tert-butyl hex-5-en-1-yl(tosyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl hex-5-en-1-yl(tosyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-hex-5-enyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylcarbamate
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄S
• 分子量: 353.483
• InChiKey: VJYQCMYQPGFYLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl hex-5-en-1-yl(tosyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N-hex-5-enyl(4-methylphenyl)sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化烯烃的分子内氨基芳基化：通过双分子还原消除形成 C?C 键

  摘要：

  Gold-ilocks 和 3 mol% 催化剂：双金属溴化金可以在室温下使用 Selectflor 作为氧化剂将未活化的末端烯烃与芳基硼酸进行氨基芳基化。提出了一种涉及金（I）/金（III）的催化循环和关键的C - C键形成步骤的双分子还原消除。dppm=双(二苯基膦酰基)甲烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201002739
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl hex-5-en-1-yl(tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  分子间 Aza-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化引发的立体特异性氨基环化

  摘要：

  在酸性反应条件 (TFA) 下，BocNR(OSO 2 R) 试剂的脱保护会触发带有亲核试剂的烯烃的分子间氨基环化。该过程基于一系列立体特异性分子间氮杂-Prilezhaev 氮丙啶化反应，然后由侧链亲核试剂进行立体特异性打开。

  DOI：

  10.1002/anie.202312797

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions with Aryltrimethylsilanes
  作者：William E. Brenzovich、Jean-François Brazeau、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ol102194c

  日期：2010.11.5

  During continuing studies with a novel oxidative gold oxyarylation reaction, arylsilanes were found to be competent coupling partners, providing further evidence for an intramolecular electrophilic aromatic substitution mechanism. While providing yields complementary to those of the previously described boronic acid methods, the use of trimethylsilanes reduces the observation of homocoupling byproducts

  在对新型氧化金氧芳基化反应的持续研究中，发现芳基硅烷是有效的偶联伙伴，为分子内亲电芳香取代机制提供了进一步的证据。在提供与先前描述的硼酸方法的产率互补的产率的同时，三甲基硅烷的使用减少了对均偶联副产物的观察，并允许进行轻松的分子内偶联反应。
• Gold-Catalyzed Intramolecular Aminoarylation of Alkenes: CC Bond Formation through Bimolecular Reductive Elimination
  作者：William E. Brenzovich、Diego Benitez、Aaron D. Lackner、Hunter P. Shunatona、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201002739

  日期：——

  Gold‐ilocks and the 3 mol % catalyst: Bimetallic gold bromides allow the room temperature aminoarylation of unactivated terminal olefins with aryl boronic acids using Selectfluor as an oxidant. A catalytic cycle involving gold(I)/gold(III) and a bimolecular reductive elimination for the key CC bond‐forming step is proposed. dppm= bis(diphenylphosphanyl)methane.

  Gold-ilocks 和 3 mol% 催化剂：双金属溴化金可以在室温下使用 Selectflor 作为氧化剂将未活化的末端烯烃与芳基硼酸进行氨基芳基化。提出了一种涉及金（I）/金（III）的催化循环和关键的C - C键形成步骤的双分子还原消除。dppm=双(二苯基膦酰基)甲烷。
• A practical, catalytic and selective deprotection of a Boc group in N,N′-diprotected amines using iron(<scp>iii</scp>)-catalysis
  作者：Juan M. López-Soria、Sixto J. Pérez、J. Nicolás Hernández、Miguel A. Ramírez、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1039/c4ra12143k

  日期：——

  A selective, catalytic and practical method for removing a Boc group from several N,N′-diprotected amino acids and amine derivatives using iron(iii) salts as sustainable catalysts is described.

  本文介绍了一种选择性、催化和实用的方法，使用铁（III）盐作为可持续催化剂，从多种N，N'-二保护氨基酸和胺衍生物中去除Boc基团。
• Gold-Catalyzed Three-Component Coupling: Oxidative Oxyarylation of Alkenes
  作者：Asa D. Melhado、William E. Brenzovich、Aaron D. Lackner、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja1034123

  日期：2010.7.7

  The three-component coupling of terminal alkenes with arylboronic acids and oxygen nucleophiles is described. The reaction employs a binuclear gold(I) bromide as a catalyst and Selectfluor reagent as the stoichiometric oxidant. Alcohols, carboxylic acids, and water can be employed as oxygen nucleophiles, thus providing an efficient entry into B-aryl ethers, esters, and alcohols from alkenes.
• Homogeneous Gold-Catalyzed Oxidative Carboheterofunctionalization of Alkenes
  作者：Guozhu Zhang、Li Cui、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja909555d

  日期：2010.2.10

  Homogeneous carboamination, carboalkoxylation and carbolactonization of terminal alkenes are realized via oxidative gold catalysis, providing expedient access to various Substituted N- or O-heterocycles. Deuterium-labeling studies established the anti nature of the alkene functionalization and the indispensible role of Au(I)/Au(III) catalysis. This study constitutes the first example of catalytically converting C(sp(3))-Au bonds into C(sp(3))--C(sp(2)) bonds in a cross-coupling manner and opens new opportunities to Study gold alkene catalysis where alkylgold intermediates can be readily functionalized intermolecularly.