dimethyl 5-fluoro-1-methyl-2,2-diphenyl-2,3-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-fluoro-1-methyl-2,2-diphenyl-2,3-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-fluoro-1-methyl-2,2-diphenyl-3H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₀FNO₄
• 分子量: 369.393
• InChiKey: YZXWYBGJKFJBSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二溴二氟甲烷 、 N-(二苯基亚甲基)-甲胺 、 马来酸二甲酯 在 lead 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到dimethyl 5-fluoro-1-methyl-2,2-diphenyl-2,3-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloaddition of Difluoro-Substituted Azomethine Ylides. Synthesis and Transformations of 2-Fluoro-4,5-dihydropyrroles

  摘要：

  在烟腈、马来腈或马来酸二甲酯存在下，通过二氟羰基与 N-取代酮亚胺的反应，获得了 2-氟-4,5-二氢吡咯-3,4-二羧酸衍生物。该反应涉及偶氮甲基酰化物的中间形成和随后的双键环化反应。11H- 二苯并[b,e]氮杂卓和 3,4-二氢异喹啉在富马腈存在下与二氟羰基发生反应，生成氟代二苯并[c,f]吡咯并[1,2-a]氮杂卓和吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物。将 2-氟-4,5-二氢吡咯-3,4-二甲腈与胺和烷氧基化合物处理，可得到相应的 2-氨基和 2-烷氧基衍生物，而与水合肼和苯并咪胺反应，可生成取代的吡咯并[2,3-c]吡唑和吡咯并[2,3-d]-嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0373-x

文献信息

• A facile carbene route to 2-fluoro-2-pyrrolines via fluorinated azomethine ylides
  作者：Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail V. Shevchenko

  DOI：10.1016/s0022-1139(03)00116-7

  日期：2003.10

  3-dipolar cycloaddition, and dehydrofluorination. The reactions of 1H-dibenzo[b,e]azepine and 3,4-dihydroisoquinolines with difluorocarbene in the presence of fumaronitrile proceed with the formation of fluorinated 1H-dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepine and pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivatives. The yields of 2-fluoro-2-pyrrolines depend mostly on their resistance to chromatographic work-up and are higher for

  通过在富马腈，马来腈或马来酸二甲酯的存在下，通过二氟卡宾与N-取代的酮亚胺的多米诺反应，制备了2-氟-2-吡咯啉，涉及到偶氮甲碱内酯的形成，1,3-偶极环加成和脱氢氟化作用。的反应-1H-二苯并[b，E]吖庚因和在存在二氟卡宾3,4-二氢异喹啉的富马腈用氟化1H-DIBE的形成继续Ñ ZO [ C，F ]吡咯并[1,2一]氮杂和pyrrolo [2,1- a异喹啉衍生物。2-氟-2-吡咯啉的产率主要取决于其对色谱处理的抵抗力，与5-单取代的衍生物相比，5,5-二取代的吡咯啉的产率更高。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Difluoro-Substituted Azomethine Ylides. Synthesis and Transformations of 2-Fluoro-4,5-dihydropyrroles
  作者：M. S. Novikov、A. F. Khlebnikov、M. V. Shevchenko、R. R. Kostikov、D. Vidovic

  DOI：10.1007/s11178-005-0373-x

  日期：2005.10

  2-Fluoro-4,5-dihydropyrrole-3,4-dicarboxylic acid derivatives were obtained by reaction of difluorocarbene with N-substituted ketone imines in the presence of fumaronitrile, maleonitrile, or dimethyl maleate. The reaction involves intermediate formation of azomethine ylides and their subsequent cycloaddition at the double bond. 11H-Dibenz[b,e]azepine and 3,4-dihydroisoquinolines react with difluorocarbene in the presence of fumaronitrile to give fluoro-substituted dibenzo[c,f]pyrrolo[1,2-a]azepine and pyrrolo[2,1-a]-isoquinoline derivatives. Treatment of 2-fluoro-4,5-dihydropyrrole-3,4-dicarbonitrile with amines and alkoxides affords the corresponding 2-amino- and 2-alkoxy derivatives, while its reactions with hydrazine hydrate and benzimidamide lead to formation of substituted pyrrolo[2,3-c]pyrazole and pyrrolo[2,3-d]-pyrimidine derivatives.

  在烟腈、马来腈或马来酸二甲酯存在下，通过二氟羰基与 N-取代酮亚胺的反应，获得了 2-氟-4,5-二氢吡咯-3,4-二羧酸衍生物。该反应涉及偶氮甲基酰化物的中间形成和随后的双键环化反应。11H- 二苯并[b,e]氮杂卓和 3,4-二氢异喹啉在富马腈存在下与二氟羰基发生反应，生成氟代二苯并[c,f]吡咯并[1,2-a]氮杂卓和吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物。将 2-氟-4,5-二氢吡咯-3,4-二甲腈与胺和烷氧基化合物处理，可得到相应的 2-氨基和 2-烷氧基衍生物，而与水合肼和苯并咪胺反应，可生成取代的吡咯并[2,3-c]吡唑和吡咯并[2,3-d]-嘧啶衍生物。