2-(2-hydroxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyanilino)-2-phenylacetonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: QABNWAVQKTUAEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile 在 sodium hydride 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-苯基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  氰化物是通过好氧氧化轻松合成苯并稠合杂芳族化合物的有力催化剂

  摘要：

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.138
• 作为产物：
  描述：

  2-(BENZYLIDENEAMINO)PHENOL 、 三正丁基锡氰化物 在 N-甲基咪唑 、 zirconium(IV) tert-butoxide 、 (R)-6-bromo-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-hydroxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile 、 (S)-2-(2-hydroxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  用新型锆催化剂催化，对映选择性合成α-氨基腈。

  摘要：

  在新型手性锆双核催化剂1的存在下，醛亚胺与Bu 3 SnCN的Strecker反应以高收率和高对映选择性提供了α-氨基腈。该反应可应用于多种底物。由于手性来源的两种对映异构体都是容易获得的，因此根据该方法可以容易地制备α-氨基腈的两种对映异构体。L ＝ N-甲基咪唑。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981204)37:22<3186::aid-anie3186>3.0.co;2-e

文献信息

• US6339159B1
  申请人：——

  公开号：US6339159B1

  公开（公告）日：2002-01-15
• Cyanide as a powerful catalyst for facile synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation
  作者：Yeon-Ho Cho、Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.138

  日期：2013.8

  Highly efficient synthesis of benzofused heteroaromatic compounds via aerobic oxidation catalyzed by cyanide anion has been developed. The Schiff bases derived from 2-aminophenol and aldehydes provided the corresponding benzoxazoles in high yields in the presence of a catalytic amount of cyanide in an open flask under ambient conditions without the use of any external metal co-oxidants and bases. Furthermore

  已经开发了通过氰化物阴离子催化的需氧氧化高效合成苯并稠合杂芳族化合物的方法。衍生自2-氨基苯酚和醛的席夫碱在敞口烧瓶中，在环境条件下，不使用任何外部金属助氧化剂和碱的情况下，在催化量氰化物的存在下，以高收率提供了相应的苯并恶唑。此外，我们已经开发了一种催化顺序一步法，用于合成苯并恶唑，方法是将催化量的NaCN添加到由2-氨基苯酚和醛原位生成的席夫碱中，而无需分离亚胺中间体。该一锅法方案进一步扩展为由2-氨基硫酚和醛合成苯并噻唑。
• Catalytic, Enantioselective Synthesis ofα-Aminonitriles with a Novel Zirconium Catalyst
  作者：Haruro Ishitani、Susumu Komiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981204)37:22<3186::aid-anie3186>3.0.co;2-e

  日期：1998.12.4

  Strecker reactions of aldimines with Bu3 SnCN in the presence of the novel chiral zirconium binuclear catalyst 1 provide α-aminonitriles in good yields and with high enantioselectivities. The reaction can be applied to a wide range of substrates. Since both enantiomers of the chiral sources are readily avaibable, both enantiomers of the α-aminonitriles are easily prepared according to this method.

  在新型手性锆双核催化剂1的存在下，醛亚胺与Bu 3 SnCN的Strecker反应以高收率和高对映选择性提供了α-氨基腈。该反应可应用于多种底物。由于手性来源的两种对映异构体都是容易获得的，因此根据该方法可以容易地制备α-氨基腈的两种对映异构体。L ＝ N-甲基咪唑。