3-(2-fluorophenyl)propiolonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-fluorophenyl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-(2-Fluorophenyl)prop-2-ynenitrile；3-(2-fluorophenyl)prop-2-ynenitrile
• 化学式: C₉H₄FN
• 分子量: 145.136
• InChiKey: NLWSJMDODRYYHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorophenyl)propiolonitrile 在 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(Z)-3-bromo-3-(2-fluorophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  由氰基炔烃与碱金属卤化物加成直接合成3-卤代-3-芳基丙烯腈

  摘要：

  从氰基炔烃与无机碱金属卤化物（如LiCl，LiBr和KI）之间直接添加以良好的令人满意的收率描述了有效地合成3-卤代-3-芳基丙烯腈的方法。尽管碘化钯和钯催化剂可用于加速氯代产物的合成，但碘代和溴代产物的合成不需要过渡金属。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.104
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-(2-fluorophenyl)acrylaldehyde 在 氨 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到3-(2-fluorophenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于降冰片二烯的光电开关，具有出色的太阳光谱匹配和长期储能功能

  摘要：

  Norbornadiene-quadricyclane（NBD-QC）光电开关是太阳能热能存储应用的候选产品。从功能上讲，它们依赖于分子内[2 + 2]环加成反应，该反应将NBD侧的S 0景观与S 1偶联。在反应的QC方面进行横向分析，反之亦然。这通常会导致第一吸收最大值与热逆转换的势垒之间存在不利的相关性。这项工作表明，可以通过使用空间排斥来阻止侧基沿反向转化路径的旋转运动来抵消这种相关性。结果表明，这种修改减小了有效的逆转换势垒与第一吸收最大值之间的相关性，并且还增加了逆转换熵。生成的分子以亚稳形式表现出极长的半衰期，而不会显着影响其他特性，尤其是太阳光谱匹配和存储密度。

  DOI：

  10.1002/chem.201802932

文献信息

• [EN] MOLECULAR SOLAR ENERGY STORAGE<br/>[FR] STOCKAGE MOLÉCULAIRE D'ÉNERGIE SOLAIRE
  申请人：CHALMERS VENTURES

  公开号：WO2019106029A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The present invention relates to norbornadiene compounds (Formula I), and the corresponding quadricyclane compounds (Formula III). The compounds are to be included in a molecular thermal systems (MOST), and to be used for storing solar energy.

  本发明涉及去氢脱环戊二烯化合物（式I）及相应的四环戊烷化合物（式III）。这些化合物将被包含在分子热系统（MOST）中，并用于储存太阳能。
• Silver-Mediated Direct C–H Cyanation of Terminal Alkynes with <i>N</i>-Isocyanoiminotriphenylphosphorane
  作者：Hannan Wang、Pengbing Mi、Wanjun Zhao、Ravi Kumar、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02743

  日期：2017.10.20

  A direct cyanation of terminal alkynes for the synthesis of propionitrile derivatives, with the aid of silver salt using water additive, has been achieved. The cyano source used is N-isocyanoiminotriphenylphosphorane, which is nontoxic, safe, and easy to handle. This protocol is characterized by its operational simplicity, high efficiency with excellent yields, broad substrate scope, and greater functional group tolerance.
• The synthesis of 3-amino-5-arylisothiazoles from propynenitriles
  作者：Peter Barton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.042

  日期：2018.2

  A new synthesis of 3-amino-5-arylisothiazoles is reported. The reaction is operationally simple, utilises readily synthesised propynenitriles as starting materials and is tolerant of a range of functional groups. The optimised reaction conditions can also be used with 3-chloropropenenitriles in place of propynenitriles. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct synthesis of 3-halo-3-arylacrylonitriles from the addition of cyanoalkynes with alkaline metal halides
  作者：Zhipeng Guan、Zhiwen Liu、Wei Shi、Hao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.104

  日期：2017.9

  An efficient synthesis of 3-halo-3-arylacrylonitrile is described from the direct addition between cyanoalkynes and inorganic alkaline metal halides such as LiCl, LiBr and KI in good to satisfactory yields. No transition metal is needed for the synthesis of iodo- and bromo-products, although Pd catalyst is used to accelerate the chloro-product.

  从氰基炔烃与无机碱金属卤化物（如LiCl，LiBr和KI）之间直接添加以良好的令人满意的收率描述了有效地合成3-卤代-3-芳基丙烯腈的方法。尽管碘化钯和钯催化剂可用于加速氯代产物的合成，但碘代和溴代产物的合成不需要过渡金属。
• Norbornadiene-Based Photoswitches with Exceptional Combination of Solar Spectrum Match and Long-Term Energy Storage
  作者：Martyn Jevric、Anne U. Petersen、Mads Mansø、Sandeep Kumar Singh、Zhihang Wang、Ambra Dreos、Christopher Sumby、Mogens Brøndsted Nielsen、Karl Börjesson、Paul Erhart、Kasper Moth-Poulsen

  DOI：10.1002/chem.201802932

  日期：2018.9.3

  Norbornadiene‐quadricyclane (NBD‐QC) photoswitches are candidates for applications in solar thermal energy storage. Functionally, they rely on an intramolecular [2+2] cycloaddition reaction, which couples the S0 landscape on the NBD side to the S1 landscape on the QC side of the reaction and vice‐versa. This commonly results in an unfavourable correlation between the first absorption maximum and the

  Norbornadiene-quadricyclane（NBD-QC）光电开关是太阳能热能存储应用的候选产品。从功能上讲，它们依赖于分子内[2 + 2]环加成反应，该反应将NBD侧的S 0景观与S 1偶联。在反应的QC方面进行横向分析，反之亦然。这通常会导致第一吸收最大值与热逆转换的势垒之间存在不利的相关性。这项工作表明，可以通过使用空间排斥来阻止侧基沿反向转化路径的旋转运动来抵消这种相关性。结果表明，这种修改减小了有效的逆转换势垒与第一吸收最大值之间的相关性，并且还增加了逆转换熵。生成的分子以亚稳形式表现出极长的半衰期，而不会显着影响其他特性，尤其是太阳光谱匹配和存储密度。