N-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline | 1021128-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 1021128-03-9
• 化学式: C₉H₇F₆N
• mdl: MFCD11152022
• 分子量: 243.152
• InChiKey: VQCQCATYEGLYLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-N-(2,2,2-trifluoroethyl)-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 巯基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90 %的产率得到N-(2,2,2-trifluoroethyl)-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  弱亲核含氮化合物的无痕N-多氟烷基化

  摘要：

  由于常用多氟烷基化试剂的高成本、毒性或环境影响， N-多氟烷基化反应具有挑战性。我们报告了硫酰氟 (SO 2 F 2 ) 介导的弱亲核氮化合物的N -多氟烷基化，这些化合物来自现成的氟化醇。该方法开启了对各种N-多氟烷基化构建块的访问，这些构建块对生命科学应用具有很高的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.202300792

文献信息

• Silver(I)‐Catalyzed <i>N</i> ‐Trifluoroethylation of Anilines and <i>O</i> ‐Trifluoroethylation of Amides with 2,2,2‐Trifluorodiazoethane
  作者：Haiqing Luo、Guojiao Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201507219

  日期：2015.11.23

  A straightforward N‐trifluoroethylation of anilines has been developed based on silver‐catalyzed NH insertions with 2,2,2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2). Mechanistically, the reaction is proposed to involve migratory insertion of a silver carbene as the key step. In contrast, when amides are employed as the substrates under similar reaction conditions, O‐trifluoroethylation occurs to afford trifluoroethyl

  基于银催化的带有2,2,2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的NH插入，已经开发了一种直接的苯胺N-三氟乙基化方法。从机理上讲，提出该反应涉及迁移卡宾银作为关键步骤。相反，当酰胺在相似的反应条件下用作底物时，发生O-三氟乙基化反应生成三氟乙基酰亚胺。
• Reagent and Catalyst Capsules: A Chemical Delivery System for Reaction Screening and Parallel Synthesis
  作者：Niginia Borlinghaus、Johannes Kaschel、Johanna Klee、Vanessa Haller、Jasmin Schetterl、Stephanie Heitz、Tanja Lindner、Justin D. Dietrich、Wilfried M. Braje、Anais Jolit

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02576

  日期：2021.1.15

  reagents (catalyst, ligand, and base) for three important transition-metal-catalyzed reactions: Buchwald–Hartwig, Suzuki–Miyaura, and metallophotoredox C–N cross-coupling reactions. This encapsulation methodology simplifies the screening of reaction conditions and the preparation of compound libraries using parallel synthesis in organic solvents or aqueous media. These reagents-containing HPMC capsules are

  市场上可买到的羟丙基甲基纤维素胶囊被用作一种快速，安全且用户友好的化学传递系统，其中包含用于三种重要的过渡金属催化反应的所有试剂（催化剂，配体和碱）：Buchwald–Hartwig，Suzuki–Miyaura和金属光氧化还原C–N交叉偶联反应。这种封装方法简化了反应条件的筛选，并通过在有机溶剂或水性介质中的平行合成简化了化合物库的制备。这些包含试剂的HPMC胶囊易于制备，尺寸不同，可以在非惰性条件下存放在工作台上。
• Synthesis of tri(di)fluoroethylanilines <i>via</i> copper-catalyzed coupling reaction of tri(di)fluoroethylamine with (hetero)aromatic bromides
  作者：Suo Chen、Hui Wang、Wei Jiang、Pei-Xin Rui、Xiang-Guo Hu

  DOI：10.1039/c9ob02271f

  日期：——

  have realized the first Ullmann type coupling reaction of tri(di)fluoroethylamine with (hetero)aromatic bromides, employing 5–20 mol% Cu2O and an oxalamide ligand [N-(2,4,6-trimethoxyphenyl)acetamide]. This efficient and practical method has the following features: (i) avoids the use of an expensive catalyst; (ii) does not require anhydrous solvent and strict air extrusion; (iii) uses bench stable and

  我们已经实现了第一个三（二）氟乙胺与（杂）芳族溴化物的Ullmann型偶联反应，采用5–20 mol％Cu 2 O和草酰胺配体[ N-（2,4,6-三甲氧基苯基）乙酰胺]。这种有效和实用的方法具有以下特点：（i）避免使用昂贵的催化剂；（ii）不需要无水溶剂和严格的空气挤出；（iii）使用稳定且廉价的（杂）芳族溴化物；（iv）适合于氟烷基化的杂芳族底物的合成；（v）适合于克级合成。这项工作还显示了在铜催化的偶联反应中烷基胺的“负氟效应”。
• PIPERIDINE DERIVATIVES AS NK3 ANTAGONISTS
  申请人：Knust Henner

  公开号：US20110021565A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention relates to a compound of formula wherein Ar 1 , Ar 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 5′ or to a pharmaceutically active salt thereof. The compounds are high potential NK-3 receptor antagonists for the treatment of depression, pain, psychosis, Parkinson's disease, schizophrenia, anxiety and attention deficit hyperactivity disorder (ADHD).

  本发明涉及一种化合物，其化学式为其中Ar1，Ar2，R1，R2，R3，R4，R5和R5'，或其药物活性盐。这些化合物是高潜力的NK-3受体拮抗剂，可用于治疗抑郁症、疼痛、精神病、帕金森病、精神分裂症、焦虑症和注意力缺陷多动障碍（ADHD）。
• Traceless N‐Polyfluoroalkylation of Weakly Nucleophilic Nitrogen Containing Compounds
  作者：Laura Santos、Florian Audet、Morgan Donnard、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、David Bernier、Sergii Pazenok、Frederic R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.202300792

  日期：——

  the high cost, toxicity or environmental impact of commonly used polyfluoroalkylation reagents. We report the sulfuryl fluoride (SO2F2)-mediated N-polyfluoroalkylation of weakly nucleophilic nitrogen compounds from readily available fluorinated alcohols. This method opens access to a variety of N-polyfluoroalkylated building blocks that are highly valuable for life science applications.

  由于常用多氟烷基化试剂的高成本、毒性或环境影响， N-多氟烷基化反应具有挑战性。我们报告了硫酰氟 (SO 2 F 2 ) 介导的弱亲核氮化合物的N -多氟烷基化，这些化合物来自现成的氟化醇。该方法开启了对各种N-多氟烷基化构建块的访问，这些构建块对生命科学应用具有很高的价值。