7-methyldinaphtho[2,1-b;1',2'-d]silole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-methyldinaphtho[2,1-b;1',2'-d]silole
• 英文别名: 12-methyl-12-silapentacyclo[11.8.0.02,11.03,8.016,21]henicosa-1(13),2(11),3,5,7,9,14,16,18,20-decaene
• 化学式: C₂₁H₁₆Si
• 分子量: 296.444
• InChiKey: YXIQTSMTYXUDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 2,2-二溴-1,1-联萘 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 以80%的产率得到7-methyldinaphtho[2,1-b;1',2'-d]silole
  参考文献：
  名称：

  萘并[2,1- b ; 1'，2'- d ]-硅烷基和-锗烷的合成及其通量行为，涉及光学活性第14族萘萘酚的第一个实例

  摘要：

  7-取代的二萘并[2,1- b ; 1'，2'- d ] -siloles 2和-germoles 3，涉及光学活性基团14个dinaphthoheteroles的第一分离例如，已经从2,2'-二溴制备1,2'-联萘（DBBN）经由2,2'-dilithio-1,1'-联萘中间体。它们在升高的温度下在NMR时间尺度上是通量的，并且两个硅环2b – d的两个萘环的翻转引起的外消旋化的能垒（ΔG ‡）估计为76–77±2 kJ mol -1。芽3b为80±2 kJ mol -1。半衰期（t 1/2）的光学外消旋体（R）-2b的消旋作用是由旋光性（R）-DBBN通过相同的程序制备的，在苯中于19°C确定为7.2 h。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01067-5

文献信息

• Synthesis and fluxional behavior of dinaphtho[2,1-b;1′,2′-d]-siloles and -germoles, involving the first example of optically active group 14 dinaphthoheterols
  作者：Shuji Yasuike、Tomoyasu Iida、Satoru Okajima、Kentaro Yamaguchi、Hiroko Seki、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01067-5

  日期：2001.12

  7-Substituted dinaphtho[2,1-b;1′,2′-d]-siloles 2 and -germoles 3, involving the first isolated example of optically active group 14 dinaphthoheteroles, have been prepared from 2,2′-dibromo-1,1′-binaphthyl (DBBN) via 2,2′-dilithio-1,1′-binaphthyl intermediate. They are fluxional in the NMR time scale at elevated temperatures, and the energy barriers (ΔG‡) for racemization arising from the flipping of the two naphthalene

  7-取代的二萘并[2,1- b ; 1'，2'- d ] -siloles 2和-germoles 3，涉及光学活性基团14个dinaphthoheteroles的第一分离例如，已经从2,2'-二溴制备1,2'-联萘（DBBN）经由2,2'-dilithio-1,1'-联萘中间体。它们在升高的温度下在NMR时间尺度上是通量的，并且两个硅环2b – d的两个萘环的翻转引起的外消旋化的能垒（ΔG ‡）估计为76–77±2 kJ mol -1。芽3b为80±2 kJ mol -1。半衰期（t 1/2）的光学外消旋体（R）-2b的消旋作用是由旋光性（R）-DBBN通过相同的程序制备的，在苯中于19°C确定为7.2 h。