N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrimidin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrimidin-2-amine
• 化学式: C₆H₆F₃N₃
• 分子量: 177.129
• InChiKey: JPLFJQFRGPPULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙基胺 、 2-溴嘧啶 在 [COD(Pd-AlPhos)₂] 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  打破碱基障碍：一种缺电子钯催化剂使得在 C-N 偶联中使用常见的可溶性碱基成为可能

  摘要：

  由于胺的固有酸度低，钯催化的 CN 交叉偶联一直受到使用强、无机或不溶性碱的必要性的困扰。为了克服与这些试剂相关的许多实际障碍，我们使用了一种市售的二烷基三芳基单膦负载的钯催化剂，该催化剂在存在弱可溶性碱的情况下促进了广泛的 CN 偶联反应。温和和通用的反应条件对即使是对碱高度敏感的官能团也表现出非凡的耐受性。此外，使用 15N 标记的胺复合物进行的有见地的异核 NMR 研究为阳离子钯中心的关键酸化作用提供了证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01696

文献信息

• AROMATIC COMPOUND
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL COMPANY LIMITED

  公开号：US20160115128A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Provided is a novel aromatic ring compound having a GPR40 agonist activity and a GLP-1 secretagogue action. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof has a GPR40 agonist activity and a GLP-1 secretagogue action, is useful for the prophylaxis or treatment of cancer, obesity, diabetes, hypertension, hyperlipidemia, cardiac failure, diabetic complications, metabolic syndrome, sarcopenia and the like, and affords superior efficacy.

  提供一种具有GPR40激动剂活性和GLP-1分泌素作用的新型芳香环化合物。具有下式表示的化合物： 其中每个符号如描述中所述，或其盐具有GPR40激动剂活性和GLP-1分泌素作用，对于预防或治疗癌症、肥胖症、糖尿病、高血压、高脂血症、心力衰竭、糖尿病并发症、代谢综合征、肌少症等疾病具有用处，并且具有卓越的疗效。
• Breaking the Base Barrier: An Electron-Deficient Palladium Catalyst Enables the Use of a Common Soluble Base in C–N Coupling
  作者：Joseph M. Dennis、Nicholas A. White、Richard Y. Liu、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jacs.8b01696

  日期：2018.4.4

  Due to the low intrinsic acidity of amines, palladium-catalyzed C-N cross-coupling has been plagued continuously by the necessity to employ strong, inorganic, or insoluble bases. To surmount the many practical obstacles associated with these reagents, we utilized a commercially available dialkyl triarylmonophosphine-supported palladium catalyst that facilitates a broad range of C-N coupling reactions

  由于胺的固有酸度低，钯催化的 CN 交叉偶联一直受到使用强、无机或不溶性碱的必要性的困扰。为了克服与这些试剂相关的许多实际障碍，我们使用了一种市售的二烷基三芳基单膦负载的钯催化剂，该催化剂在存在弱可溶性碱的情况下促进了广泛的 CN 偶联反应。温和和通用的反应条件对即使是对碱高度敏感的官能团也表现出非凡的耐受性。此外，使用 15N 标记的胺复合物进行的有见地的异核 NMR 研究为阳离子钯中心的关键酸化作用提供了证据。
• US9776962B2
  申请人：——

  公开号：US9776962B2

  公开（公告）日：2017-10-03
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions Promoted by Biaryl Phosphorinane Ligands
  作者：Joshua D. Laffoon、Vincent S. Chan、Michael G. Fickes、Brian Kotecki、Andrew R. Ickes、Jeremy Henle、José G. Napolitano、Thaddeus S. Franczyk、Travis B. Dunn、David M. Barnes、Anthony R. Haight、Rodger F. Henry、Shashank Shekhar

  DOI：10.1021/acscatal.9b03012

  日期：2019.12.6

  synthesized a library of biaryl phosphorinanes, varying their substitution about phosphorus and the steric and electronic nature of the biaryl motif. We then benchmarked their performance as ligands in Pd-catalyzed cross coupling reactions such as aryl sulfonamidation, aryl alkoxylation, and aryl amination in the presence of soluble organic bases. In each reaction studied, many ligands outperformed

  我们报告使用联芳基膦酸酯作为钯催化的交叉偶联反应的配体。开发了一种模块化合成方法，该方法采用将伯联芳基膦双共轭加成到1,1,5,5-四烷基五-1,4-二烯-3-酮中。值得注意的是，该合成不需要使用铜，铜是结构相关的联芳基膦配体中的已知污染物。使用上述合成策略，我们合成了联芳基膦酸酯的文库，改变了它们对磷的取代以及联芳基序的空间和电子性质。然后，我们在可溶有机碱存在下，将它们作为Pd催化的交叉偶联反应（如芳基磺酰胺化，芳基烷氧基化和芳基胺化）中的配体性能进行基准测试。在研究的每个反应中，许多配体的性能优于已知可促进给定转化的联芳基膦。使用高通量筛选技术确定了详细的底物范围。几种联芳基膦酸酯及其相应的Pd（II）氧化加成络合物已使用NMR光谱学和X射线晶体学进行了广泛表征。一般观察结果表明，联芳基膦酸酯可促进还原消除并与钯形成牢固的催化剂。在许多情况下，就较低的催化剂负载量，较短的反应时间和耐