邻甲基苯甲酸-D7 | 207742-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻甲基苯甲酸-D7
• 中文别名: 邻甲苯基D7酸
• 英文名称: 2-(methyl-d3)benzoic acid3,4,5,6-d4
• 英文别名: 2,3,4,5-tetradeuterio-6-(trideuteriomethyl)benzoic acid；3,4,5,6-tetradeutero-2-trideutero methylbenzoic acid；O-Toluic-D7 acid
• CAS: 207742-73-2
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD00002478
• 分子量: 143.095
• InChiKey: ZWLPBLYKEWSWPD-AAYPNNLASA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸-D7 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methyl-2-(2-(methyl-d₃)phenyl-3,4,5,6-d₄)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  铑双（N-杂环碳）催化剂的C-O活化：芳基氨基甲酸酯作为定向C-H芳基化中的丙烯酸化试剂

  摘要：

  尽管最近在惰性苯酚衍生物作为芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的替代物的催化转化方面取得了进展，但尝试将惰性苯酚衍生物与芳烃的CH键进行交叉偶联的尝试取得了有限的成功。本文中，我们报道了铑催化的氨基甲酸芳基酯与带有可转换导向基团的芳烃的交叉偶联。成功的关键是使用原位生成的铑双（N-杂环卡宾）物种作为催化剂，它可以促进氨基甲酸芳基酯中惰性C（sp 2）-O键的活化。

  DOI：

  10.1002/anie.201610409

文献信息

• [EN] ISOTOPOLOGUES OF ISOQUINOLINONE AND QUINAZOLINONE COMPOUNDS AND USES THEREOF AS PI3K KINASE INHIBITORS<br/>[FR] ISOTOPOLOGUES DE COMPOSÉS ISOQUINOLINONE ET QUINAZOLINONE ET LEURS UTILISATIONS COMME INHIBITEURS DE LA KINASE PI3K
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017161116A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Provided are isotopologues of isoquinolinone and quinazolinone compounds of formula (ΑΒ') that modulate PI3 kinase activity, processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treatment of diseases and disorders using the compounds or pharmaceutical compositions.

  提供了调节PI3激酶活性的公式为(ΑΒ')的异喹啉酮和喹唑啉酮化合物的同位素同分异构体，以及制备这些化合物的方法，包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Rh(III)‐Catalyzed Selective <i>ortho</i> ‐C−H Amination of Benzoic Acids with Anthranils: A Facile Access to Anthranilic Acid Derivatives (AAs)
  作者：Yang Gao、Jianhong Nie、Yibiao Li、Guilan Liao、Yanping Huo、Xiao‐Qiang Hu

  DOI：10.1002/cctc.202000052

  日期：2020.5.20

  An efficient Rh(III)‐catalyzed Csp2‐H amination protocol of benzoic acids with anthranils was developed for the rapid assembly of valuable anthranilic acid derivatives (AAs). The weakly coordinating carboxyl acted as a directing group and was further transformed to an ester group after facilitating the first C−H amination process. This reaction features good functional group tolerance, mild conditions

  为快速组装有价值的邻氨基苯甲酸衍生物（AAs），开发了一种高效的Rh（III）催化的苯甲酸与蒽基的Csp 2 -H氨基化反应方案。弱配位羧基充当导向基团，并在促进第一个CH氨基化过程后进一步转化为酯基。该反应具有良好的官能团耐受性，温和的条件和操作简便性。通过各种有用的杂环和衍生物的合成证明了该方法的合成潜力。
• Carboxylate-directed C–H allylation with allyl alcohols or ethers
  作者：Xiao-Qiang Hu、Zhiyong Hu、A. Stefania Trita、Guodong Zhang、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1039/c8sc01741g

  日期：——

  A [Ru(p-cymene)Cl2]2 catalyst activates allyl alcohols and ethers for the regioselective ortho-C–H allylation of aromatic and heteroaromatic carboxylates. The reaction is orthogonal to most C–H functionalisations with allyl alcohols in that allyl arenes rather than carbonyl compounds are obtained. A wide range of substrates are thus smoothly transformed to allylarenes at 50 °C in phosphate-buffered

  [Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2催化剂可活化烯丙醇和醚，用于芳族和杂芳族羧酸酯的区域选择性邻位-C-H烯丙基化。该反应与用烯丙醇进行的大多数C–H官能化正交，因为可得到烯丙基芳烃而不是羰基化合物。因此，在磷酸盐缓冲的2,2,2-三氯乙醇中，各种各样的底物可在50°C的条件下平稳转化为烯丙基芳烃。反应概念结合了丰富的试剂和导向基团的使用，以一种可持续的，废物最少的方法形成C-C键。
• Ni(II)-Catalyzed Oxidative Coupling between C(sp²)–H in Benzamides and C(sp³)–H in Toluene Derivatives
  作者：Yoshinori Aihara、Mamoru Tobisu、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ja5095342

  日期：2014.11.5

  Oxidative coupling between C(sp(2))-H bonds and C(sp(3))-H bonds is achieved by the Ni(II)-catalyzed reaction of benzamides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with toluene derivatives in the presence of heptafluoroisopropyl iodide as the oxidant. The method has a broad scope and shows high functional group compatibility. Toluene derivatives can be used as the coupling partner

  C(sp(2))-H 键和 C(sp(3))-H 键之间的氧化偶联是通过 Ni(II) 催化的苯甲酰胺与甲苯衍生物的反应来实现的在作为氧化剂的七氟异丙基碘存在下。该方法适用范围广，官能团兼容性好。甲苯衍生物可用作非反应性溶剂中的偶联伙伴。
• Regiospecific <i>ortho</i> -C−H Allylation of Benzoic Acids
  作者：A. Stefania Trita、Agostino Biafora、Martin Pichette Drapeau、Philip Weber、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201712520

  日期：2018.10.26

  developed and it allows the regiospecific introduction of allyl residues to benzoic acids. In the presence of a [Ru(p‐cymene)Cl2]2 and K3PO4, benzoic acids react with allyl acetates at only 50 °C to give the corresponding ortho‐allylbenzoic acids. The protocol is generally applicable to both electron‐rich and electron‐poor benzoic acids in combination with linear and branched allyl acetates. The products

  已经开发出了一种羧酸盐定向的邻-CH功能基，可以将烯丙基残基的区域特异性引入苯甲酸中。在[Ru（p- cymene）Cl 2 ] 2和K 3 PO 4存在下，苯甲酸在仅50°C的条件下与乙酸烯丙酯反应，生成相应的邻-烯丙基苯甲酸。该方案通常适用于富电子和贫电子的苯甲酸与直链和支链乙酸烯丙酯的组合。可以通过双键迁移，内酯化或脱羧等方法在原位进一步对产品进行功能化。