(4R,2'S)-4-benzyl-3-[3'-(4''-tert-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-2'-hydroxymethylpropionyl]-1,3-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,2'S)-4-benzyl-3-[3'-(4''-tert-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-2'-hydroxymethylpropionyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2S)-2-[[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]methyl]-3-hydroxypropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₃₆H₃₉NO₅Si
• 分子量: 593.795
• InChiKey: XWYKOQKGDLDCOB-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2'S)-4-benzyl-3-[3'-(4''-tert-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-2'-hydroxymethylpropionyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到(2S)-3-(4'-tert-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-2-hydroxymethyl-N-methoxy-N-methylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  含有二取代和三取代 E 构型双键的两种二肽等排体的合成

  摘要：

  描述了 Tyr-Tyr 和 Pro-Pro E-烯烃等排体的立体选择性合成。虽然 Tyr-Tyr 等排体是按照会聚烯化策略合成的，但 Pro-Pro 等排体的三取代 E 构型双键是通过 Ireland-Claisen 重排产生的。包含新立体中心的所有关键中间体的构型由 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983783
• 作为产物：
  描述：

  三聚甲醛 、 (4R)-4-benzyl-3-[3-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyphenyl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(4R,2'S)-4-benzyl-3-[3'-(4''-tert-butyldiphenylsilyloxyphenyl)-2'-hydroxymethylpropionyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有二取代和三取代 E 构型双键的两种二肽等排体的合成

  摘要：

  描述了 Tyr-Tyr 和 Pro-Pro E-烯烃等排体的立体选择性合成。虽然 Tyr-Tyr 等排体是按照会聚烯化策略合成的，但 Pro-Pro 等排体的三取代 E 构型双键是通过 Ireland-Claisen 重排产生的。包含新立体中心的所有关键中间体的构型由 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983783

文献信息

• First Stereoselective Synthesis of a Tyr-Tyr <i>E</i>-Alkene Isostere
  作者：Ulrich Koert、Nina Bandur、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-2006-956456

  日期：2007.1

  past twenty years, there has been a substantial inter- est in the synthesis of dipeptide analogues for the back- bone modification of peptides for several reasons. These backbone modifications generally consist in the isosteric or isoelectronic exchange of the amide unit in the peptide chain, possibly combined with the introduction of addi- tional functional groups. Since biodegradation is a great limitation

  描述了酪氨酸-酪氨酸 E-烯烃等排体的立体选择性合成。从 N-Fmoc-O-（叔丁基）酪氨酸作为 N 端组分开始，E 双键由 Julia-Kocienski 烯化生成。应用对映选择性羟醛反应来合成所需的醛。新立体中心的配置是由 X 射线晶体学确定的。在过去的二十年中，出于多种原因，人们对合成用于肽骨架修饰的二肽类似物产生了浓厚的兴趣。这些骨架修饰通常包括肽链中酰胺单元的等排或等电子交换，可能与引入额外的官能团相结合。由于生物降解是许多肽在体内应用的极大限制，等排酰胺键置换通常用于稳定生物活性肽，使其朝着酶促降解方向发展，它们也可能以有利的方式改变其他药代动力学。1 此外，掺入酰胺
• Synthesis of Two Dipeptide Isosteres Containing Di- and Trisubstituted <i>E</i>-Configured Double Bonds
  作者：Ulrich Koert、Nina Bandur、Klaus Harms

  DOI：10.1055/s-2007-983783

  日期：2007.9

  stereoselective syntheses of a Tyr-Tyr and a Pro-Pro E-alkene isostere are described. While the Tyr-Tyr isostere was synthesized following a convergent olefination strategy, the trisubstituted E-configured double bond of the Pro-Pro isostere was generated by an Ireland-Claisen rearrangement. The configuration of all key intermediates containing new stereocenters was determined by X-ray crystallography

  描述了 Tyr-Tyr 和 Pro-Pro E-烯烃等排体的立体选择性合成。虽然 Tyr-Tyr 等排体是按照会聚烯化策略合成的，但 Pro-Pro 等排体的三取代 E 构型双键是通过 Ireland-Claisen 重排产生的。包含新立体中心的所有关键中间体的构型由 X 射线晶体学确定。