4-methyl-N-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₆S
• 分子量: 365.367
• InChiKey: RLRHIHIPWFZYAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 N-tosyl-4-nitrobenzaldimine 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到4-methyl-N-(2-nitro-1-(4-nitrophenyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO 作为溶剂的 Aza-Henry 反应

  摘要：

  使用二甲基亚砜 (DMSO) 在分子筛 (MS) 4A 的影响下，各种 N-甲苯磺酰亚胺与硝基烷烃的 aza-Henry 反应顺利进行，得到高浓度的 β-硝基胺。

  DOI：

  10.1246/cl.141185

文献信息

• Electrochemically Induced Aza-Henry Reaction: A New, Mild, and Clean Synthesis of α-Nitroamines
  作者：Leucio Rossi、Achille Inesi、Gabriele Bianchi、Marta Feroci

  DOI：10.1055/s-2007-986643

  日期：2007.10

  The addition reaction of nitro compounds to azomethine functions, known as the aza-Henry (or nitro-Mannich) reaction was performed electrochemically under solvent and supporting electrolyte-free conditions. Reaction yields are very good and the method is very clean, avoiding the use of any classical solvent or catalyst.

  硝基化合物与偶氮甲碱官能团的加成反应，称为氮杂亨利（或硝基曼尼希）反应，是在无溶剂和支持电解质的条件下以电化学方式进行的。反应产率非常好，方法非常干净，避免使用任何经典溶剂或催化剂。
• 稀土胺化物在催化氮杂亨利反应中的应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN109851532A

  公开（公告）日：2019-06-07

  本发明涉及稀土胺化物在催化氮杂亨利反应中的应用，包括以下步骤：在无水无氧且含有保护气氛的条件下，将式(1)所示的亚胺类化合物和硝基甲烷在所述稀土胺化物的催化作用下，在有机溶剂中于20‑30℃下反应，反应完全后，得到式(2)所示的β‑硝基‑N‑对甲苯磺酰胺类化合物，反应路线如下：其中，R选自苯基、C1‑C4烷基取代苯基、卤代苯基、C1‑C4烷氧基取代苯基、硝基苯基、三氟甲基苯基、萘基或2‑呋喃基；R’选自氢或者甲基；所述稀土胺化物为RE[N(SiMe3)2]3(μ‑Cl)Li(THF)3，或RE[N(SiMe3)2]3其中RE代表稀土金属，RE选自钪、镧、钕、钐、钇或镱。本发明的方法条件温和，活性高，选择性好，底物适应范围广，催化剂用量少，产物收率高。
• Synthesis of <font>β</font>-Nitroamines Using Nanocrystalline MgO
  作者：L. Chakrapani、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1080/00397911003707147

  日期：2011.12.1

  Nanocrystalline magnesium oxide (NAP-MgO) was found to be an effective heterogeneous, solid base catalyst for the direct aza-Henry reaction of nitroalkanes and various N-arylidene-4-methylbenzenesulfonamides to afford the corresponding beta-nitroamines in excellent yields under mild conditions. The catalyst was recovered by simple centrifugation and reused for three cycles with consistent activity.
• Yb(OiPr)3, a highly efficient catalyst for the nitro-Mannich reaction
  作者：Changtao Qian、Feifeng Gao、Ruifang Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00786-9

  日期：2001.7

  A catalytic amount of Yb(O ' Pr)(3) (5 mol%) was found to be an excellent and practical catalyst for the nitro-Mannich reaction of nitromethane with sulfonylimines affording the corresponding adducts in 81-100% isolated yields under extremely mild reaction conditions, (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.