(E)-4-(5-methyl-3-furanyl)-3-penten-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-4-(5-methyl-3-furanyl)-3-penten-2-one
• 英文别名: (E)-4-(5-methylfuran-3-yl)pent-3-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: YWDLQBYEIUTMJF-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-pentadien-2-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-4-(5-methyl-3-furanyl)-3-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯基酮的环化/二聚，形成CC-键：选择性和机理方面。

  摘要：

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo970837l

文献信息

• Efficient Synthesis of 4-(3′-Furanyl)butenolide Derivatives via PdII-Catalyzed Oxidative Heterodimeric Cyclization Reaction of 2,3-Allenoic Acids and 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Shengming Ma、Zhanqian Yu

  DOI：10.1002/chem.200305341

  日期：2004.4.19

  conveniently through chiral resolution with optically active amines, that is, cinchonidine or alpha-methyl benzylamine. A mechanistic study showed that the reaction proceeded via a matched double oxypalladation-reductive elimination process. The Pd(II) species may be regenerated via the subsequent cyclometallation of two equivalents of 1,2-allenyl ketones with Pd(0) and protonlysis of Pd enolates formed with the

  据报道，具有不同官能度的两类丙二烯之间的氧化环化/二聚反应为多取代的4-（3'-呋喃基）-2（5H）-呋喃酮提供了一条有效的途径，而该方法无法从已知方法中轻易获得。旋光性高的丁烯化物可以很容易地由旋光性的2，3-烯丙酸形成，这可以通过旋光拆分与旋光性胺，即辛可尼丁或α-甲基苄基胺方便地获得。机理研究表明，该反应通过匹配的双氧钯还原-还原消除过程进行。可以通过随后的两个当量的1,2-烯基酮与Pd（0）的环金属化作用以及由原位生成的HCl形成的Pd烯醇化物的质子化来再生Pd（II）物种。
• Stephen, A.; Hashmi, K., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 15, p. 1749 - 1751
  作者：Stephen, A.、Hashmi, K.

  DOI：——

  日期：——
• Stephen; Hashmi; Schwarz, Lothar, Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 10, p. 1449 - 1456
  作者：Stephen、Hashmi、Schwarz, Lothar

  DOI：——

  日期：——
• C−C-Bond Formation by the Palladium-Catalyzed Cycloisomerization/Dimerization of Terminal Allenyl Ketones:  Selectivity and Mechanistic Aspects
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Thorsten L. Ruppert、Thomas Knöfel、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/jo970837l

  日期：1997.10.1

  conditions, besides the normal functional group tolerance known for palladium-catalyzed reactions, an interesting selectivity was observed with functional groups that are known to react either in palladium-catalyzed reactions or reactions catalyzed by other transition-metals. Thus aryl halides, terminal alkynes, 1,6-enynes, and alpha-allenic alcohols were tolerated. In the latter example the selective reaction

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。