1-(furan-2-yl)but-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)but-3-yn-2-ol
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: OCDNFCGTSBOILC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)but-3-yn-2-ol 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2,3-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Gold catalysis: benzanellation versus alkylidenecyclopentenone synthesis

  摘要：

  A series of different furan-yn-ols were prepared by a three-step sequence. Their reaction with Gagosz's catalyst Ph3PAuNTf2 depends strongly on the substitution pattern of the Substrate and the quality of the leaving group. Benzofurans, alkylidenecyclopentenones or Meyer-Schuster type products can be obtained. Improving the leaving group quality leads to the preferred formation of benzofurans. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.074
• 作为产物：
  描述：

  2-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)furan 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(2-furyl)but-3-yn-1-ol 、 1-(furan-2-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Wittig rearrangement of allyl and propargyl furfuryl ethers leading to 2-furylmethanol derivatives

  摘要：

  提出了糠基醚维蒂希重排的第一个例子，并描述了其在制备 3-(2-呋喃基)-3-羟基-2-甲基丙酸酯中的应用。

  DOI：

  10.1039/a907312d

文献信息

• Gold catalysis: benzanellation versus alkylidenecyclopentenone synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Michael Wölfle

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.074

  日期：2009.10

  A series of different furan-yn-ols were prepared by a three-step sequence. Their reaction with Gagosz's catalyst Ph3PAuNTf2 depends strongly on the substitution pattern of the Substrate and the quality of the leaving group. Benzofurans, alkylidenecyclopentenones or Meyer-Schuster type products can be obtained. Improving the leaving group quality leads to the preferred formation of benzofurans. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Wittig rearrangement of allyl and propargyl furfuryl ethers leading to 2-furylmethanol derivatives
  作者：Masayoshi Tsubuki、Teruyoshi Kamata、Hiroyuki Okita、Mayumi Arai、Atsushi Shigihara、Toshio Honda

  DOI：10.1039/a907312d

  日期：——

  The first example of the Wittig rearrangement of furfuryl ethers is presented and its application to the preparation of 3-(2-furyl)-3-hydroxy-2-methylpropionates is described.

  提出了糠基醚维蒂希重排的第一个例子，并描述了其在制备 3-(2-呋喃基)-3-羟基-2-甲基丙酸酯中的应用。