4-iodo-N-methyl-N-phenylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodo-N-methyl-N-phenylbenzamide
• 英文别名: Cambridge id 6198900
• 化学式: C₁₄H₁₂INO
• mdl: MFCD02219340
• 分子量: 337.16
• InChiKey: LQJYGXFRWWUKNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-N-methyl-N-phenylbenzamide 在 [κ²-{Ph₂P(Se)NC₉H₆N}Al(Me)₂] 、 频那醇硼烷 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铝络合物作为将酰胺化学选择性还原为胺的有效催化剂†

  摘要：

  我们报告的催化化学选择性还原的有效协议叔与频哪醇（HBpin） -酰胺，得到相应的胺以高产率使用铝配合物[κ 2 - {博士2 P（X）NC 9 H ^ 6 N}的Al （Me）2 ] [X = S（2a），Se（2b）]在室温下作为前催化剂。由[Ph 2 P（X）NC 9 H 6 N] [X = S（1a），Se（1b）]和三甲基铝在甲苯中的反应制备铝配合物。配合物2b的固态结构成立。具有广泛的吸电子和供电子功能基团的叔酰胺很容易通过氢化铝作为活性物质选择性裂解酰胺的C O键而转化为所需的产物。还报道了催化反应的动力学研究。

  DOI：

  10.1039/c9dt01806a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯胺 、 4-碘苯甲酰氯 在 potassium permanganate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到4-iodo-N-methyl-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  KMnO 4介导的叔胺的氧化C N键裂解：酰胺和磺酰胺的合成

  摘要：

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.03.047

文献信息

• Facile amidation of esters with aromatic amines promoted by lanthanide tris (amide) complexes
  作者：Zhao Li、Chenjun Guo、Jue Chen、Yingming Yao、Yunjie Luo

  DOI：10.1002/aoc.5517

  日期：2020.4

  The development of catalysts capable of catalyzing amidation of esters with amines to construct amides under mild conditions is of great importance. Compared to aliphatic amines, the direct catalytic amidation of esters with less nucleophilic aromatic amines is rather difficult. Employing simple lanthanide tris (amide) complexes Ln[N (SiMe3)2]3(μ‐Cl)Li (THF)3 as the catalysts, it was found a broad

  在温和条件下开发能够催化酯与胺酰胺化以构建酰胺的催化剂非常重要。与脂族胺相比，酯与较少亲核芳族胺的直接催化酰胺化相当困难。采用简单的镧系元素三（酰胺）络合物LN [N（森达3）2 ] 3（μ -Cl）的Li（THF）3作为催化剂，已发现宽范围的芳族胺和酯的被有效地转换成以各种酰胺在温和的条件下丰产。从镧系元素三（酰胺）配合物与底物胺之间的酰胺交换反应开始，实验上证实了这种转化的合理机制。
• 10.3390/molecules29122861
  作者：Sun, Yonghui、He, Qiyu、Lv, Xucheng、Zhang, Naizhen、Yan, Wei、Sun, Jianghui、Zhuang, Lili

  DOI：10.3390/molecules29122861

  日期：——

  Regioselective benzanilide bromination that generates either regioisomer from the same starting material is desirable. Herein, we develop switchable site-selective C(sp2)-H bromination by promoter regulation. This protocol leads to regiodivergent brominated benzanilide starting from the single substrate via selection of promoters. The protocol demonstrates excellent regioselectivity and good tolerance

  由相同起始材料产生任一区域异构体的区域选择性苯甲酰苯胺溴化是令人期望的。在此，我们通过启动子调控开发了可切换的位点选择性 C(sp2)-H 溴化。该方案通过选择启动子从单一底物开始产生区域发散的溴化苯甲酰苯胺。该方案表现出优异的区域选择性和对官能团的良好耐受性以及高产率。该方法的实用有效性在生物学重要分子的后期修饰中得到了很好的体现。
• KMnO4-mediated oxidative C N bond cleavage of tertiary amines: Synthesis of amides and sulfonamides
  作者：Zhang Zhang、Yong-Hong Liu、Xi Zhang、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.047

  日期：2019.5

  KMnO4-mediated oxidative CN bond cleavage of tertiary amines producing secondary amine was introduced, which was trapped by electrophiles (acyl chloride and sulfonyl chloride) to form amides and sulfonamides. The reaction could take place at mild condition, tolerating a wide range of function groups and affording products in moderate to excellent yields.

  引入了KMnO 4介导的叔胺氧化C N键裂解生成仲胺的方法，该方法被亲电子试剂（酰氯和磺酰氯）捕获，形成酰胺和磺酰胺。反应可以在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并提供中等至极好的收率的产物。
• Aluminium complex as an efficient catalyst for the chemo-selective reduction of amides to amines
  作者：Suman Das、Himadri Karmakar、Jayeeta Bhattacharjee、Tarun K. Panda

  DOI：10.1039/c9dt01806a

  日期：——

  (HBpin) to afford the corresponding amines in high yields using aluminium complexes [κ2-Ph2P(X)NC9H6N}Al(Me)2] [X = S (2a), Se (2b)] as pre-catalysts at room temperature. The aluminium complexes were prepared from the reaction of [Ph2P(X)NC9H6N] [X = S (1a), Se (1b)] and trimethylaluminium in toluene. The solid-state structure of complex 2b is established. Tertiary amides with a wide array of electron-withdrawing

  我们报告的催化化学选择性还原的有效协议叔与频哪醇（HBpin） -酰胺，得到相应的胺以高产率使用铝配合物[κ 2 - 博士2 P（X）NC 9 H ^ 6 N}的Al （Me）2 ] [X = S（2a），Se（2b）]在室温下作为前催化剂。由[Ph 2 P（X）NC 9 H 6 N] [X = S（1a），Se（1b）]和三甲基铝在甲苯中的反应制备铝配合物。配合物2b的固态结构成立。具有广泛的吸电子和供电子功能基团的叔酰胺很容易通过氢化铝作为活性物质选择性裂解酰胺的C O键而转化为所需的产物。还报道了催化反应的动力学研究。