N-(o-tolyl)piperidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(o-tolyl)piperidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-(2-methylphenyl)piperidine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• 分子量: 218.299
• InChiKey: OLNKMMBYJBCFNF-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-tolyl)piperidine-2-carboxamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-1-butyl-2-(o-tolylcarbamoyl)-1-(4-(m-tolyloxy)butyl)piperidine-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC QUATERNARY AMMONIUM SALT COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ DE SEL D'AMMONIUM QUATERNAIRE CYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 一种环状季铵盐化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本申请提供一种环状季铵盐化合物及其制备方法与用途。所述环状季铵盐化合物如通式(I)所示，或其异构体、溶剂化物，及其组合物以及其用于制备麻醉或镇痛药物中的用途。其中通式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  WO2023221952A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(2-methylphenyl)carbamoyl]piperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(o-tolyl)piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N，N'-dioxide / In（OTf）3催化剂，用于Danishefsky的二烯和醛之间的不对称Hetero-Diels-Alder反应：在三酮化合物的全合成中应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704759

文献信息

• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some Novel Regioisomers of Ropivacaine Analogues: An Anaesthetic Drug
  作者：S.P.N. SHARAVANAN、C.S. VENKATESAN、D. BHASKARA SURESH RAJU、S. KABILAN

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22722

  日期：——

  A series of ropivacaine analogues were synthesized by altering the methyl group substituent in the aromatic ring. The synthesized compounds (2a-f and 3a-f) were characterized by using IR, NMR and HRMS analysis and then compounds 3a-3f were screened in vitro anticancer (MTT assay) activity against breast cancer cell line (MCF-7), antibacterial and antioxidant (DPPH scavenging assay) studies. The biological studies revealed that the compounds 3c and 3f have shown a good inhibitory activity against MCF-7 cell line. Compounds 3e, 3b, 3c and 3f showed moderate antioxidant activity. There was no inhibition observed against both Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  通过改变芳香环中的甲基基团取代物来合成了一系列罗哌卡因类似物。合成的化合物（2a-f和3a-f）通过红外光谱、核磁共振和高分辨质谱分析进行表征，然后化合物3a-3f在体外抗癌（MTT测定）、抗菌和抗氧化（DPPH清除测定）研究中进行了筛选。生物学研究表明，化合物3c和3f对MCF-7细胞系表现出良好的抑制活性。化合物3e、3b、3c和3f表现出中等抗氧化活性。对于革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌均未观察到抑制作用。
• AnN,N′-Dioxide/In(OTf)3 Catalyst for the Asymmetric Hetero-Diels–Alder Reaction Between Danishefsky's Dienes and Aldehydes: Application in the Total Synthesis of Triketide
  作者：Zhipeng Yu、Xiaohua Liu、Zhenhua Dong、Mingsheng Xie、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200704759

  日期：2008.2.1
• [EN] CYCLIC QUATERNARY AMMONIUM SALT COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE SEL D'AMMONIUM QUATERNAIRE CYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种环状季铵盐化合物及其制备方法和用途
  申请人：[en]YICHANG HUMANWELL PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]宜昌人福药业有限责任公司

  公开号：WO2023221952A1

  公开（公告）日：2023-11-23

  本申请提供一种环状季铵盐化合物及其制备方法与用途。所述环状季铵盐化合物如通式(I)所示，或其异构体、溶剂化物，及其组合物以及其用于制备麻醉或镇痛药物中的用途。其中通式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。