endo N-allyl-N-(benzenesulfenyl)-(bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)methylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: endo N-allyl-N-(benzenesulfenyl)-(bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)methylamine
• 英文别名: endo N-allyl-N-(benzenesulfenyl)-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methylamine；N-[[(1R,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methyl]-N-phenylsulfanylprop-2-en-1-amine
• 化学式: C₁₇H₂₁NS
• 分子量: 271.426
• InChiKey: FEKGAMPYECRMFB-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo N-allyl-N-(benzenesulfenyl)-(bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)methylamine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以90%的产率得到(1S,2R,3R,4R,8R,10S)-4-methyl-6-azatetracyclo[6.3.0.02,6.03,10]undecane
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation of aminyl radicals using sulfenamide precursors

  摘要：

  Sulfenamides react readily with tributyltin hydride to yield aminyl radicals, which undergo intramolecular addition to activated double bonds.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61254-6
• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 endo N-allyl-N-(benzenesulfenyl)-(bicyclo<2.2.1>hept-5-en-2-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  使用亚磺酰胺前体产生的氨基自由基合成吡咯烷核苷

  摘要：

  由亚磺酰胺前体产生的氨基自由基的串联自由基环化已用于合成吡咯烷核苷和其他多环氮杂环。通过亚磺酰胺前体与Bu 3 SnH之间的反应来生成胺基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80838-3

文献信息

• Synthesis of pyrrolizidines using aminyl radicals generated from sulfenamide precursors
  作者：W.Russell Bowman、David N. Clark、Robert J. Marmon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80838-3

  日期：1994.1

  Tandem radical cyclisations of aminyl radicals generated from sulfenamide precursors have been used for the synthesis of pyrrolizidines and other polycyclic nitrogen heterocycles. The aminyl radicals are generated by reaction between sulfenamide precursors and Bu3SnH.

  由亚磺酰胺前体产生的氨基自由基的串联自由基环化已用于合成吡咯烷核苷和其他多环氮杂环。通过亚磺酰胺前体与Bu 3 SnH之间的反应来生成胺基。
• Cyclisation of aminyl radicals using sulfenamide precursors
  作者：W.Russell Bowman、David N. Clark、Robert J. Marmon

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61254-6

  日期：1992.8

  Sulfenamides react readily with tributyltin hydride to yield aminyl radicals, which undergo intramolecular addition to activated double bonds.