(E)-1-(2-cyclopentylvinyl)-4-methylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-cyclopentylvinyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-cyclopentylethenyl]-4-methylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: HIQIEJHFCKKMCY-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基肉桂酸 、 环戊烷 在 iron(III)-acetylacetonate 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-1-(2-cyclopentylvinyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的环烷烃与芳基乙烯基羧酸通过自由基过程脱羧烯基化。

  摘要：

  Fe(acac)3 催化的 2-(芳基)乙烯基羧酸与环烷烃的脱羧偶联是通过使用 DTBP 作为氧化剂通过自由基过程开发的。该反应可耐受多种底物，并且以良好至极好的产率 (71-95%) 获得产物。该反应还显示出优异的立体选择性，并且仅获得反式异构体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.197

文献信息

• <i>Z</i>-Selective Olefin Synthesis via Iron-Catalyzed Reductive Coupling of Alkyl Halides with Terminal Arylalkynes
  作者：Chi Wai Cheung、Fedor E. Zhurkin、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.5b01784

  日期：2015.4.22

  Selective catalytic synthesis of Z-olefins has been challenging. Here we describe a method to produce 1,2-disubstituted olefins in high Z selectivity via reductive cross-coupling of alkyl halides with terminal arylalkynes. The method employs inexpensive and nontoxic catalyst (iron(II) bromide) and reductant (zinc). The substrate scope encompasses primary, secondary, and tertiary alkyl halides, and

  Z-烯烃的选择性催化合成一直具有挑战性。在这里，我们描述了一种通过卤代烷与末端芳基炔的还原交叉偶联以高Z选择性生产1,2-二取代烯烃的方法。该方法采用廉价且无毒的催化剂（溴化铁（II））和还原剂（锌）。底物范围涵盖伯、仲、叔卤代烷，反应可耐受大量官能团。该方法的实用性在几种药学相关分子的合成中得到了证明。机理研究表明该反应通过铁催化的反选择性卡肼化途径进行。
• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

  烯烃C（sp 3）-C（sp 2）键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子，这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下，这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性，并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物（E）-美丹尼丁的合成的适用性。
• Metal-Free Oxidative Decarbonylative Hydroalkylation of Alkynes with Secondary and Tertiary Alkyl Aldehydes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Bang Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201501113

  日期：2016.6.16

  A new, metal‐free, radical‐mediated oxidative decarbonylative hydroalkylation of various alkynes with secondary and tertiary alkyl aldehydes using di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) as oxidant is presented. This method enables the simultaneous formation of a CC bond and a CH bond through a sequence of decarbonylation, radical addition and protonation, and provides a straightforward route for transforming

  提出了一种新的，无金属，自由基介导的，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂的仲炔和叔烷基醛与各种炔烃的氧化脱羰加氢烷基化反应。该方法能够同时形成一个C  C键和C 通过脱羰基加和质子化的序列H键，并且提供用于将炔烃到烯烃与二者的炔烃和烷基醛的高相容性的直接路由。
• Highly selective coupling of organoboron compounds via oxovanadium(V)-induced oxidation
  作者：Takuji Ishikawa、Suguru Nonaka、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1039/a801844h

  日期：——

  Reaction of organoboranes or organoborane ate complexes (obtained by treatment with BunLi or CsF) with oxovanadium(V) compounds results in the intramolecular oxidative coupling of organic groups on the boranes or borates.

  有机硼烷或有机硼烷ate络合物（通过硼酸或铯硼处理获得）与氧钒（V）化合物反应，会导致硼烷或硼酸盐上的有机基团发生分子内氧化偶联。
• Iron-Catalyzed Csp²–Csp³ Cross-Coupling via Double Decarboxylation: One Step Synthesis of Remote Polar Alkenes
  作者：Ni Xiong、Chengxiang Zhou、Shiyi Li、Sichang Wang、Congyu Ke、Zhouting Rong、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00121

  日期：2024.3.15

  Herein, we report an efficient photoinduced iron-catalyzed strategy for cross-couplings of alkyl carboxylic and acrylic acids, which provides a powerful tool for the synthesis of a variety of alkenes with polar functional groups. This novel synthetic methodology can also be applied to the preparation of ketones by using α-keto acids. Mechanistic experiments revealed preliminary mechanistic details

  在此，我们报道了一种有效的光诱导铁催化烷基羧酸和丙烯酸交叉偶联策略，为合成各种具有极性官能团的烯烃提供了强大的工具。这种新颖的合成方法也可以应用于使用α-酮酸制备酮。机械实验揭示了初步的机械细节。可以实现多种功能化，这可能有助于简化药物发现的复杂类似物的合成。