[(pentafluoroethyl)selanyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(pentafluoroethyl)selanyl]benzene
• 英文别名: phenyl pentafluoroethyl selenide；1,1,2,2,2-Pentafluoroethylselanylbenzene
• 化学式: C₈H₅F₅Se
• 分子量: 275.08
• InChiKey: FLULOQHZVBWZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(pentafluoroethyl)selanyl]benzene 在 双氧水 、 O₃₂W₁₀^(4-)*4C₃₂H₆₈P⁽¹⁺⁾ 作用下， 以46 %的产率得到((perfluoroethyl)selenonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基硒氧化物、硒酮和硒肟：一般制备和性质

  摘要：

  通过选择性氧化全氟烷基硒醚，可以获得全氟烷基硒氧化物、硒酮和硒肟。全氟烷基硒氧化物的合成也通过硒氰酸酯的两步一锅反应进行了描述。合成了全氟烷基硒肟家族。确定了化合物的 Hansch-Leo 参数，并通过手性 HPLC 分离了一些芳基全氟烷基硒氧化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202300951
• 作为产物：
  描述：

  五氟碘乙烷 、 二苯基二硒醚 在 rongalite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到[(pentafluoroethyl)selanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  方便地获取全氟烷基硒醚和亚硒氯

  摘要：

  在羟甲基亚磺酸钠存在下，用不同的全氟烷基碘化物处理二硒化物，可以得到产率相当高的全氟烷基硒化物。全氟辛基硒化物苄基与氯或硫酰氯反应，生成相应的硒酰氯，这也是获得全氟烷基硒酰氯的一条简便途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16050

文献信息

• A Convenient Access to Perfluoroalkyl Selenoethers and Selenyl Chlorides
  作者：Emmanuel Magnier、Erica Vit、Claude Wakselman

  DOI：10.1055/s-2001-16050

  日期：——

  The treatment of diselenides with different perfluoroalkyl iodides in the presence of sodium hydroxymethanesulfinate led to perfluoroalkyl selenides in fair to good yields. The reaction between benzyl perfluorooctyl selenide and chlorine, or sulfuryl chloride, gave rise to the corresponding selenyl chloride and represents an easy route to perfluoroalkylselenyl chlorides.

  在羟甲基亚磺酸钠存在下，用不同的全氟烷基碘化物处理二硒化物，可以得到产率相当高的全氟烷基硒化物。全氟辛基硒化物苄基与氯或硫酰氯反应，生成相应的硒酰氯，这也是获得全氟烷基硒酰氯的一条简便途径。
• Electrophilic Trifluoromethyl- and Fluoroalkylselenolation of Organometallic Reagents
  作者：Quentin Glenadel、Ermal Ismalaj、Thierry Billard

  DOI：10.1002/ejoc.201601526

  日期：2017.1.18

  Fluoroalkylseleno groups are emerging groups that still suffer from a lack of efficient methods for introduction onto organic molecules. Herein, we describe an efficient method to perform reactions between in situ formed fluoroalkaneselenyl chlorides and organometallic reagents. With this strategy, various fluoroalkylselenolated molecules were easily obtained. Furthermore, the Hansch parameter of the

  氟烷基硒基团是新兴的基团，仍然缺乏将其引入有机分子的有效方法。在此，我们描述了一种在原位形成的氟代链烷烯基氯化物和有机金属试剂之间进行反应的有效方法。通过这种策略，很容易获得各种氟烷基硒化分子。此外，首次确定了CF3Se组的Hansch参数。
• Nucleophilic Perfluoroalkylation of Aldehydes, Ketones, Imines, Disulfides, and Diselenides
  作者：Chaya Pooput、William R. Dolbier,、Maurice Médebielle

  DOI：10.1021/jo060250j

  日期：2006.4.1

  trifluoromethylation, the perfluoroalkyl anion reagents created by mixing C2F5I and n-C4F9I with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) were effective in their nucleophilic reactions with aldehydes, ketones, imines, disulfides, and diselenides. Irradiation proved beneficial in the aldehyde and ketone reactions.

  使用类似于为亲核三氟甲基化开发的方法，通过将C 2 F 5 I和n -C 4 F 9 I与四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）混合而产生的全氟烷基阴离子试剂在与醛，酮的亲核反应中有效，亚胺，二硫化物和二硒化物。辐射被证明对醛和酮反应有利。
• Perfluoroalkyl Selenoxides, Selenones and Selenoximines: General Preparation and Properties
  作者：Arnaud de Zordo‐Banliat、Kevin Grollier、Nicolas Vanthuyne、Sébastien Floquet、Thierry Billard、Guillaume Dagousset、Bruce Pégot、Emmanuel Magnier

  DOI：10.1002/anie.202300951

  日期：2023.3.13

  perfluoroalkyl selenoxides, selenones and selenoximines was possible through a selective oxidation of perfluoroalkyl selenoethers. Synthesis of perfluoroalkyl selenoxides was also described via a two-step one-pot reaction from selenocyanates. The perfluoroalkyl selenoximine family was synthesized. The Hansch-Leo parameters of the compounds were determined and some aryl perfluoroalkyl selenoxides were separated

  通过选择性氧化全氟烷基硒醚，可以获得全氟烷基硒氧化物、硒酮和硒肟。全氟烷基硒氧化物的合成也通过硒氰酸酯的两步一锅反应进行了描述。合成了全氟烷基硒肟家族。确定了化合物的 Hansch-Leo 参数，并通过手性 HPLC 分离了一些芳基全氟烷基硒氧化物。