邻甲氧基苯甲酰叠氮化物 | 83943-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻甲氧基苯甲酰叠氮化物
• 英文名称: o-methoxybenzoyl azide
• 英文别名: 2-methoxy-benzoyl azide；2-Methoxy-benzoylazid；2-Methoxy-benzazid；Methylaethersalicylsaeure-azid；2-Methoxybenzoyl azide
• CAS: 83943-67-3
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: NCRJXKKUNPZNOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酰叠氮化物 在 苯 作用下， 生成 2-甲氧基苯基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Stoermer, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 3133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲酸 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到邻甲氧基苯甲酰叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  使用 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉氯化物从羧酸直接合成酰基叠氮化物

  摘要：

  通过用 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉氯化物 (ADMC, 1) 和胺处理，直接从羧酸合成酰基叠氮化物。该程序导致酰基叠氮化物的产率良好...

  DOI：

  10.1246/cl.2010.732

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-methylated amines from acyl azides using methanol
  作者：Kaushik Chakrabarti、Kuheli Dutta、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d0ob01303j

  日期：——

  derivatives into N-methylamines was developed using methanol as the C1 source via the one-pot Curtius rearrangement and borrowing hydrogen methodology. Following this protocol, various functionalised N-methylated amines were synthesized using the (NNN)Ru(II) complex from carboxylic acids via an acyl azide intermediate. Several kinetic studies and DFT calculations were carried out to support the mechanism

  使用甲醇作为 C1 源，通过一锅 Curtius 重排和借氢方法，将酰基叠氮化物衍生物转化为N-甲胺。按照该协议，使用 (NNN)Ru( II ) 配合物从羧酸通过酰基叠氮化物中间体合成各种功能化的N-甲基化胺。进行了几项动力学研究和 DFT 计算以支持该机制，并确定 Ru( II ) 配合物和碱在这种转变中的作用。
• THE SYNTHESIS OF SOME NEW PHENYLURETHANS AS POTENTIAL LOCAL ANESTHETICS
  作者：KENNETH HUTTON

  DOI：10.1021/jo01125a009

  日期：1955.7
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] COMPOSES AROMATIQUES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：RHONE-POULENC RORER LIMITED

  公开号：WO1997003967A1

  公开（公告）日：1997-02-06

  (EN) The invention describes compounds of formula (I), wherein R1 is optionally substituted alkyl, or when Z1 is a direct bond R1 may also represent hydrogen; R2 is optionally substituted aryl, partially saturated bicycloaryl, heteroaryl or RaRbN-; R3 is optionally substituted aryl or heteroaryl group; A1 is a bond, optionally substituted C1-6alkylene, or C2-6alkylene containing a double or triple bond, or interrupted by oxygen, sulphur, phenylene, imino, alkylimino, sulphinyl or sulphonyl; Z1 is oxygen, sulphur or a bond; Z2 is oxygen, sulphur or a bond; Z3 is -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZ-CH2-, -CZ-CZ-, -CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, -CH2-SO-, -CH2-SO2-, -CF2-O-, -CZ-NH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -S-CH2-, -SO-CH2-, -SO2-CH2-, -O-CF2-, -O-CZ-, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH-, -C(=NORc)CH2-, -C(F)=N-, -CH(F)-CH2-, or -NH-CO-NH-; Z is oxygen or sulphur; Ra and Rb each independently are alkyl or arylalkyl, or NRaRb forms a 4-6 membered cyclic amine which optionally contains an additional heteroatom selected from O, S, NH or NRc, or is substituted with an oxo group; Rc is alkyl or arylalkyl; Q1, Q2 and Q3 are each CH or CX1 or N; and X1 is halogen; and N-oxides thereof, and their prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, and solvates (e.g. hydrates), thereof. The invention also describes processes for preparing the compounds of formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds and their use in therapy as inhibitors of TNF and type IV cyclic AMP phosphodiesterase (PDE).(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule générale (I). dans cette formule générale (I), R1 représente alkyle éventuellement substitué, ou lorsque Z1 représente une liaison directe, R1 peut également représenter hydrogène; R2 représenter un aryle éventuellement substitué, bicycloaryle partiellement saturé, hétéroaryle ou RaRbN-; R3 représente aryle éventuellement substitué ou un groupe hétéroaryle; A1 représente une liaison, alkyléne C1-6 éventuellement substitué ou C2-6 alkylène contenant une liaison double, triple ou interrompue par un oxygène, soufre, phénylène, imino, alkylimino, sulfinyle ou sulfonyle; Z1 représente oxygène, soufre ou une liaison; Z2 représente oxygène, soufre ou une liaison; Z3 représente -C$m(Z)C-, -CH2-CZ-, -CZ-CH2-, -CZ-CZ-, CH2-NH-, -CH2-O-, -CH2-S-, CH2-SO-, -CH2-SO2-, -CF2-O-, -CZ-NH-, -NH-CH2-, -O-CH2-, -S-CH2-, -SO-CH2-, -SO2-CH2-, -O-CF2-, -O-CZ, -NH-CZ-, -N=N-, -NH-SO2-, -SO2-NH-, -CZ-CZ-NH-, -NH-CO-O-, -O-CO-NH-, -C(=NORc)CH2-, -C(F)=N-, -CH(F)-CH2- ou -NH-CO-NH-; Z représente oxygène ou soufre; Ra et Rb représentent indépendamment chacun alkyle ou arylalkyle, et NRaRb forme une amine cyclique à 4-6 membres contenant éventuellement un hétéroatome additionnel sélectionné parmi O, S, NH ou NRc, ou bien est substitué par un groupe oxo; Rc représente alkyle ou arylalkyle; Q1, Q2 et Q3 représentent chacun CH, CX1 ou N, et X1 représente halogène. L'invention concerne également des N-oxydes ces composés, leurs promédicaments, leurs sels pharmaceutiquement admis, et leur solvates (hydrates par exemple). L'invention concerne enfin des procédés de préparation des composés représentés par la formule générale (I), des compositions pharmaceutiques comprenant de tels composés, et leur utilisation thérapeutique comme inhibiteurs du facteur de nécrose tumorale (TNF) et de la phosphodiestérase (PDE) de l'adénosine-monophosphate cyclique de type IV.