N-tosyl-[(4-dimethylaminophenyl)(phenyl)methyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-[(4-dimethylaminophenyl)(phenyl)methyl]amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[phenyl(tosylamino)methyl]benzenamine；N-[[4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 380.511
• InChiKey: CFAJIYRFVYPUMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(N-{[4-(dimethylamino)phenyl](phenyl)methyl}-N-tosylamino)malonate 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到N-tosyl-[(4-dimethylaminophenyl)(phenyl)methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化供体-受体氮丙啶与N，N-二烷基苯胺的Friedel-Crafts反应有效合成二芳基甲胺

  摘要：

  提出了一种通过路易斯酸催化的供体-受体氮丙啶与N，N-二烷基苯胺的弗里德-克来夫特反应高效，温和地合成二芳基甲胺骨架的方法，该方法可以高产率（高达88％）提供生物学上重要的二芳基甲胺衍生物。该反应适合于合成各种二芳基甲胺衍生物，并且对于包括二甲氧基苯在内的富电子芳烃具有广阔的范围。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690731

文献信息

• Rhodium-catalyzed addition of arylstannanes to carbon–heteroatom double bond
  作者：Shuichi Oi、Mitsutoshi Moro、Hiroe Fukuhara、Takanori Kawanishi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00586-6

  日期：2003.6

  The addition of arylstannanes to the carbon–heteroatom double bond in the presence of a catalytic amount of a cationic rhodium complex ([Rh(cod)(MeCN)2]BF4) was examined. The reactions of aldehydes, α-dicarbonyl compounds, and N-substituted aldimines with the arylstannanes gave corresponding alcohols, α-hydroxy carbonyl compounds, and amines, respectively. An arylrhodium complex generated by the transmetalation

  研究了在催化量的阳离子铑配合物（[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4）存在下，向碳-杂原子双键中添加了芳基锡烷。醛，α-二羰基化合物和N-取代的亚胺与芳基锡烷的反应分别得到相应的醇，α-羟基羰基化合物和胺。通过芳基锡烷的重金属化反应生成的芳基铑络合物可能是活性催化物质。
• Rhodium-catalyzed arylation and alkenylation of imines with organostannanes
  作者：Shuichi Oi、Mitsutoshi Moro、Hiroe Fukuhara、Takanori Kawanishi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01857-2

  日期：1999.12

  A rhodium complex catalyzed the addition of aryl- and alkenyl-stannanes to activated aldimines under mild and neutral conditions, affording the corresponding amines in good yields.

  铑络合物在温和和中性条件下催化将芳基-和链烯基-锡烷酸酯加到活化的亚胺中，以高收率得到相应的胺。
• 一种2-芳基苯乙胺衍生物的合成方法
  申请人：南昌航空大学

  公开号：CN109912467A

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种2‑芳基苯乙胺衍生物的合成方法，该方法以入N,N‑二甲基苯胺，2‑苯基‑1‑[(4‑甲基苯基)磺酰基]氮丙啶为原料，加入催化剂和有机溶剂，然后在惰性气氛保护、60‑100℃条件下搅拌反应，通过TLC或GC‑MS监测反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，再将残余物经柱层析分离得到目标产物。本发明优点：可以高收率地、高选择性地由便宜易得的原料制备获得2‑芳基苯乙胺衍生物、丰富了2‑芳基苯乙胺衍生物的合成途径、显著地降低了成本、具有良好的经济效益。
• Atom-efficient arylation of <i>N</i>-tosylimines mediated by cooperative ZnAr₂/Zn(C₆F₅)₂ combinations
  作者：Andryj M. Borys、Tim Kunzmann、Jose M. Gil-Negrete、Eva Hevia

  DOI：10.1039/d3cc01490h

  日期：——

  Operating via a special type of Zn/Zn′ cooperation, an atom-efficient method for the arylation of N-tosylimines has been developed combining nucleophilic ZnAr₂ with Lewis acidic Zn(C₆F₅)₂.

  通过一种特殊的 Zn/Zn′ 合作方式，我们开发出了一种原子效率高的 N-对甲基苯磺酰亚胺芳基化方法，该方法结合了亲核 ZnAr2 和路易斯酸 Zn(C6F5)2。
• Rhodium-catalyzed addition of aryldifluoromethylsilanes to N-sulfonylaldimines
  作者：Shuichi Oi、Mitsutoshi Moro、Takanori Kawanishi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.152

  日期：2004.6

  The addition of aryldifluoromethylsilanes to N-sulfonylaldimines was found to be catalyzed by a rhodium complex, [Rh(cod)(MeCN)(2)]BF4, in the presence of potassium fluoride to give the corresponding arylated N-sulfonylamines in good yield. The reaction mechanism would involve the generation of a fluoride-coordinated arylsilicate and the transmetalation between the arylsilicate and the rhodium complex to give the arylrhodium species as a key intermediate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.