acetyl-CysMe-His(N^τ-benzyl)-Gly-OEt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetyl-CysMe-His(N^τ-benzyl)-Gly-OEt
• 英文别名: Ac-Cys(Me)-His(1-Bn)-Gly-OEt；ethyl 2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-acetamido-3-methylsulfanylpropanoyl]amino]-3-(1-benzylimidazol-4-yl)propanoyl]amino]acetate
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₅S
• 分子量: 489.596
• InChiKey: IILSZADKOVJTJG-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl-CysMe-His(N^τ-benzyl)-Gly-OEt 在 cis[Pd(en)(CD₃OD)2]⁽²⁺⁾ 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 生成 2-胺基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯介导的细胞色素c：1 H NMR中His18–Thr19肽键选择性水解的新见解和模型化合物的密度泛函理论研究

  摘要：

  这 肽，CH 3 CO-Met-His-GlyH，CH 3 CO-CysMe-His-GlyH，CH 3 CO-CysMe-His-Gly-OEt及其咪唑衍生物，Ñ τ -苄基，Ñ τ甲苯磺酰，Ñ τ苄基Ñ π -phenacyl，已被合成，并用作模型化合物为选择性裂解的机理研究细胞色素c由Pd（II）配合物促进。这肽这些底物的键裂解由顺- [钯（烯）（溶剂）2 ] 2+ （溶剂：D 2 O或CD 3 OD）由1 H NMR光谱。结果表明蛋氨酸含 三肽不同于含S-甲基半胱氨酸三肽以与Pd（II）协调的方式。前者通过硫原子与Pd（II）配位，酰胺 氮 的 蛋氨酸和Ñ π的原子咪唑，形成多环螯合物，并且对 水解。后者，作为裂解His18–Thr19键的模型化合物细胞色素c用Pd（II）络合物，坐标的Pd（II） 经由硫原子，一个酰胺 氮 和一个 羰 氧气 组氨酸 形成多环螯合物，其中His-Gly

  DOI：

  10.1039/b211882c

文献信息

• New insights into the palladium-mediated selective hydrolysis of the His18–Thr19 peptide bond in cytochrome c: 1H NMR and density functional theory investigation for model compounds
  作者：Xiao-juan Sun、Lin Zhang、Yu Zhang、Gao-sheng Yang、Zi-jian Guo、Long-gen Zhu

  DOI：10.1039/b211882c

  日期：2003.4.29

  atom, an amide nitrogen of methionine and an Nπ atom of imidazole, forming a polycyclic chelate, and is resistant to hydrolysis. The latter, as a model compound for cleavage of the His18–Thr19 bond in cytochrome c with Pd(II) complexes, coordinates to Pd(II) via a sulfur atom, an amide nitrogen and a carbonyl oxygen of histidine to form a polycyclic chelate in which the His–Gly peptide bond is cleaved

  这 肽，CH 3 CO-Met-His-GlyH，CH 3 CO-CysMe-His-GlyH，CH 3 CO-CysMe-His-Gly-OEt及其咪唑衍生物，Ñ τ -苄基，Ñ τ甲苯磺酰，Ñ τ苄基Ñ π -phenacyl，已被合成，并用作模型化合物为选择性裂解的机理研究细胞色素c由Pd（II）配合物促进。这肽这些底物的键裂解由顺- [钯（烯）（溶剂）2 ] 2+ （溶剂：D 2 O或CD 3 OD）由1 H NMR光谱。结果表明蛋氨酸含 三肽不同于含S-甲基半胱氨酸三肽以与Pd（II）协调的方式。前者通过硫原子与Pd（II）配位，酰胺 氮 的 蛋氨酸和Ñ π的原子咪唑，形成多环螯合物，并且对 水解。后者，作为裂解His18–Thr19键的模型化合物细胞色素c用Pd（II）络合物，坐标的Pd（II） 经由硫原子，一个酰胺 氮 和一个 羰 氧气 组氨酸 形成多环螯合物，其中His-Gly