(1,3-dibromo-3,3-difluoropropyl)cyclooctane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: (1,3-dibromo-3,3-difluoropropyl)cyclooctane
• 化学式: C₁₁H₁₈Br₂F₂
• 分子量: 348.069
• InChiKey: YYJKFBBRMNOTRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dibromo-3,3-difluoropropyl)cyclooctane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以39%的产率得到(E)-(3-bromo-3,3-difluoropropenyl)cyclooctane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,3-Dibromo-1,1-difluoro Compounds with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  摘要：

  Difluorodienes result from the double dehydrobromination of 4-aryl-1,3-dibromo-1,1-difluorobutanes with DBU. Attempted syntheses of analogous 4-alkyl or C-alkoxy dienes yield monoelimination products under mild conditions and unexpected trifluoro compounds under more vigorous conditions. 4-Aryl-1,1-difluoro-1,3-butadienes react rapidly with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione in Diels-Alder reactions, but these dienes are unreactive toward several other electron-deficient and electron-rich dienophiles.

  DOI：

  10.1021/jo960992k
• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 乙烯基环辛烷 在 C.I.酸性橙108 、 copper(l) chloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到(1,3-dibromo-3,3-difluoropropyl)cyclooctane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1,3-Dibromo-1,1-difluoro Compounds with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene

  摘要：

  Difluorodienes result from the double dehydrobromination of 4-aryl-1,3-dibromo-1,1-difluorobutanes with DBU. Attempted syntheses of analogous 4-alkyl or C-alkoxy dienes yield monoelimination products under mild conditions and unexpected trifluoro compounds under more vigorous conditions. 4-Aryl-1,1-difluoro-1,3-butadienes react rapidly with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione in Diels-Alder reactions, but these dienes are unreactive toward several other electron-deficient and electron-rich dienophiles.

  DOI：

  10.1021/jo960992k

文献信息

• Reactions of 1,3-Dibromo-1,1-difluoro Compounds with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene
  作者：Seth Elsheimer、Christopher J. Foti、Michael D. Bartberger

  DOI：10.1021/jo960992k

  日期：1996.1.1

  Difluorodienes result from the double dehydrobromination of 4-aryl-1,3-dibromo-1,1-difluorobutanes with DBU. Attempted syntheses of analogous 4-alkyl or C-alkoxy dienes yield monoelimination products under mild conditions and unexpected trifluoro compounds under more vigorous conditions. 4-Aryl-1,1-difluoro-1,3-butadienes react rapidly with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione in Diels-Alder reactions, but these dienes are unreactive toward several other electron-deficient and electron-rich dienophiles.