五氟丙酸甲酯 | 378-75-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 五氟丙酸甲酯
• 中文别名: 五氟苯基丙酸甲酯
• 英文名称: Methyl pentafluoropropionate
• 英文别名: perfluoropropionic acid methyl ester；methyl 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoate
• CAS: 378-75-6
• 化学式: C₄H₃F₅O₂
• 分子量: 178.059
• InChiKey: JMKJCPUVEMZGEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C739 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.393 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  42 °F
• 保留指数：
  437;437.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2915900090
• RTECS号：
  UF6475500
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3272 3/PG 2
• 储存条件：
  flammable area

SDS

五氟丙酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl Pentafluoropropionate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 五氟丙酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 378-75-6
俗名： Methyl Perfluoropropionate , Pentafluoropropionic Acid Methyl Ester ,
Perfluoropropionic Acid Methyl Ester
分子式： C4H3F5O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，大量水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-几乎无色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 60 °C
闪点： 6°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.40
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LDLo:1000 mg/kg
orl-mus LD50:7000 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: UF6475500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 3272
正式运输名称： 酯类, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  五氟丙酸	pentafluoropropionic acid	422-64-0	C3HF5O2	164.032

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟丙酸甲酯 在 sodium trimethylsilanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到sodium pentafluoropropionate
  参考文献：
  名称：

  Metal silanolates: organic soluble equivalents for O−2

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81697-x
• 作为产物：
  描述：

  4-heptafluoropropoxytrifluoro-1,2-oxathietane 2,2-dioxide 在 CH₃OH 作用下， 生成 五氟丙酸甲酯 、 氟磺酰基二氟乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.2, page 121 - 136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Engineering Catalysts for Selective Ester Hydrogenation
  作者：Pavel A. Dub、Rami J. Batrice、John C. Gordon、Brian L. Scott、Yury Minko、Jurgen G. Schmidt、Robert F. Williams

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00559

  日期：2020.3.20

  of fluoral hemiacetals under kinetically controlled conditions. Based on experimental observations and computational analysis, this paper further extends the current state-of-the-art understanding of the accelerative role of KO-t-C4H9 in ester hydrogenation. It attempts to explain why a maximum turnover is seen to occur starting at ∼25 mol % base, in contrast to only ∼10 mol % with ketones as substrates

  当前需要开发有效的催化剂和用于合成官能化的（烯烃和/或手性的）伯醇和氟代半缩醛的方法。这些是制药，农用化学品，香水等的有价值的构建基块。从经济角度看，板凳稳定的高砂国际机场。Corp.的Ru-PNP（通常称为Ru-MACHO）和Gusev的Ru-SNS络合物可以说是最吸引人的从酯和H 2中获取伯醇的分子催化剂（Waser，M.et al.Org.Proc。 RES。开发。2018，22， 862）。这项工作介绍了具有经济竞争力的Ru-SNP（O）z络合物（z= 0，1），它们结合了这两种催化剂的关键结构要素。特别地，发现将SNP杂原子结合到配体骨架中对于在动力学控制条件下合成氟半缩醛中设计更具产物选择性的催化剂至关重要。基于实验观察和计算分析，本文进一步扩展了对KO- t -C 4 H 9在酯加氢中的促进作用的最新认识。它试图解释为什么从大约25 mol％的碱开始出现最大的转化率，而以酮为底物的情况只有10
• SYNTHESIS OF FLUORO HEMIACETALS VIA TRANSITION METAL-CATALYZED FLUORO ESTER AND CARBOXAMIDE HYDROGENATION
  申请人：Triad National Security, LLC

  公开号：US20200308089A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This application is directed to use of transition metal-ligand complexes to hydrogenate fluorinated esters and carboxamides into fluorinated hemiacetals. Methods for synthesis of certain ligands are also provided.

  这项应用涉及使用过渡金属配体络合物将氟化酯和羧酰胺加氢成氟代半缩醛。还提供了合成某些配体的方法。
• New catalytic alkylation of in situ generated perfluoro-alkyloxy-anions and perfluoro-carbanions
  作者：Marco Galimberti、Giovanni Fontana、Giuseppe Resnati、Walter Navarrini

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2005.09.005

  日期：2005.12

  Alkyl fluoroformates RHOC(O)F are a new family of excellent alkylating agents. Perfluoroacyl fluorides, selected perfluoroketones and fluoroolefins can be alkylated to hydrofluoroethers RF–O–RH and hydrofluoroalkanes RF–RH, respectively. Potassium fluoride and cesium fluorides catalysts in glymes at 50–100 °C are the preferred experimental conditions.

  烷基氟甲酸酯R H OC（O）F是一种新型的优异烷基化剂。全氟氟化物，选择perfluoroketones和氟烯烃可被烷基化，以氢氟醚- [R ˚F -O-R ħ和氢氟烷烃- [R ˚F -R ħ，分别。甘氨酸中的氟化钾和氟化铯催化剂在50–100°C是优选的实验条件。
• Experimental and Theoretical Study of an Intramolecular CF₃-Group Shift in the Reactions of α-Bromoenones with 1,2-Diamines
  作者：Vasily M. Muzalevskiy、Yury A. Ustynyuk、Igor P. Gloriozov、Vyacheslav A. Chertkov、Alexander Yu. Rulev、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Alexey R. Romanov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/chem.201502706

  日期：2015.11.16

  The reactions of trifluoromethylated 2‐bromoenones and N,N′‐dialkyl‐1,2‐diamines have been studied. Depending on the structures of the starting compounds, the formation of 2‐trifluoroacetylpiperazine or 3‐trifluoromethylpiperazine‐2‐ones was observed. The mechanism of the reaction is discussed in terms of multistep processes involving sequential substitution of bromine in the starting α‐bromoenones

  研究了三氟甲基化的2-溴代烯酮与N，N'-二烷基-1，2-二胺的反应。根据起始化合物的结构，观察到2-三氟乙酰基哌嗪或3-三氟甲基哌嗪-2-酮的形成。从多步过程的角度讨论了反应机理，该过程涉及在起始α-溴烯酮中依次取代溴，以及作为关键中间体形成目标杂环的俘获性氨基烯酮的分子内环化。理论计算结果与实验数据完全吻合。证明了三氟甲基在该反应中的独特作用。
• One stone two birds: Degradation of persistent organic pollutants to a valuable industrial chemical production of pentafluoropropionyl fluoride from HFPO oligomers catalyzed by cesium fluoride in tetraglyme
  作者：Qian Geng、Xin Xiao、Guang-Rui He、Su-Mei Yao、Guang-Xin Liang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.04.026

  日期：2016.7

  as both natural environments and human health are concerned. In this study, investigation on degradation of HFPO oligomers to pentafluoropropionyl fluoride (PPF), a valuable industrial chemical, is reported. Different combinations of alkali metal fluoride in either diglyme or tetraglyme under both flask and batch autoclave conditions were examined. Under the optimal reaction conditions, HFPO oligomers

  摘要六氟环氧丙烷（HFPO）低聚物是有毒，生物蓄积性和持久性有机污染物（POPs）。就自然环境和人类健康而言，食用有害化学物质以防止其释放到自然中具有重要意义。在这项研究中，报道了有关将HFPO低聚物降解为有价值的工业化学品五氟丙酰氟（PPF）的研究。在烧瓶和间歇高压釜条件下，研究了二甘醇二甲醚或四甘醇二甲醚中碱金属氟化物的不同组合。在最佳反应条件下，HFPO低聚物（n = 2-10）被完全降解为PPF，产率超过90％。测试了200克规模的反应，未观察到效率降低，

表征谱图