2-methyl-N-(methylsulfonyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-N-(methylsulfonyl)benzamide
• 英文别名: N-methanesulfonyl-2-methylbenzamide；2-methyl-N-methylsulfonylbenzamide
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: OBTICJVEFSTRKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 、 2-methyl-N-(methylsulfonyl)benzamide 在 [(1,5-cyclooctadiene)(OH)iridium(I)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基铱中间体的共轭二烯的铱催化加氢芳基化

  摘要：

  羟基铱/鳕鱼复合物可以有效地催化共轭二烯与带有酸性N–H键作为导向基团的芳烃的加氢芳基化反应，而芳烃可以形成酰胺铱，作为CH–H活化的活性中间体。分离出π-烯丙基铱（III）配合物作为导致加成产物的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03969
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 甲基磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-methyl-N-(methylsulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用Mukaiyama试剂轻松地从羧酸合成酰基磺酰胺

  摘要：

  开发了使用Mukaiyama试剂的快速便捷的方法，以从羧酸和磺酰胺制备酰基磺酰胺。该方法对于以中等至良好收率进行一系列酸和磺酰胺反应有效，并且大多数反应在优化条件下在一小时内即可完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.030

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Isoindolinones via Amide-Directed Addition of Aromatic C-H Bonds to Aldimines
  作者：Hiroki Miura、Yuriko Kimura、Sachie Terajima、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/ejoc.201801755

  日期：2019.5.8

  Straightforward Route! [RuCl2(p‐cymene)]2 promoted amide‐directed hydroarylation of aldimines in the presence of a catalytic amount of base gives the corresponding isoindolinone derivatives. A variety of amides and saldimines participated in the present Ru‐catalyzed reaction to furnish the corresponding isoindolinones in moderate to high yield. A variety of amides and aldimines participated in the

  直截了当的路线！[RuCl 2（p- cymene）] 2在催化量的碱存在下促进了醛胺的酰胺基加氢芳基化反应，得到了相应的异吲哚啉酮衍生物。多种酰胺和沙丁胺类药物参与了Ru催化的当前反应，以中等至高收率提供了相应的异吲哚啉酮。多种酰胺和醛亚胺参与了目前的Ru催化反应，以高至高收率提供了相应的异吲哚啉酮。
• Ruthenium-Catalyzed Addition of Aromatic Amides to Internal Alkynes and Subsequent Intramolecular Cyclization for the Atom-Economical Synthesis of Isoindolinones
  作者：Hiroki Miura、Sachie Terajima、Kentaro Tsutsui、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02552

  日期：2017.1.20

  isoindolinones is described. This novel synthetic strategy involves two catalytic reactions: the ruthenium-catalyzed regioselective alkenylation of aromatic C–H bond of aromatic amides with internal alkynes, and subsequent intramolecular cyclization of the resulting alkene with amide functionalities. The addition of only a catalytic amount of bases is required for efficient construction of the desired

  描述了异吲哚啉酮的选择性和原子经济的合成。这种新颖的合成策略涉及两个催化反应：钌催化的芳香酰胺与内部炔烃的芳香C–H键的区域选择性烯基化，以及随后的具有酰胺官能团的烯烃的分子内环化。为了有效地构建所需的异吲哚啉酮，仅需要添加催化量的碱，并且在串联催化反应中不会形成副产物。在本反应中可以使用各种芳族酰胺和内部炔烃，并且以良好或高收率获得了在C3位带有季碳的相应的异吲哚满酮。
• Hydroxoiridium-Catalyzed Hydroarylation of Alkynes and Bicycloalkenes with <i>N</i>-Sulfonylbenzamides
  作者：Midori Nagamoto、Jun-ichi Fukuda、Miyuki Hatano、Hideki Yorimitsu、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02950

  日期：2017.11.3

  Hydroxoiridium complexes efficiently catalyzed the hydroarylation of alkynes and bicycloalkenes with N-sulfonylbenzamides via C–H activation to give the corresponding ortho-alkenylation and alkylation products in high yields.

  羟基铱络合物通过C–H活化有效地催化炔烃和双环烯烃与N-磺基苯甲酰胺的加氢芳基化反应，从而以高收率得到相应的邻链烯基化和烷基化产物。
• [EN] BIARYL ACYL-SULFONAMIDE COMPOUNDS AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ACYLSULFONAMIDE DE BIARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2015051043A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides compounds of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels, in particular Nav 1.7. (Ia); as described in the specification. The compounds are useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of sodium channels such as pain disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing compounds of the present invention, as well as intermediates and processes useful for making the compounds.

  本发明提供了化合物(Ia)及其药用可接受的盐。这些化合物可用作电压门控钠通道的抑制剂，特别是Nav 1.7。（Ia）；如规范中所述。这些化合物可用于治疗通过抑制钠通道可治疗的疾病，如疼痛性疾病。还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及用于制备这些化合物的中间体和工艺。
• Asymmetric Alkylation of <i>N</i>-Sulfonylbenzamides with Vinyl Ethers via C–H Bond Activation Catalyzed by Hydroxoiridium/Chiral Diene Complexes
  作者：Miyuki Hatano、Yusuke Ebe、Takahiro Nishimura、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/jacs.6b01591

  日期：2016.3.30

  Asymmetric alkylation of N-sulfonylbenzamides with vinyl ethers via a directed C-H bond activation gave high yields of the corresponding addition products with high branch- and enantioselectivity.

  N-磺酰基苯甲酰胺与乙烯基醚通过定向 CH 键活化的不对称烷基化产生具有高支链和对映选择性的相应加成产物的高产率。