五氟化(3-氰苯基)硫 | 401892-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 五氟化(3-氰苯基)硫
• 中文别名: 3-(五氟磺酰基)苯甲腈
• 英文名称: 3-(pentafluorosulfaneyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(pentafluorosulfanyl)benzonitrile；3-cyanopentafluorosulfanylbenzene；3-(pentafluorothio)benzonitrile；3-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)benzonitrile
• CAS: 401892-82-8
• 化学式: C₇H₄F₅NS
• mdl: MFCD03788520
• 分子量: 229.173
• InChiKey: SBTPAYUKMXEQMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟化(3-氰苯基)硫 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 五氟化(3-羧苯基)硫
  参考文献：
  名称：

  Ir-Catalyzed Preparation of SF₅-Substituted Potassium Aryl Trifluoroborates via C–H Borylation and Their Application in the Suzuki–Miyaura Reaction

  摘要：

  The preparation of new pentafluorosulfanyl-substituted potassium aryltrifluoroborates via Ir-catalyzed C-H borylation is reported. The utility of these novel building blocks was demonstrated in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, giving access to 3,5-disubstituted pentafluorosulfanylbenzenes.

  DOI：

  10.1021/ol4025666
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯基五氟化硫 在 盐酸 、 硫酸 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.03h， 生成 五氟化(3-氰苯基)硫
  参考文献：
  名称：

  Ir-Catalyzed Preparation of SF₅-Substituted Potassium Aryl Trifluoroborates via C–H Borylation and Their Application in the Suzuki–Miyaura Reaction

  摘要：

  The preparation of new pentafluorosulfanyl-substituted potassium aryltrifluoroborates via Ir-catalyzed C-H borylation is reported. The utility of these novel building blocks was demonstrated in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, giving access to 3,5-disubstituted pentafluorosulfanylbenzenes.

  DOI：

  10.1021/ol4025666

文献信息

• Novel Benzohydroxamate-Based Potent and Selective Histone Deacetylase 6 (HDAC6) Inhibitors Bearing a Pentaheterocyclic Scaffold: Design, Synthesis, and Biological Evaluation
  作者：Barbara Vergani、Giovanni Sandrone、Mattia Marchini、Chiara Ripamonti、Edoardo Cellupica、Elisabetta Galbiati、Gianluca Caprini、Gianfranco Pavich、Giulia Porro、Ilaria Rocchio、Maria Lattanzio、Marcello Pezzuto、Malgorzata Skorupska、Paola Cordella、Paolo Pagani、Pietro Pozzi、Roberta Pomarico、Daniela Modena、Flavio Leoni、Raffaella Perego、Gianluca Fossati、Christian Steinkühler、Andrea Stevenazzi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01194

  日期：2019.12.12

  Histone deacetylase 6 (HDAC6) is a peculiar HDAC isoform whose expression and functional alterations have been correlated with a variety of pathologies such as autoimmune disorders, neurodegenerative diseases, and cancer. It is primarily a cytoplasmic protein, and its deacetylase activity is focused mainly on nonhistone substrates such as tubulin, heat shock protein (HSP)90, Foxp3, and cortactin, to

  组蛋白脱乙酰基酶6（HDAC6）是一种特殊的HDAC亚型，其表达和功能改变已与多种病理学相关，例如自身免疫性疾病，神经退行性疾病和癌症。它主要是一种细胞质蛋白，其脱乙酰酶活性主要集中在非组蛋白底物上，例如微管蛋白，热休克蛋白（HSP）90，Foxp3和cortactin等。HDAC6的选择性抑制在健康细胞中不显示细胞毒性作用，通常与I类HDAC同工型的抑制有关。在这里，我们描述了带有五杂环中央核心的新型有效和选择性HDAC6抑制剂的设计和合成。
• <i>In situ ortho</i>-lithiation/functionalization of pentafluorosulfanyl arenes
  作者：Thanh V. Le、Olafs Daugulis

  DOI：10.1039/d1cc06140b

  日期：——

  ortho-functionalization of pentafluorosulfanyl arenes has been developed. ortho-Lithiation with lithium tetramethylpiperidide at −60 °C in the presence of silicon, germanium, and tin electrophiles affords trapped products in moderate to high yields. Precise temperature regimes and the presence of electrophiles during lithiation are important for successful reactions, since the pentafluorosulfanyl group

  已经开发了一种用于五氟硫烷基芳烃的邻位官能化的通用方法。邻-在硅、锗和锡亲电子试剂存在下，在 -60 °C 下用四甲基哌啶锂进行锂化，以中等至高产率提供捕获的产物。锂化过程中精确的温度范围和亲电试剂的存在对于成功的反应很重要，因为五氟硫烷基在高于 -40 °C 的温度下充当有能力的离去基团。氟、溴、碘、可烯醇化的酮、氰基、酯、酰胺和未取代的氨基官能团与反应条件相容。还证明了 2-二甲基甲硅烷基五氟硫烷基苯转化为 2-卤代衍生物，可用作交叉偶联化学中的起始材料。
• [EN] PHENYL- SULFONYL DERIVATIVES AS MEDIATORS OF TRPA1 RECEPTOR ACTIVITY FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLSULFONYLE EN TANT QUE MÉDIATEURS DE L'ACTIVITÉ DE RÉCEPTEUR TRPA1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2012152983A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of formula I, wherein A and R1-R7, are as defined in the claims, exhibit TRPA1 activity and useful as TRPA1 modulators.

  式I的化合物，其中A和R1-R7如索权中所定义，表现出TRPA1活性，并且作为TRPA1调节剂是有用的。
• Preparation of (Pentafluorosulfanyl)benzenes by Direct Fluorination of Diaryldisulfides: Synthetic Approach and Mechanistic Aspects
  作者：Javier Ajenjo、Blanka Klepetářová、Martin Greenhall、Daniel Bím、Martin Culka、Lubomír Rulíšek、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201902651

  日期：——

  using elemental fluorine afforded substituted (pentafluorosulfanyl)benzenes. This work thus represents the first study of the scope and limitation of direct fluorination for the synthesis of new SF5 -containing building blocks. Fluorinations in batch and flow modes were compared. A comprehensive computational study was carried out employing density functional and wave function methods to elucidate the

  使用元素氟直接氟化邻，间和对位取代的芳族硫醇和二硫化物，得到取代的（五氟硫烷基）苯。因此，这项工作代表了对直接氟化合成新的含SF5的结构单元的范围和局限性的首次研究。比较了分批和流动模式下的氟化。利用密度泛函和波函数方法进行了全面的计算研究，阐明了ArSF3转变为ArSF5的反应机理。消除了各种非自由基途径，已表明反应是通过自由基机制进行的，该自由基机制是由F.对ArSF3部分的攻击发起的，并通过几乎无障碍的F2 + ArSF4传播。→ArSF5 +F。步骤，并由ArSF4终止。+ F。→ArSF5。
• SULFINYLAMINOBENZAMIDE AND SULFONYLAMINOBENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20190359565A1

  公开（公告）日：2019-11-28

  Provided is a compound of Formula (I): wherein the variable groups are defined herein.

  提供的是一个化合物的化学式（I）：其中变量基团在此处定义。