1,2,2,2-tetrachloro-1-isocyanato-ethane | 15145-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2,2,2-tetrachloro-1-isocyanato-ethane
• 英文别名: 1,2,2,2-tetrachloroethyl isocyanate；Ethane, 1,1,1,2-tetrachloro-2-isocyanato-；1,1,1,2-tetrachloro-2-isocyanatoethane
• CAS: 15145-29-6
• 化学式: C₃HCl₄NO
• mdl: MFCD03147640
• 分子量: 208.859
• InChiKey: FHKUICFKULHZGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  41-54 °C(Press: 7.5 Torr)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,2,2-tetrachloro-1-isocyanato-ethane 在 氯 作用下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到五氯乙基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gorbatenko, V. I.; Matveev, Yu. I.; Gertsyuk, M. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2314 - 2318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙基异氰酸酯 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,2,2,2-tetrachloro-1-isocyanato-ethane
  参考文献：
  名称：

  Bal'on,Ya.G.; Paranyuk,V.E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 513 - 517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of 1,2,2,2-tetrachloroethyl isocyanate with trialkyl and trimethylsilyl phosphites
  作者：P. P. Onys’ko、N. K. Maidanovich、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1007/s11176-005-0008-5

  日期：2004.9

  The reaction of 1,2,2,2-tetrachloroethyl isocyanate with trialkyl phosphites is unselective. It involves chlorine substitution, addition by the isocyanate group, and dehydrochlorination and gives rise to a mixture of mono- and diphosphorylated compounds. Diethyl trimethylsilyl phosphite more selectively reacts with 1,2,2,2-tetrachloroethyl isocyanate. At a 1:1 molar reagent ratio, an α-phosphorylated trichloroethyl isocyanate is formed, and at a 2 : 1 ratio, chlorine substitution and addition by the isocyanate group take place to give a related 1,3-diphosphonate.

  1,2,2,2-四氯乙基异氰酸酯与亚磷酸三烷基酯的反应是非选择性的。它涉及氯取代、异氰酸酯基团加成和脱氯化氢，并产生单磷酸化和二磷酸化化合物的混合物。亚磷酸二乙基三甲基甲硅烷基酯更选择性地与1,2,2,2-四氯乙基异氰酸酯反应。在1:1摩尔试剂比下，形成α-磷酸化三氯乙基异氰酸酯，在2:1摩尔比下，发生异氰酸酯基团的氯取代和加成，得到相关的1,3-二膦酸酯。
• Chemistry of Isocyanic Acid. I. Reactions of Isocyanic Acid with Carbonyl Compounds
  作者：F. W. Hoover、H. B. Stevenson、H. S. Rothrock

  DOI：10.1021/jo01042a020

  日期：1963.7
• Smolii; Panchishin; Budnik, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 3, p. 365 - 369
  作者：Smolii、Panchishin、Budnik、Romanenko、Drach

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of "anhydrochloralurethanes"
  作者：Henri Ulrich、B. Tucker、A. A. R. Sayigh

  DOI：10.1021/jo01271a061

  日期：1968.5
• Sinitsa,A.D. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1976, vol. 12, p. 984 - 986
  作者：Sinitsa,A.D. et al.

  DOI：——

  日期：——