dodecyl 2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dodecyl 2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)benzoate
• 英文别名: Dodecyl 2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)benzoate
• 化学式: C₂₂H₂₉F₇O₂
• 分子量: 458.46
• InChiKey: ISARDEHQOCRZLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  七氟-1-碘丙烷 、 dodecyl 2-iodobenzoate 在 copper(l) iodide 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到dodecyl 2-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基卤化物和全氟芳基卤化物与芳基卤化物的二烷基锌介导的交叉偶联反应

  摘要：

  据报道，芳族卤化物具有高度化学选择性的全氟烷基化反应。由二有机锌与全氟烷基卤化物之间的快速卤素-锌交换反应产生的热稳定的全氟烷基锌试剂，在铜催化剂存在下，与多种芳基卤化物偶合，产率中等至高。通过DFT计算表明全氟烷基锌物质具有良好的稳定性，并且该试剂在氩气下可保存至少三个月而不会损失活性。该方法适用于克级合成，其官能团耐受性优于已报道的方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201406292

文献信息

• Dialkylzinc-Mediated Cross-Coupling Reactions of Perfluoroalkyl and Perfluoroaryl Halides with Aryl Halides
  作者：Hisano Kato、Keiichi Hirano、Daisuke Kurauchi、Naoyuki Toriumi、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/chem.201406292

  日期：2015.3.2

  A highly chemoselective perfluoroalkylation reaction of aromatic halides is reported. Thermally stable perfluoroalkylzinc reagents, generated by a rapid halogen–zinc exchange reaction between diorganozinc and perfluoroalkyl halide species, couple with a wide range of aryl halides in the presence of a copper catalyst, in moderate to high yields. Good stability of the perfluoroalkylzinc species was indicated

  据报道，芳族卤化物具有高度化学选择性的全氟烷基化反应。由二有机锌与全氟烷基卤化物之间的快速卤素-锌交换反应产生的热稳定的全氟烷基锌试剂，在铜催化剂存在下，与多种芳基卤化物偶合，产率中等至高。通过DFT计算表明全氟烷基锌物质具有良好的稳定性，并且该试剂在氩气下可保存至少三个月而不会损失活性。该方法适用于克级合成，其官能团耐受性优于已报道的方案。