2-bromo-3-(carbethoxymethylamino)-propionitrile hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-(carbethoxymethylamino)-propionitrile hydrochloride
• 英文别名: ethyl N-(2-bromo-2-cyanoethyl)-N-methylcarbamate;hydrochloride
• 化学式: C₇H₁₁BrN₂O₂*ClH
• 分子量: 271.541
• InChiKey: HZDIPSLUUUHRML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(carbethoxymethylamino)-propionitrile hydrochloride 、 2,3-二溴丙腈 、 2-胺基乙酸乙酯 以34%的产率得到Ethyl 2-cyano-1-aziridine-acetate
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted aziridine-2-carboxylic acid derivatives and their

  摘要：

  一种具有以下结构的2-氰基环氮烷衍生物##STR1##其中R'是直链或支链、饱和或单烯或多烯脂肪烃基，含有最多8个碳原子，被含有5个或6个环成员和1、2或3个氮原子的芳香氮杂环基取代，该芳香氮杂环基可以选择地被卤素、最多含有8个碳原子的烷氧基、最多含有8个碳原子的烷基、羟基、最多含有9个碳原子的羰基氧基、氨基甲酰、二烷基氨基，其中烷基基团含有最多8个碳原子，环烷基氨基，环烷基基团含有3-10个碳原子，乙酰氨基，硝基，氰基，乙酰基，最多含有8个碳原子的烷基硫基，最多含有8个碳原子的烷基磺基，最多含有8个碳原子的烷基磺酰基，磺酰氨基，苯基，三氟甲基，苯氧基，乙酰氧基或亚甲基二氧基；或其药理学上可接受的盐，具有免疫刺激活性。

  公开号：

  US04410532A1

文献信息

• N-Substituted aziridine-2-carboxylic acid derivatives for immuno
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04321194A1

  公开（公告）日：1982-03-23

  Aziridine-2-carboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein X is a carboxyl, nitrile, alkoxycarbonyl or carbamoyl group, and R and R.sup.1 are various organic radicals, or pharmacologically acceptable salts thereof, exhibit marked immunostimulant activity, especially in conjunction with added chemotherapeutic agents such as a penicillin, a cephalosporin, a nitrofuran or chloramphenicol. Those compounds are new where X is a cyano group or an alkoxycarbonyl radical and R.sub.1 is a hydrogen atom, but R' is not an unsubstituted alkyl radical or an alkyl radical substituted by hydroxyl, alkoxy, dialkylamino, phenyl, 4-chlorophenyl or 4-methoxyphenyl or a vinyl radical substituted by a phenyl or methyl radical, or a cycloalkyl radical, a phenyl a 4-chlorophenyl, a 4-methoxyphenyl, an s-triazinyl or a pyridinyl radical; or where X is a carbamoyl group and R.sub.1 is a hydrogen atom, R' is not an unsubstituted cyclohexyl, alkyl or benzyl radical; or where X is a cyano group or an alkoxycarbonyl radical and R.sub.1 is a phenyl radical, R' is not an isopropyl, cyclohexyl, phenyl, benzyl or p-chlorobenzyl radical; or where R.sub.1 is a methyl radical, R.sup.1 is not a benzyl, p-chloro- or p- methoxybenzyl radical.

  Aziridine-2-羧酸衍生物的化学式为##STR1## 其中X为羧基、腈基、烷氧羰基或氨基甲酰基，R和R.sup.1为各种有机基，或其药理学上可接受的盐，表现出明显的免疫刺激活性，特别是与添加的化疗药物如青霉素、头孢菌素、硝基呋喃或氯霉素结合使用时。这些化合物是新的，其中X为氰基或烷氧羰基基团，R.sub.1为氢原子，但R'不是未取代的烷基基团或被羟基、烷氧基、二烷基氨基、苯基、4-氯苯基或4-甲氧基苯基取代的烷基基团，或被苯基或甲基基团取代的乙烯基基团，或被环烷基基团、苯基、4-氯苯基、4-甲氧基苯基、s-三嗪基或吡啶基团取代的乙烯基基团；或X为氨基甲酰基基团且R.sub.1为氢原子时，R'不是未取代的环己基、烷基或苄基基团；或X为氰基或烷氧羰基基团且R.sub.1为苯基时，R'不是异丙基、环己基、苯基、苄基或对氯苄基基团；或R.sub.1为甲基基团时，R.sup.1不是苄基、对氯苄基或对甲氧基苄基基团。
• US4321194A
  申请人：——

  公开号：US4321194A

  公开（公告）日：1982-03-23
• US4410532A
  申请人：——

  公开号：US4410532A

  公开（公告）日：1983-10-18
• US4409236A
  申请人：——

  公开号：US4409236A

  公开（公告）日：1983-10-11
• N-Substituted aziridine-2-carboxylic acid derivatives and their
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04410532A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  A 2-cyanaziridine derivative of the formula ##STR1## wherein R' is a straight-chained or branched, saturated or mono- or polyunsaturated aliphatic hydrocarbon radical with up to 8 carbon atoms, which is substituted by an aromatic nitrogen-containing heterocyclic radical with 5 or 6 ring-members and 1, 2 or 3 nitrogen atoms optionally substituted by halogen, alkoxy with up to 8 carbon atoms, alkyl with up to 8 carbon atoms, hydroxyl, carbalkoxy with up to 9 carbon atoms, carbamoyl, dialkylamino the alkyl moieties of which having up to 8 carbon atoms, cycloalkylamino, the cycloalkyl moiety having 3-10 carbon atoms, acetylamino, nitro, cyano, acetyl, alkylthio with up to 8 carbon atoms, alkylsulphinyl with up to 8 carbon atoms, alkylsulphonyl with up to 8 carbon atoms, sulphamoyl, phenyl, trifluoromethyl, phenoxy, acetoxy or methylenedioxy; or a pharmacologically acceptable salt thereof, exhibits immune stimulating activity.

  一种具有以下结构的2-氰基环氮烷衍生物##STR1##其中R'是直链或支链、饱和或单烯或多烯脂肪烃基，含有最多8个碳原子，被含有5个或6个环成员和1、2或3个氮原子的芳香氮杂环基取代，该芳香氮杂环基可以选择地被卤素、最多含有8个碳原子的烷氧基、最多含有8个碳原子的烷基、羟基、最多含有9个碳原子的羰基氧基、氨基甲酰、二烷基氨基，其中烷基基团含有最多8个碳原子，环烷基氨基，环烷基基团含有3-10个碳原子，乙酰氨基，硝基，氰基，乙酰基，最多含有8个碳原子的烷基硫基，最多含有8个碳原子的烷基磺基，最多含有8个碳原子的烷基磺酰基，磺酰氨基，苯基，三氟甲基，苯氧基，乙酰氧基或亚甲基二氧基；或其药理学上可接受的盐，具有免疫刺激活性。