bicyclo[4.2.0]octa-1,7-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: bicyclo[4.2.0]octa-1,7-diene
• 英文别名: Bicyclo<4,2,0>octa-2,4-dien；Bicyclo[4,2,0]octa-2,4-dien
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: VUIXEJIXPOWYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-methoxy-2'-methylspiro[bicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8,5'-Δ3-[1,3,4]oxadiazole] 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 环戊烷 、 paraffin oil 为溶剂， 320.0 ℃ 、53.33 Pa 条件下， 反应 0.17h， 生成 bicyclo[3.3.0]octa-1(5),2-diene 、 bicyclo<3.3.0>-2,7-octadiene 、 bicyclo[3.3.0]octa-1,3-diene 、 dihydrosemibullvalene 、 bicyclo[4.2.0]octa-1,7-diene
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1] oct-6-en-8-亚烷基的构型和反应

  摘要：

  双环[3.2.1] oct-6-en-8-亚烷基（1）可以采用“经典”卡宾1a或箔状卡宾1b的构象，其中二价碳向双键弯曲。制备了用于生成1的恶二唑啉前体，然后进行甲苯磺酰and钠盐前体的光化学和热分解以及快速真空热解（FVP），得到了许多重排产物。基质分离实验表明，在所有光化学和热前体反应中均存在重氮中间体和乙酸甲酯。重排“经典”桥联卡宾1a的主要产品是烷基转移的结果是双环[3.3.0]八-1,3-二烯，而二氢半牛戊烯是由1,3-CH插入形成的。相反，到目前为止，未知的应变是通过箔状卡宾1b中的乙烯基转移形成的双环[4.2.0] octa-1,7-二烯。实验结果得到密度泛函理论（DFT），MP2和G4计算的证实。

  DOI：

  10.1021/jo3001035

文献信息

• Conformations and Reactions of Bicyclo[3.2.1]oct-6-en-8-ylidene
  作者：Udo H. Brinker、Alexander A. Bespokoev、Hans Peter Reisenauer、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo3001035

  日期：2012.4.20

  generation of 1 were prepared, followed by photochemical and thermal decomposition as well as flash vacuum pyrolysis (FVP) of a tosyl hydrazone sodium salt precursor, to give a number of rearrangement products. Matrix isolation experiments demonstrate the presence of a diazo intermediate and methyl acetate in all photochemical and thermal precursor reactions. The major product from rearrangements of

  双环[3.2.1] oct-6-en-8-亚烷基（1）可以采用“经典”卡宾1a或箔状卡宾1b的构象，其中二价碳向双键弯曲。制备了用于生成1的恶二唑啉前体，然后进行甲苯磺酰and钠盐前体的光化学和热分解以及快速真空热解（FVP），得到了许多重排产物。基质分离实验表明，在所有光化学和热前体反应中均存在重氮中间体和乙酸甲酯。重排“经典”桥联卡宾1a的主要产品是烷基转移的结果是双环[3.3.0]八-1,3-二烯，而二氢半牛戊烯是由1,3-CH插入形成的。相反，到目前为止，未知的应变是通过箔状卡宾1b中的乙烯基转移形成的双环[4.2.0] octa-1,7-二烯。实验结果得到密度泛函理论（DFT），MP2和G4计算的证实。