4-[2-(hydroxydiphenylsilyl)ethyl]-5E-oct-2E-enylidenecyclopent-2-enol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-[2-(hydroxydiphenylsilyl)ethyl]-5E-oct-2E-enylidenecyclopent-2-enol
• 英文别名: (1S,4R,5E)-4-[2-[hydroxy(diphenyl)silyl]ethyl]-5-[(E)-oct-2-enylidene]cyclopent-2-en-1-ol
• 化学式: C₂₇H₃₄O₂Si
• 分子量: 418.651
• InChiKey: CPBOXPRWGCJERO-VJDPVPOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(hydroxydiphenylsilyl)ethyl]-5E-oct-2E-enylidenecyclopent-2-enol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 potassium fluoride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氯化铵 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-[(1R,4S,5E)-4-hydroxy-5-[(E)-oct-2-enylidene]cyclopent-2-en-1-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-Delta12,14-前列腺素J2的第一个全合成和C14立体化学的明确分配。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了15-脱氧-Delta12,14-前列腺素J2的第一个全合成。高度不饱和的环戊烯酮前列腺素是通过在我们小组中开发的硅链烯丙基[2 + 2 + 1]环加成反应获得的。此外，C14的立体化学已明确分配。

  DOI：

  10.1021/ol035590v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-1-heptene 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 benzyltriethylammonium fluoride 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium phosphate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 65.17h， 生成 4-[2-(hydroxydiphenylsilyl)ethyl]-5E-oct-2E-enylidenecyclopent-2-enol
  参考文献：
  名称：

  15-脱氧-Delta12,14-前列腺素J2的第一个全合成和C14立体化学的明确分配。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了15-脱氧-Delta12,14-前列腺素J2的第一个全合成。高度不饱和的环戊烯酮前列腺素是通过在我们小组中开发的硅链烯丙基[2 + 2 + 1]环加成反应获得的。此外，C14的立体化学已明确分配。

  DOI：

  10.1021/ol035590v

文献信息

• The First Total Synthesis of 15-Deoxy-Δ^12,14-prostaglandin <i>J</i>₂ and the Unambiguous Assignment of the C¹⁴ Stereochemistry
  作者：Kay M. Brummond、Peter C. Sill、Hongfeng Chen

  DOI：10.1021/ol035590v

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of 15-deoxy-Delta12,14-prostaglandin J2 is reported. The highly unsaturated cyclopentenone prostaglandin was obtained via a silicon-tethered allenic [2 + 2 + 1] cycloaddition reaction developed in our group. In addition, the stereochemistry at C14 has been assigned unambiguously.

  [反应：见正文]报告了15-脱氧-Delta12,14-前列腺素J2的第一个全合成。高度不饱和的环戊烯酮前列腺素是通过在我们小组中开发的硅链烯丙基[2 + 2 + 1]环加成反应获得的。此外，C14的立体化学已明确分配。