithioperoxyanhydride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到对甲苯基月桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  二酰基二硫化物：4-（N，N-二甲基氨基）吡啶催化的苯酚化学选择性酰化试剂

  摘要：

  为了通过DMAP（4-（N，N-二甲基氨基）吡啶）催化实现有效的酯形成，发现了通用且优异的酰化试剂二酰基二硫化物。该方案为酚和伯脂族羟基的位点选择性酰化提供了一个有希望的合成平台，这大大扩展了保护基化学的领域。该试剂的重要性还体现在其出色的耐湿性，高效率以及在合成化学和生物学上有意义的天然产物修饰方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02818
• 作为产物：
  描述：

  月桂酰氯 在 sodium sulfide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到dodecanoic dithioperoxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  二酰基二硫化物：4-（N，N-二甲基氨基）吡啶催化的苯酚化学选择性酰化试剂

  摘要：

  为了通过DMAP（4-（N，N-二甲基氨基）吡啶）催化实现有效的酯形成，发现了通用且优异的酰化试剂二酰基二硫化物。该方案为酚和伯脂族羟基的位点选择性酰化提供了一个有希望的合成平台，这大大扩展了保护基化学的领域。该试剂的重要性还体现在其出色的耐湿性，高效率以及在合成化学和生物学上有意义的天然产物修饰方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02818

文献信息

• Chemosensor
  申请人：SIEMENS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0699901A1

  公开（公告）日：1996-03-06

  Ein Chemosensor mit einem Transducersystem und einem Erkennungssystem weist folgende Merkmale auf: das Transducersystem ist ein massensensitives Bauelement, wobei die Transduceroberfläche Edelmetallelektroden aufaufweist; die Edelmetallelektroden sind mit einer monomolekularen oder wenige Moleküllagen dicken Self-Assembly-Schicht versehen, die über Schwefelbrücken kovalent an das Edelmetall gebunden ist und funktionelle Gruppen besitzt; an die funktionellen Gruppen ist ein Erkennungssystem in Form einer Oligomer- oder Polymermatrix gebunden, welche Erkennungsgruppen besitzt.

  带有传感器系统和检测系统的化学传感器具有以下特点： 换能器系统是一个质量敏感元件，换能器表面有贵金属电极； 贵金属电极上有一个单分子或几个分子层厚的自组装层，该层通过硫桥与贵金属共价结合，并带有官能团； 以低聚物或聚合物基体形式存在的识别系统，该识别系统具有识别基团，并与官能团结合。
• A Convenient Method for the Synthesis of Diacyl Disulfides
  作者：Jin-xian Wang(Chin-Hsien Wang)、Wenfeng Cui、Yulai Hu、Kai Zhao

  DOI：10.1080/00397919508013426

  日期：1995.3

  A simple and general method for the synthesis of diacyl disulfides is reported. Sulfur is allowed to react with sodium hydroxide to give sodium disulfide at 65 degrees C under PTC, which can react with acyl halides to afford diacyl disulfides in good to excellent isolated yields. The effects of solvents and phase transfer catalysts are discussed.
• Diacyl Disulfide: A Reagent for Chemoselective Acylation of Phenols Enabled by 4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)pyridine Catalysis
  作者：Hong-Xin Liu、Ya-Qian Dang、Yun-Fei Yuan、Zhi-Fang Xu、Sheng-Xiang Qiu、Hai-Bo Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02818

  日期：2016.11.4

  A general and excellent acylation reagent, diacyl disulfide, was uncovered for efficient ester formation enabled by DMAP (4-(N,N-dimethylamino)pyridine) catalysis. This protocol offered a promising synthetic platform on site-selective acylation of phenolic and primary aliphatic hydroxyl groups, which greatly expanded the realm of protecting group chemistry. The importance of the reagent was also reflected

  为了通过DMAP（4-（N，N-二甲基氨基）吡啶）催化实现有效的酯形成，发现了通用且优异的酰化试剂二酰基二硫化物。该方案为酚和伯脂族羟基的位点选择性酰化提供了一个有希望的合成平台，这大大扩展了保护基化学的领域。该试剂的重要性还体现在其出色的耐湿性，高效率以及在合成化学和生物学上有意义的天然产物修饰方面的潜力。