(1S,2S,3S,4R)-3-(o-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hex-5-ene-2-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-3-(o-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hex-5-ene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-(2-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde；(1S,2S,3S,4R)-3-(2-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: YEUHPVLLPCVNRW-REJLFOLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二聚环戊二烯 在 C₄₄H₅₂N₄O₄*C₁₀H₈O₆S₂ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-3-(o-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hex-5-ene-2-carboxaldehyde 、 (1R,2S,3S,4S)-3-(o-methoxyphenyl)bicyclo[2.2.1]hex-5-ene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性咪唑啉酮有机催化剂主链离子聚合物的合成及其在不对称Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  通过手性咪唑烷酮二聚体与二磺酸的加聚反应，成功合成了在聚合物主链中包含手性咪唑烷酮部分的主链离子聚合物。在反式肉桂醛和1,3-环戊二烯之间的不对称Diels-Alder反应中研究了这些聚合物的有机催化活性。发现聚合物的催化性能对二磺酸酯单元和咪唑烷酮二聚体的化学结构敏感。使用这些非均相聚合手性有机催化剂，对内的对映选择性高达99％获得异构体。该结果高于在均相溶液中用相应的单体和二聚体对应物获得的结果。回收聚合物手性有机催化剂并重复使用数次，以保持其高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701016

文献信息

• Polyesters Containing Chiral Imidazolidinone Salts in Polymer Main Chain: Heterogeneous Organocatalysts for the Asymmetric Diels-Alder Reaction
  作者：Naoki Haraguchi、Thanh Liem Nguyen、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1002/cctc.201700723

  日期：2017.10.10

  imidazolidinone salts incorporated into the polymer main chain. Main‐chain ionic polyesters functionalized with chiral imidazolidinone salts in the polymer main chain were synthesized by the neutralization polymerization of a chiral imidazolidinone dimer with selected aromatic disulfonic acids. These polyesters were used as heterogeneous organocatalysts in the asymmetric Diels–Alder reaction of trans‐cinnamaldehyde

  成功合成了用手性咪唑啉酮盐官能化的新型主链聚酯。带有两个羟基苯基的手性咪唑啉酮二聚体与选择的非手性二羧酸氯化物的缩聚反应，然后加入酸，得到的聚酯具有掺入聚合物主链中的手性咪唑啉酮盐。通过手性咪唑烷酮二聚体与所选芳香族二磺酸的中和聚合反应，合成了在聚合物主链中被手性咪唑烷酮盐官能化的主链离子聚酯。这些聚酯在反式的不对称Diels-Alder反应中用作多相有机催化剂。肉桂醛和1,3-环戊二烯。通过优化聚合物主链结构，可实现高达97％的对映选择性，这比使用相应的单体和二聚手性咪唑烷酮盐获得的对映选择性高。这些非均相有机催化剂易于从反应混合物中回收并重复使用几次，而对映选择性没有明显损失。
• Application of recyclable ionic liquid-supported imidazolidinone catalyst in enantioselective Diels–Alder reactions
  作者：Zhi-Liang Shen、Hao-Lun Cheong、Yin-Chang Lai、Wan-Yi Loo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2gc35966a

  日期：——

  liquid-supported imidazolidinone catalyst I in enantioselective Diels–Alder reactions was investigated. The Diels–Alder reactions involving α,β-unsaturated aldehydes and cyclopentadiene proceeded efficiently in the presence of catalyst I to provide the desired products in moderate to good yields with good to excellent enantioselectivities. Especially noteworthy, catalyst I can be recovered and reused

  的应用 离子液体-支持的 咪唑啉酮 催化剂 我在对映选择性Diels-Alder反应中进行了研究。涉及α，β-不饱和基团的狄尔斯-阿尔德反应醛类 和 环戊二烯 在存在的情况下有效地进行了 催化剂 我将以中等至良好的收率以及良好至优异的对映选择性提供所需的产品。特别值得一提的是催化剂 我可以回收并重复使用多达五次，同时保持其高催化活性。
• Novel binaphthyl and biphenyl α- and β-amino acids and esters: organocatalysis of asymmetric Diels–Alder reactions. A combined synthetic and computational study
  作者：Philip C. Bulman Page、Francesca S. Kinsey、Yohan Chan、Ian R. Strutt、Alexandra M. Z. Slawin、Garth A. Jones

  DOI：10.1039/c8ob01795f

  日期：——

  aid in the identification of major enantiomers. The calculated product ratios agree well with the experimental data; the transition states identified involve preferential approach of cyclopentene along a trajectory adjacent to the acid/ester group. The four lowest energy transition states display a stabilizing dipolar interaction between the carbonyl group oxygen atom and a terminal proton of the diene

  已经研究了环戊二烯与肉桂醛之间Diels-Alder反应的不对称催化，使用了一系列具有联萘和联苯骨架的新型α-和β-氨基酸和氨基酯，提供高达62％ee的对映选择性。已在联萘催化剂实例上进行了B3LYP / 6-31G *计算，包括自由能校正，以识别过渡态结构并帮助鉴定主要对映异构体。计算出的产品比例与实验数据非常吻合；所确定的过渡态涉及沿环戊烯沿酸/酯基团相邻的轨迹的优先途径。四个最低的能量跃迁状态显示出羰基氧原子与二烯单元的末端质子之间稳定的偶极相互作用。
• Diarylprolinol Silyl Ether as Catalyst of an <i>exo</i>-Selective, Enantioselective Diels−Alder Reaction
  作者：Hiroaki Gotoh、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol071009+

  日期：2007.7.1

  In combined use with CF3CO2H, 2-[bis(3,5-bis-trifluoromethylphenyl) triethylsiloxymethyl]pyrrolidine was found to be an effective organocatalyst of an exo-selective, enantioselective Diels-Alder reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes.

  与CF3CO2H组合使用时，发现2- [双（3,5-双三氟甲基苯基）三乙基甲硅烷氧基甲基]吡咯烷是α，β-不饱和醛的外选择性，对映选择性Diels-Alder反应的有效有机催化剂。
• New insights into the asymmetric Diels–Alder reaction: the endo- and S-selective retro-Diels–Alder reaction
  作者：Na Li、Xianrui Liang、Weike Su

  DOI：10.1039/c5ra17788j

  日期：——

  The endo- and S-selective retro-Diels–Alder reactions have been proposed and verified in an imidazolethione-catalyzed asymmetric Diels–Alder reaction.

  内 - 和 S - 选择性的反向Diels–Alder反应已经在咪唑硫醚催化的不对称Diels–Alder反应中被提出并验证。