4-pyridyl pentafluoroethyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-pyridyl pentafluoroethyl sulfide
• 英文别名: 4-(1,1,2,2,2-Pentafluoroethylsulfanyl)pyridine
• 化学式: C₇H₄F₅NS
• 分子量: 229.173
• InChiKey: JBJORTQVCZPUMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯基苯甲醛 、 4-pyridyl pentafluoroethyl sulfide 在 双联(2-甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-2,2,3,3,3-pentafluoropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶基全氟烷基硫醚作为实用的亲核全氟烷基化试剂

  摘要：

  将全氟烷基基团引入分子中会产生独特的性质，而全氟烷基化试剂起着至关重要的作用。尽管已经开发了各种类型的全氟烷基化试剂，但现有的亲核全氟烷基化试剂存在化学不稳定和结构多样性有限的问题。这项工作旨在通过引入一种新型亲核全氟烷基化试剂4-吡啶基全氟烷基硫醚（4-PySR f ）来解决这些挑战，该试剂表现出基于N-硼基吡啶基阴离子的独特的全氟烷基阴离子释放机制化学。在二硼(4) 化合物和醇盐碱存在下，4-PySR f 有效地将全氟烷基转移到各种亲电子试剂上。值得注意的是，与其他已建立的试剂相比，它表现出优异的转移功能化全氟烷基基团、实现分子内全氟烷基化反应以及参与多步骤合成序列的适用性，为合成复杂的氟化分子提供了稳健的策略。这项工作扩大了 N-硼基吡啶基阴离子化学的合成潜力，并拓宽了亲核全氟烷基化反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.04.022
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1,2,2-tetrafluoro-2-(pyridin-4-ylthio)ethoxy)benzonitrile 在 双联(2-甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-pyridyl pentafluoroethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  4-吡啶基全氟烷基硫醚作为实用的亲核全氟烷基化试剂

  摘要：

  将全氟烷基基团引入分子中会产生独特的性质，而全氟烷基化试剂起着至关重要的作用。尽管已经开发了各种类型的全氟烷基化试剂，但现有的亲核全氟烷基化试剂存在化学不稳定和结构多样性有限的问题。这项工作旨在通过引入一种新型亲核全氟烷基化试剂4-吡啶基全氟烷基硫醚（4-PySR f ）来解决这些挑战，该试剂表现出基于N-硼基吡啶基阴离子的独特的全氟烷基阴离子释放机制化学。在二硼(4) 化合物和醇盐碱存在下，4-PySR f 有效地将全氟烷基转移到各种亲电子试剂上。值得注意的是，与其他已建立的试剂相比，它表现出优异的转移功能化全氟烷基基团、实现分子内全氟烷基化反应以及参与多步骤合成序列的适用性，为合成复杂的氟化分子提供了稳健的策略。这项工作扩大了 N-硼基吡啶基阴离子化学的合成潜力，并拓宽了亲核全氟烷基化反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.04.022

文献信息

• Nucleophilic Perfluoroalkylation of Aldehydes, Ketones, Imines, Disulfides, and Diselenides
  作者：Chaya Pooput、William R. Dolbier,、Maurice Médebielle

  DOI：10.1021/jo060250j

  日期：2006.4.1

  trifluoromethylation, the perfluoroalkyl anion reagents created by mixing C2F5I and n-C4F9I with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) were effective in their nucleophilic reactions with aldehydes, ketones, imines, disulfides, and diselenides. Irradiation proved beneficial in the aldehyde and ketone reactions.

  使用类似于为亲核三氟甲基化开发的方法，通过将C 2 F 5 I和n -C 4 F 9 I与四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）混合而产生的全氟烷基阴离子试剂在与醛，酮的亲核反应中有效，亚胺，二硫化物和二硒化物。辐射被证明对醛和酮反应有利。