3-((S)-4-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((S)-4-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 3-[(4S)-1-(4-methoxyphenyl)-4-propan-2-yl-4,5-dihydroimidazol-2-yl]phenol
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: CIVLQZFXOKKIOS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-4-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenol 、 (S)-1-Chloro-3,3-diphenyl-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxaphosphole 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  联苯二酚衍生的对称和不对称手性钳钯（II）和镍（II）配合物：通过一锅磷酸化/金属化反应和CH活化进行合成

  摘要：

  通过“四组分，一锅磷酸化/ palpalation”程序，通过相关配体的CH键活化，可以轻松制备对称的P-立体异构双亚磷酰胺PCP钳形Pd（II）复合物1和2。在该合成程序中，首先将（S）-二苯基（吡咯烷-2-基）甲醇用PCl 3进行膦酸酯化，得到预期的氯代磷酸酯加合物，然后使其与间苯二酚或二取代的间苯二酚原位反应，然后用PdCl 2处理。含不对称P-立体异构亚磷酰胺和咪唑啉的PCN夹Pd（II）配合物3和Ni（II）配合物4的第一个例子可以以类似的方式，通过使用手性含咪唑啉来获得米-苯酚衍生物代替间苯二酚作为骨架。配合物的31 P NMR证实了一个单一的非对映异构体与P-立体异构中心有关，并且其绝对构型是通过X射线晶体结构测定来确定的。对在不对称烯丙基化反应中使用这些配合物的初步研究表明，不对称的夹钳式Pd配合物3表现出比相关对称的更高的催化活性。另一方面，更大体积的Pd络合物2具有更好

  DOI：

  10.1021/om100234q
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-N-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)benzamide 、 甲氧苯胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到3-((S)-4-isopropyl-1-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Unsymmetrical Chiral PCN Pincer Palladium(II) and Nickel(II) Complexes of (Imidazolinyl)aryl Phosphinite Ligands: Synthesis via Ligand C−H Activation, Crystal Structures, and Catalytic Studies

  摘要：

  Six unsymmetrical chiral PCN pincer Pd(II) complexes 3a-f based on (imidazolinyl)aryl phosphinite ligands were easily synthesized from imidazolinyl-containing m-phenol derivatives 2a-e by one-pot phosphorylation/palladation reaction via C-H bond activation of the related ligands. An unsymmetrical chiral PCN pincer Ni(II) complex, 4a, was first obtained in a similar way. The palladium-chloride complex 3e could be readily converted to the corresponding iodide derivative 5e by the halide exchange reaction with KI. All eight complexes were characterized by X-ray crystal structure determination. Each complex adopts a typical distorted-square-planar geometry. The Pd complexes were shown to be active catalysts with rather moderate enantioselectivities (up to 32% ee) for asymmetric Suzuki-Miyaura reaction.

  DOI：

  10.1021/om100232n

文献信息

• Unsymmetrical Chiral PCN Pincer Palladium(II) and Nickel(II) Complexes of (Imidazolinyl)aryl Phosphinite Ligands: Synthesis via Ligand C−H Activation, Crystal Structures, and Catalytic Studies
  作者：Ben-Shang Zhang、Wei Wang、Dan-Dan Shao、Xin-Qi Hao、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om100232n

  日期：2010.6.14

  Six unsymmetrical chiral PCN pincer Pd(II) complexes 3a-f based on (imidazolinyl)aryl phosphinite ligands were easily synthesized from imidazolinyl-containing m-phenol derivatives 2a-e by one-pot phosphorylation/palladation reaction via C-H bond activation of the related ligands. An unsymmetrical chiral PCN pincer Ni(II) complex, 4a, was first obtained in a similar way. The palladium-chloride complex 3e could be readily converted to the corresponding iodide derivative 5e by the halide exchange reaction with KI. All eight complexes were characterized by X-ray crystal structure determination. Each complex adopts a typical distorted-square-planar geometry. The Pd complexes were shown to be active catalysts with rather moderate enantioselectivities (up to 32% ee) for asymmetric Suzuki-Miyaura reaction.
• Diphenylprolinol-Derived Symmetrical and Unsymmetrical Chiral Pincer Palladium(II) and Nickel(II) Complexes: Synthesis via One-Pot Phosphorylation/Metalation Reaction and C−H Activation
  作者：Jun-Long Niu、Qing-Tao Chen、Xin-Qi Hao、Qing-Xiang Zhao、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om100234q

  日期：2010.5.10

  The symmetrical P-stereogenic bis-phosphoramidite PCP pincer Pd(II) complexes 1 and 2 were easily prepared by a “four-component, one-pot phosphorylation/palladation” procedure via C−H bond activation of the related ligands. In this synthetic procedure, (S)-diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol was first phosphonated with PCl3 to afford the expected phosphorochloridate adduct, which then reacted in situ

  通过“四组分，一锅磷酸化/ palpalation”程序，通过相关配体的CH键活化，可以轻松制备对称的P-立体异构双亚磷酰胺PCP钳形Pd（II）复合物1和2。在该合成程序中，首先将（S）-二苯基（吡咯烷-2-基）甲醇用PCl 3进行膦酸酯化，得到预期的氯代磷酸酯加合物，然后使其与间苯二酚或二取代的间苯二酚原位反应，然后用PdCl 2处理。含不对称P-立体异构亚磷酰胺和咪唑啉的PCN夹Pd（II）配合物3和Ni（II）配合物4的第一个例子可以以类似的方式，通过使用手性含咪唑啉来获得米-苯酚衍生物代替间苯二酚作为骨架。配合物的31 P NMR证实了一个单一的非对映异构体与P-立体异构中心有关，并且其绝对构型是通过X射线晶体结构测定来确定的。对在不对称烯丙基化反应中使用这些配合物的初步研究表明，不对称的夹钳式Pd配合物3表现出比相关对称的更高的催化活性。另一方面，更大体积的Pd络合物2具有更好