1-cyclopropanecarbonyl-3-(p-ethoxyphenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropanecarbonyl-3-(p-ethoxyphenyl)thiourea
• 英文别名: N-[(4-ethoxyphenyl)carbamothioyl]cyclopropanecarboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 264.348
• InChiKey: MQUIFBXBXGHSBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 环丙基甲酰氯 、 对乙氧基苯胺 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到1-cyclopropanecarbonyl-3-(p-ethoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Thioureas Derivatives and Evaluation of Their Efficacy as Proliferation Inhibitors in MCF-7 Breast Cancer Cells by Using 99mTc-MIBI Radiotracer

  摘要：

  <节><标题>背景与目的：<段>文献中已充分记载某些硫脲衍生物的抗肿瘤活性，并受到广泛关注。本研究旨在合成并表征一些新型硫脲及羰基硫脲，作为体外和体内针对MCF-7乳腺癌细胞的抗肿瘤药物。<节><标题>材料与方法：<段>合成了几种1-烯丙基-3-(取代苯基)、N,N'-(苯撑)双(3-烯丙基二硫代硫脲)以及1-环丙烷羰基-3-(取代苯基)硫脲衍生物，并通过FT-IR光谱、NMR和¹³C-NMR进行了确认。通过MTT、肿瘤体积测量以及^99mTc-MIBI在MCF-7荷瘤裸鼠中的摄取等多种体外和体内试验，评估了这些化合物的抗肿瘤活性。<节><标题>结果：<段>在所有合成的化合物中，某些硫脲衍生物[3i]和[4b]在100nM浓度下对MCF-7细胞体外增殖表现出显著的抑制作用。然而，在HUVEC人脐静脉内皮正常细胞中未观察到这种抑制。体内抗肿瘤效果显示，合成的化合物在MCF-7异种移植小鼠模型中，以2至10 mg/kg的不同浓度处理21天后，肿瘤体积有所减少。这些效果与作为标准抗雌激素药物的他莫昔芬相当。根据^99mTc-MIBI生物分布结果，对携带MCF-7的裸鼠使用[3i]和[4b]化合物在最大浓度（10 mg/kg）处理后，^99mTc-MIBI的肿瘤摄取显著减少。<节><标题>结论：<段>化合物[3i]和[4b]在耐受剂量下抑制了异种移植裸鼠中MCF-7细胞的生长。我们的研究表明，这些具有显著抗肿瘤效果的新化合物可能作为乳腺癌治疗的潜在候选药物。

  DOI：

  10.2174/1573406416666200425224921

文献信息

• One-pot and two-step synthesis of novel carbonylthioureas and dicarbonyldithioureas derivatives
  作者：Alireza Banaei、Jafar Abbasi Shiran、Afshin Saadat、Farnaz Fazlalizadeh Ardabili、Patrick McArdle

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.06.074

  日期：2015.11

  One-pot, two-step synthesis of several 1-cyclopropanecarbony1-3-(substituted phenyl)-thioureas and 1(phenylene-1,4-dione)-3,3'-(substituted phenyl)-dithioureas have been successfully prepared. The structures of the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, FT-IR spectroscopy and NMR. Also the crystal structure one of these compounds was determined by X-ray crystallography. All synthesized compounds were evaluated for antibacterial activity using Salmonella enterica (SE), Micrococcus luteus (ML), Bacillus subtilis (BS) and Pseudomonas aeruginosa (PS). (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.